SU248686A1 - METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF MONO- AND DI- (N-METILEPYPOLYDOHYL) MALOHOBOIC ACID - Google Patents
METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF MONO- AND DI- (N-METILEPYPOLYDOHYL) MALOHOBOIC ACIDInfo
- Publication number
- SU248686A1 SU248686A1 SU1221686A SU1221686A SU248686A1 SU 248686 A1 SU248686 A1 SU 248686A1 SU 1221686 A SU1221686 A SU 1221686A SU 1221686 A SU1221686 A SU 1221686A SU 248686 A1 SU248686 A1 SU 248686A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mono
- metilepypolydohyl
- malohoboic
- diethyl ether
- acid
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Diethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 N-methylpyrrolidonylmalonic acid diethyl ester Chemical compound 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- KEBMRNXDMRFGNV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound ClCN1CCCC1=O KEBMRNXDMRFGNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в силтетической и полимерной химии.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can be used in siltetic and polymeric chemistry.
Предлагаетс способ получени диэтилового эфира моно- и ди-(К-метилпирролидонил) малоновой кислоты, заключающийс в том, что N-хлорметилпирролидон обрабатывают диэтиловым эфиром малоновой кислоты в присутствии металлического натри в среде органического растворител , например абсолютного эфира, с носледующим разделением целевых продуктов известным способом.A method is proposed for preparing mono- and di- (K-methylpyrrolidonyl) malonic acid diethyl ester, in which N-chloromethylpyrrolidone is treated with malonic acid diethyl ester in the presence of metallic sodium in an organic solvent such as absolute ether, with the following separation of the target products in a way.
Из -реакционной массы сначала отгон ют диэтиловый эфир N-метилпирролидонилмалоновой кислоты (выход 50,7%); в перегонной колбе остаетс диэтиловый эфир ди-(1М-метилпирролидонил ) малоновой кислоты, который выдел ют известным способом (выход 26,4%).The N-methylpyrrolidonylmalonic acid diethyl ester was first distilled off from the α-reaction mass (yield 50.7%); di- (1M-methylpyrrolidonyl) malonic acid diethyl ether remains in the distillation flask, which is isolated in a known manner (yield 26.4%).
Пример. Взаимодействие N-хлорметилпирролидона с диэтиловым эфиром малоновой кислоты.Example. The interaction of N-chloromethylpyrrolidone with malonic acid diethyl ether.
В трехгорлую круглодонную колбу, погруженную в вод ную баню, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой , капельной воронкой и механической мешалкой , помещают 250 Л1л абсолютного эфира , 10,38 г мелконарезанного металлического натри и при охлаждении из капельной воронки медленно прибавл ют 72,3 г диэтилового эфира мапоновой кислоты. Поддержива температуру бани 45-50°С, реакционную смесь нагревают до полного растворени натри .In a three-necked round-bottomed flask immersed in a water bath, equipped with a reflux condenser with a calcium chloride tube, a dropping funnel and a mechanical stirrer, were placed 250 ml of absolute ether, 10.38 g of finely cut metallic sodium, and when cooled from the dropping funnel, 72.3 g were slowly added Maponic acid diethyl ester. Keeping the bath temperature at 45-50 ° C, the reaction mixture is heated until the sodium is completely dissolved.
Затем при перемешивании и охлаждении к смеси по капл м прибавл ют 60,3 г N-хлорметилпирролидона . Реакционную смесь нагревают 4 час и оставл ют на I день при комнатной температуре. Образовавшуюс соль раствор ют в воде, эфирный слой отдел ют и высушивают над безводным сернокислым магнием .Then, with stirring and cooling, 60.3 g of N-chloromethylpyrrolidone is added dropwise to the mixture. The reaction mixture is heated for 4 hours and left at room temperature for day I. The resulting salt is dissolved in water, the ether layer is separated and dried over anhydrous magnesium sulphate.
Отгон ют 24,1 г непрореагировавшего диэтилового эфира малоновой кислоты, 39,2 г диэтилового эфира N-метилпирролидонилмалоновой кислоты (выход 50,7%) с т. кип. 161 -164°С/4 мм рт. ст.; п20 1,4655; df 1,1353.24.1 g of unreacted malonic acid diethyl ester, 39.2 g N-methylpyrrolidonylmalonic acid diethyl ester (yield 50.7%) are distilled off with a bale. 161 -164 ° C / 4 mm Hg. v .; p20 1.4655; df 1.1353.
Пайдено, %: С 55,96; П 7,52; N 5,00.Paydeno,%: C 55.96; P 7.52; N 5.00.
Вычислено, %; С 56,03; Н 7,39; N 5,44.Calculated,%; C, 56.03; H 7.39; N 5.44.
В перегонной колбе остаетс маслообразное, очень в зкое вещество, которое кристаллизуетс и представл ет собой диэтиловый эфир ди (N-метилпирролидонил)малоновой кислоты с т. пл. (бензол) 57°С. Выход 27,8 г (26,4%).An oily, very viscous substance remains in the distillation flask, which crystallizes and is di (N-methylpyrrolidonyl) malonic acid diethyl ester with a melting point. (benzene) 57 ° C. Yield 27.8 g (26.4%).
Найдено, %: С 57,30; Н 7,12; N 8,36.Found,%: C 57.30; H 7.12; N 8.36.
Вычислено, %: С 57,6; П 7,34; N 7,909.Calculated,%: C 57.6; P 7.34; N 7,909.
Предмет изобретени 3 лидонил обрабатывают диэтиловым эфиром малоновой кислоты в присутствии металлического натри в среде органического раствори4 тел , например абсолютного эфира, с последующим разделением целевых продуктов и вестным способом.The subject of the invention 3 lidonyl is treated with malonic acid diethyl ester in the presence of metallic sodium in an organic solvent medium, for example, an absolute ester, followed by separation of the target products and in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU248686A1 true SU248686A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4120874A (en) | Diesters of 6-cyano-2,2-tetrahydropyrandicarboxylates | |
| SU248686A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF MONO- AND DI- (N-METILEPYPOLYDOHYL) MALOHOBOIC ACID | |
| EP0221635B1 (en) | Fluoro alcohols and insecticidal esters thereof | |
| US4937308A (en) | Preparation of alkyl O,O-dialkyl-γ-phosphonotiglates | |
| SU245069A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF 3-CHLORETETRAHYDROFURYL-U-CHLOROKROTYLMALONIC ACID | |
| US4902835A (en) | Fluorinated butene derivatives and methods for their preparation | |
| US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
| Wailes | The synthesis of the stereoisomeric hexadeca-2, 4-dienoic acids and their isobutylamides | |
| SU256751A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF p-CHLORETETRAHYDROFURYL-p-CHLOROLLYMALONIC ACID | |
| SU213894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF p-CHLORETETRAHYDROFURYL-PROPYLMALONIC ACID | |
| SU287924A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF ALKYL-GLYCIDYLMALONIC ACID | |
| US11591282B2 (en) | Process for preparing 6-isopropenyl-3-methyl-9-decenyl acetate and intermediates thereof | |
| SU305655A1 (en) | ||
| JPS59110649A (en) | Manufacture of alpha-vinylpropionic acid ester | |
| SU222360A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENYDIPHENYL ETHER | |
| SU259901A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,2'-DIALKOXI-2,2'-AZOPROPANOV | |
| SU297644A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYL PERFLUORVINYLKYL-PHOSPHINATES | |
| SU262730A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING BENZO-1,2,4-TRIAZYLENE ETHERS OF PHOSPHORIC TIOPHOSPHORIC OR THYOPHOSPHONE ACIDS | |
| US4965401A (en) | Process for the preparation of 2-propyl-2-pentenoic acid and its esters | |
| EP0076364B1 (en) | Method for the alkylation of phenylacetonitriles | |
| SU166698A1 (en) | ||
| SU289593A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING TIOPHEN DERIVATIVES | |
| SU447883A1 (en) | Method of producing fluoroalkyl esters of chloropropionic acid | |
| SU183739A1 (en) | ||
| SU333160A1 (en) | Method of producing 2-amino-substituted cyclohexen-1-one-3 |