SU237139A1 - Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)- гексадиина-2,4 - Google Patents
Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)- гексадиина-2,4Info
- Publication number
- SU237139A1 SU237139A1 SU1203524A SU1203524A SU237139A1 SU 237139 A1 SU237139 A1 SU 237139A1 SU 1203524 A SU1203524 A SU 1203524A SU 1203524 A SU1203524 A SU 1203524A SU 237139 A1 SU237139 A1 SU 237139A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- hexadiine
- haloidphenoxy
- obtaining
- pyridine
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-ynoxyprop-1-yne Chemical compound C#CCOCC#C HRDCVMSNCBAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 iodophenol oxide oxygen Chemical compound 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L Copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia NH3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени соединений 1,6-бис-(галоидфенокои)-гексадиина-2 ,4, которые могут «айти применение в качестве физиологически активны.ч препаратов. Способ заключаетс в том, что пропаргиловый эфир галоидфенола окисл ют кислородом воздуха при температуре 50-60°С в среде метил ового спирта и пиридина, в присутствии катализатора (полухлористой .меди), с последующим 1выделенибм целе1вого продукта извеСТНЫ1МИ приема.ми. Пример 1. Получение 1,6-бис-(/г-бромфенокси ) -гексадиина-2,4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , газоотводной трубкой и обратным холодильНИКом помещают 7,38 г (0,035 г-моль) лропарГилового эфира п-бромфенола, 50 мл метанола, 15 мл пиридина, 1 г полухлористой меди. Через реакционную о.месь пропускают воздух в течение 3 час при интенсивном перемешиванни механической мешалкой при температуре оодержи.мого колбы 45-50°С. Затем остывшую смесь вливают в стакан, содержащий 0,5 л насыщенного распвора хлористого аммони и смесь эк страгируют эфиром. Эфирные выт жки подщелачивают 25%-ным раетворо .м аммиака, промывают дистиллированной водой и сушат над поташо.м. Растворитель выпаривают, продукт очищают перекристаллизацией из бензола. Полученный 1,6-бис-(/г-бро.мфенокси)-гексаии1Н-2 ,4 имеет т. пл. 135-137°С. Выход 6,41 г 86,5% (от теории), Найдено, %: С 51,11, 51,19; Н 2,90, 2,74; г 38,01, 37,85. ( Ы Rr О Вь 1ислено,%: С 51,42; Н 2,85; Вг 38,09. Пример 2. Получение 1,6-бис-(л-йодфснокси )-гексадинна-2,4. Пропаргиловый эфир йодфенола окисл ют кислородом воздуха в присутствии катализатора аналогично способу, описанному в при.мере 1. Полученный 1,6-бис-(«-йодфенокси) - гексадиин-2 ,4 имеет т. пл. 158-160°С. Выход 2,24 г (86% от теории). с 42,20, 42,11; Н 2,36, 2,30; Найдено, J 49,37, 49,36. Ci8Hi2J2O2. %: С 42,02; Н 2,53; J 49,41. Вычислено, Пред Л ет изобретени Способ получени 1,6-бис-(галоидфенокси)гексадиина-2 ,4, отличающийс тем, что пропаргиловый эфир галоидфенола, например пропаргиловый эфир бромфенола, подвергают окислению кислородо.м воздуха при температуре 50-60°С В среде метанола и пиридина, в присутствии в качестве катализатора полухлористой 1меди, с последующим выделением целевого продукта известными приема.ми.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU237139A1 true SU237139A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Babler et al. | A facile method for the bishomologation of ketones to α, β-unsaturated aldehydes: application to the synthesis of the cyclohexanoid components of the boll weevil sex attractant | |
| EP0566468B1 (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de biphényl | |
| CH652385A5 (fr) | 5-(2-facultativement substitue-4-trifluoromethyl-6-facultativement substitue-phenoxy)-2-nitro, -halo ou -cyano-phenylcarbonyle alpha substitues-oximes et derives carbonyles correspondants. | |
| JP2018532716A (ja) | ３−ヒドロキシ−３，６−ジメチルヘキサヒドロベンゾフラン−２−オンおよびその誘導体の製造 | |
| US4156093A (en) | Process for increasing the production or recovery yields of hemiacetal-esters of glyoxylic acid | |
| SU237139A1 (ru) | Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)- гексадиина-2,4 | |
| US3974202A (en) | Method of preparing arylacetic acid alkyl esters | |
| FR2498592A1 (fr) | Procede de preparation de derives d'oxocyclopentene et nouveaux produits ainsi obtenus | |
| US4008327A (en) | Tolyloxypivalophenone derivatives | |
| CRAGOE Jr et al. | Synthetic Antiviral Agents. I. 4-Arylmethyl-4-aryl-5-oxohexanoic Acids and Certain of Their Derivatives*, 1 | |
| US4042617A (en) | Process for preparing a 2-methyl-(substituted aryl)-pyruvic acid compound | |
| US3706804A (en) | Quaternary alkyl aliphatic ketones | |
| JP2863175B2 (ja) | ｔｒａｎｓ又はｃｉｓ構造のカロン酸セミアルデヒド誘導体のエナンチオ選択的製造方法 | |
| Adam et al. | Synthesis of ketene diphenyl acetals via decarboxylation of. beta.-lactones derived from the lithium. alpha.,. alpha.-diphenoxy-. alpha.-lithioacetate synthon | |
| SU242911A1 (ru) | ||
| US3197488A (en) | Synthesis of keto-carboxylic acids and ketones | |
| US4296038A (en) | Preparation of (-)-dihydrochrysanthemolactone | |
| GB2244271A (en) | Preparation of 2,2-dimethyl-5-(2,5-dimethyl-phenoxy)-pentanoic acid | |
| EP0148666B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique | |
| CH402835A (fr) | Procédé de préparation d'hydroxybenzaldéhydes | |
| US3219696A (en) | Ionylidene aminoketones and method of producing | |
| SU186451A1 (ru) | Способ получения винилоксиалкоксиалкинолов | |
| CH409906A (fr) | Procédé de préparation des acétals du y-cyano-butyraldéhyde | |
| JPS6141330B2 (ru) | ||
| US4612391A (en) | Preparation of oxycarboxylic acids |