SU242911A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU242911A1 SU242911A1 SU1201272A SU1201272A SU242911A1 SU 242911 A1 SU242911 A1 SU 242911A1 SU 1201272 A SU1201272 A SU 1201272A SU 1201272 A SU1201272 A SU 1201272A SU 242911 A1 SU242911 A1 SU 242911A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- nitrophenol
- ortho
- pyridine
- methanol
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- -1 propargyl ester Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИФЕНОКСИГЕ 1 Изобретение относитс к области синтеза физиологически активных веществ. Предложен способ получени 1,6-ди-орто,мета- или паранитрофеноксигексадиина-2,4, заключающийс в том, что через смесь соответствующего прснпаргилового эфира, нитрофенола , пиридина, метанола и полухлористой меди пропускают воздух при перемешивании и нагревании реакционной массы до 60°С. Пример 1. Получение 1,6-ди-орто-нитрофеноксигексадиина-2 ,4. В трехгорлую колбу с мешалкой, газоотводной трубкой и обратным холодильником помещают 8,85 г (0,05 моль} пропаргилового эфира , о-нитрофенола, 200 мл метанола, 30 мл пиридина, 10,89 г (0,055 моль) полухлористой меди. Через газоотводную трубку пропускают воздух в течение 7 час, интенсивно перемешива механической мешалкой, при температуре содержимого колбы 58-60°С. Затем остывшую смесь вливают в стакан, содержащий 0,5 л насыщенного раствора хлористого аммони , и смесь экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки подщелачивают 25%-ным раствором аммиака и дистиллированной водой. Эфирные выт жки сушат над поташом, растворитель выпаривают, продукт очищают перекристаллизацией из бензола. О-, МЕТА- ИЛИ ПАРАНИТРОДЙИНА-2 ,4 2 J -О-ОНа-С С-С С-СНа-О- имеет т. пл. 146-147°С. Выход 7,3 г (82,0% от теории). Найдено, %: С 60,57, 60,64; Н 3,61, 3,44; N 7,61, 7,59. CisHiaNaOi. Вычислено, %: С 61,36; Н 3,41; N 7,95. Пример 2. Получение 1,6-ди-мета-нитрофеноксигексадина-2 ,4. Через смесь 4,43 г (0,025 моль) пропаргилового эфира ж-нитрофенола, 5,94 г (0,03 моль) полухлористой меди, 100 мл метанола, 20 мл пиридина пропускают воздух при 55-60°С в течение 4 час. Выделение и очистку соединени осуществл ют по методике получени 1,6-ди-орто-нитрофеноксигексадиина - 2,4 Выход 4,0 г. Найдено, %: С 61,04, 60,97; Н 3,11, 3,24; N 7,90, 7,83. CisHiaNaOi. Вычислено, %: С 61,36; Н 3,41; N 7,95. Получаемый 1,6-ди-мета-нитрофеноксигексадиин-2 ,4 3 1,6-ди-пара-нитрофеноксигексадиин-2,4 получают по вышеописанной методике. Предмет изобретени Способ получени 1,6-ди-орто,-мета- или паранитрофеноксигексадиина-2,4 отличаю5 4 щийс тем, что через смесь соответствующего пропаргилового эфира нитрофенола, пиридина , метанола и полухлористой меди пропускают воздух при перемешивании и нагревании реакционной массы до 60°С с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242911A1 true SU242911A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rastetter et al. | 3, 5-Dinitroperoxybenzoic acid. A crystalline, storable substitute for peroxytrifluoroacetic acid | |
| FI90862C (fi) | 2-atsa-4-(alkoksikarbonyyli)spiro/4,5/dekan-3-oni | |
| SU242911A1 (ru) | ||
| JPS6155902B2 (ru) | ||
| US4361702A (en) | Process for the preparation of trans-3-formylbut-2-enenitrile | |
| KR100554085B1 (ko) | 광학적으로 활성인 형태의 아지리딘-2-카르복실산 유도체 및 그의 제조 방법 | |
| SU237139A1 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)- гексадиина-2,4 | |
| SU237897A1 (ru) | Способ получения замещенных фehokcи-n-(буtиh-2)- | |
| SU203661A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФТОР-8-ХЛОРЭТАНОЛА | |
| JP4562989B2 (ja) | ５−ベンジル−３−フルフリルアルコールの製造方法 | |
| US5208342A (en) | Conversion of pyridine-2,3-dicarboxylic acid esters to cyclic anhydrides | |
| CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
| US4374069A (en) | Process for the preparation of trans-3-formylbut-2-enenitrile | |
| RU2366647C1 (ru) | Способ получения 3-замещенных-3-(3-феноксифенил)-2-пропененитрилов | |
| US4199525A (en) | Hydroxyimino-substituted aminoacetonitriles | |
| RU1187432C (ru) | Способ получения 4-амингбензофуразана | |
| Zhu et al. | A Novel Synthesis of 1-Aminocyclopropane-1-Carboxylic Acid (ACC) | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| Yabuta et al. | Preparation of Furanethylamine | |
| FR2522648A1 (fr) | Procede de preparation du compose 1-decyloxy-4-((7-oxa-4-octynyl)-oxy)-benzene | |
| SU810693A1 (ru) | Способ получени пентадеканолидов | |
| SU251568A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-а-ОКСИ-р- НИТРОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU184841A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-ЭФИРА МИОИНОЗИТА | |
| SU237899A1 (ru) | Способ получения n-пиpидил-2,3-дигидpoиhдoлob | |
| SU297631A1 (ru) |