SU251568A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-а-ОКСИ-р- НИТРОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-а-ОКСИ-р- НИТРОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫInfo
- Publication number
- SU251568A1 SU251568A1 SU1240714A SU1240714A SU251568A1 SU 251568 A1 SU251568 A1 SU 251568A1 SU 1240714 A SU1240714 A SU 1240714A SU 1240714 A SU1240714 A SU 1240714A SU 251568 A1 SU251568 A1 SU 251568A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- acid
- obtaining
- oxy
- nitropropionic acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAQHMCWYXJEOCG-UHFFFAOYSA-N 2-oxopropanoic acid;sodium Chemical compound [Na].CC(=O)C(O)=O DAQHMCWYXJEOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940107700 Pyruvic Acid Drugs 0.000 description 1
- DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M Sodium pyruvate Chemical compound [Na+].CC(=O)C([O-])=O DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени нового производного пронионовой кислоты - а-метил-а-окси-р-нитропропионовой кислоты- . котора благодар наличию трехфракциональных групп может быть использована в синтезе различных соединений, а также может найти применение в качестве биологически активного соединени .
Предложенный способ получени а-метила-окси-|3-нитропропионовой кислоты заключаетс в конденсации натриевой соли пировииоградной кислоты с нитрометаном в водной среде при температуре 40-50°С в присутствии щелочного катализатора, например едкого кали. Выход продукта 30Vo- Это бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 78-79°С, хорошо растворимое в воде, спиртах , хуже - в хлороформе, бензоле.
а-Метил-а-окси-р-нитропропионова кислота - реакциоппоспособное соединение. Оксигруппа легко ацилируетс хлорангидридами предельных и непредельных кислот. Хлор ангидрид а-метил-а-ацилил-р-нитрокислоты легко реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров.
Сырьева база дл синтеза а-метил-а-окси|3-питропропионовой кислоты относительно доступна - в СССР производ т как пировиноградную кислоту, так и нитрометан. При
необходимости организовать производство этого преперата иесложпо.
Пример синтеза а-м е т и л-а-о к с иР-Н и т р о и р о п и о и о в о и к и с л о т ы. В колбу, снабженную мешалкой, холодильником и термометром заливают раствор 88 г (0,8 моль) пировиноградпокислого натри в 400 л/л воды, добавл ют 48,8 г (0,8 мо,1ь) нитрометана, 0,25 г едкого кали и нагревают до 40°С в течение 2 час. Далее температуру повышают до 50°С и выдерживают 2 час. После охлаждени массу подкисл ют серной кислотой (84 мл в 200 мл воды) и экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные выт жки очищают активированным углем и уиаривают . Кислоту высушивают и перекристаллизовывают из хлороформа.
Выход 45 г (30i)/o от теоретического), т. пл. 78°С.
Вычислено, о/о: С 32,21: Н 4,69; N 9,39.
С4Пт05.
Пайдено, о/о. С 32,01; Н 4,02; N 9,27.
Предмет изобретени
Способ получени а-метил-а-окси-р-нитропропионовой кислоты, отличаюи(11йс тем, что натриевую соль иировиноградной кислоты нагревают с нитрометаном при температуре 3 40-50°С в водной среде в присутствии щелочного катализатора, например едкого кали, 4 с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU251568A1 true SU251568A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4156687A (en) | Tetrahydrofuran polycarboxylates | |
| SU251568A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-МЕТИЛ-а-ОКСИ-р- НИТРОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| US3257420A (en) | Carboxylic acids alpha-substituted by at least one cyclic radical | |
| Schroeder et al. | The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins1 | |
| US4022814A (en) | Iodine containing organic carbonates for use as radiographic agents | |
| US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
| SU295760A1 (ru) | Способ получения гетероциклических | |
| US3282964A (en) | New alpha-substituted carboxylic acid derivatives | |
| SU622398A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| SU235043A1 (ru) | ||
| SU425904A1 (ru) | Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0-анисовой кислоты | |
| SU1609787A1 (ru) | Способ получени N-ациламидов | |
| SU199864A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ЗАМЕЩЕННЫХ уБУТИРОЛАКТОН- Y-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU101280A1 (ru) | Способ получени пара-нитроацетофенона | |
| US4299968A (en) | Novel thiophene compounds | |
| SU654606A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров 3,7,11-триметил-2,4-додекадиеновых или 3,7,11-триметил-2,4,10-додекатриеновых кислот | |
| SU311902A1 (ru) | Способ получения фториминопроизводных органических соединений | |
| SU188511A1 (ru) | ||
| SU237897A1 (ru) | Способ получения замещенных фehokcи-n-(буtиh-2)- | |
| SU488816A1 (ru) | Способ получени полифтор-(или полифторнитро) алкиловых эфиров 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислоты | |
| SU517578A1 (ru) | Способ получени замещенных карбоновых кислот | |
| SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата | |
| SU165437A1 (ru) | ||
| SU1168559A1 (ru) | Способ получени 2-алкиламино-2-тиазолинов | |
| US4360681A (en) | Novel thiophene compounds |