SU231544A1 - ПАП-ЙТЛО- ^ р, ! ^'^ ТЯХК;;ЧЕСКЛ5г ^^| ЬйБЛЯ.}ТЕКА j - Google Patents
ПАП-ЙТЛО- ^ р, ! ^'^ ТЯХК;;ЧЕСКЛ5г ^^| ЬйБЛЯ.}ТЕКА jInfo
- Publication number
- SU231544A1 SU231544A1 SU1167980A SU1167980A SU231544A1 SU 231544 A1 SU231544 A1 SU 231544A1 SU 1167980 A SU1167980 A SU 1167980A SU 1167980 A SU1167980 A SU 1167980A SU 231544 A1 SU231544 A1 SU 231544A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ytlo
- tyahk
- cheskl5g
- teka
- pap
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 Ethylene glycol ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-Chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 2
- LLOUHNPGOGFIMX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl LLOUHNPGOGFIMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- SFZGFKZXECLEFV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-methylsulfanylphenol Chemical compound CSC1=C(O)C=CC(Cl)=C1Cl SFZGFKZXECLEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASCUXPQGEXGEMJ-GPLGTHOPSA-N [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylanilino)oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](NC=2C=CC(C)=CC=2)O1 ASCUXPQGEXGEMJ-GPLGTHOPSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005039 chemical industry Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получению новых эфиров этиленгликол , которые могут быть использованы в химической промышленности.
Эфиры этилеигликол получают по следующей схеме:
OH-t-i -I
CH-CI -l-NffpH
ОСН. -tСН ,-ОН -H.O;NaCl
I СИ.,он
-HRCOOH
ОСНо
где R-алкил.
Способ провод т в две стадии.
1) Синтез 2,4 - дихлорфенилпропионового эфира этиленгликол .
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , термометром, капельной воронкой, водоотделителем , электрообмоткой дл нагрева и краиом, припа нным к нижней части колбы дл сл.ива иромежуточных продуктов по ходу реакции, помеш.ают 16,3 г (О, моль) дихлорфенола , 4 г 60Vc-«oro едкого натра и нагревают в течение 30 мин при 90-95°С. По капл м прибавл ют 9 г (0,12 моль) этиленхлоргидрипа и нагрев продолжают 2 час. Охлажда смесь до комнатной температуры, отдел ют из нижней части колбы образовавшийс хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 Л1Л толуола, 8,5 г (0,12 моль) нропионовой кислоты и 3-4:3/0 серной кислоты от вз той жирной кислоты. Нагревание продолжают 4-5 час при ПО-115°С. Образовавшуюс воду в виде азеотропной смеси удал ют толуолом. По
окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают слабым шелочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгон ют толуол и подвергают вакуумной разгонке.
Выдел ют 13,2 г фракции, выкипающей при 127-128°С и остаточном давлении 1 мм рт. ст. Фракцп соответствует 2,4-дихлорфенилпрошюновому эфиру этиленг.тикол . Выход 58Уо на этнлеихлоргидрин.
2) Синтез 2,4-дихлорфенилкапронового эфира этиле 1гликол .
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , электрообмоткой, термометром, капельной воронкой, сливным краном и водоотделителем помещают 16,5 г (0,1 моль} 2,4-днхлорфенола , 4 г GOVo-Horo едкого натра и нагревают в течение 30 мин при 90-95°С.
По капл м прибавл ют 9 г (0,12 моль) этиленхлоргидрина и нагрев продолжают 2 час. Охлажда до комнатной температуры, отдел ют из нижней части колбы образовавшийс хлористый натрий и воду. Затем приливают 50 мл толуола, 16,6 г (0,1 моль капроновой кислоты и 3-4р/о серной кислоты от вз той жирной кислоты. Нагревание продолжают 4-5 час при ПО-115°С, образовавшуюс воду в виде азеотропной смеси удал ют толуолом. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают слабым пделочным раствором, промывают водой до нейтральной реакции, отгон ют толуол и подвергают вакуумной разгонке .
Выдел ют 22,5 г фракции, выкипаюидей пр.и
170°С и давлении 2 мм рт. ст. Фракци соответствует 2,4-д1 хлорфенилкапроновому
этиленгликол . Выход 73,3Vo на этиленхлоргидрин .
Другие эфиры этиленгликол синтезирзютс аналогично.
В таблице приведены физикомеханические константы синтезированных соединений.
Предмет изобретени
Способ получени алкилдихлорфениловых эфиров этиленгликол , отличающийс тем, что дихлорфенол т натри подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрииом и жирной кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании до температуры 90-115°С последующим выделением целевого продукта известными методами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU231544A1 true SU231544A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU231544A1 (ru) | ПАП-ЙТЛО- ^ р, ! ^'^ ТЯХК;;ЧЕСКЛ5г ^^| ЬйБЛЯ.}ТЕКА j | |
| CZ290597B6 (cs) | Způsob čiątění 2,6-diizopropylfenolu | |
| EP0075289B1 (en) | Process for making allylic esters of tetrabromophthalic acid | |
| US2188340A (en) | Process of reacting methyl vinyl ketone with hydrogen cyanide and products thereby obtained | |
| Emerson et al. | Vapor Phase Reactions of Styrene Chlorohydrin | |
| US1891043A (en) | Hydro-aromatic ketones | |
| US4237322A (en) | Process for preparation of 1,5-dimethylbicyclo[3,2,1]octan-8-ol | |
| SU245070A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ АЛКИЛ-0-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ИЖИРНОЙ кислоты | |
| SU197562A1 (ru) | Способ получения монохлорзамещенных сложных эфиров этиленгликоля | |
| SU197561A1 (ru) | Способ получения алкилариловых эфиров этиленгликоля | |
| US2763691A (en) | Process for production of 2,4,5-trihydroxyacetophenone | |
| JP3310399B2 (ja) | ３−ホルミル−２−ブテニル−トリフェニルホスホニウムクロリドの環状アセタールの製造法 | |
| SU242870A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИАЛКИЛОВЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ | |
| US3373210A (en) | Process for the production of alkylphenols | |
| SU767095A1 (ru) | Способ получени -оксидиалкилперекисей | |
| SU250122A1 (ru) | Способ получения сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликоля | |
| CA1190558A (en) | Process for making allylic esters of tetrachlorphthalic acid | |
| US2618654A (en) | Preparation of 4-halogeno-2-butenoic acids | |
| SU288752A1 (ru) | Способ получения моноаллилового эфира триэтаноламина | |
| SU1016291A1 (ru) | Способ получени диалкилфенилфосфинов | |
| US2386363A (en) | Preparation of ethyl b-ethoxypropionate | |
| SU345135A1 (ru) | Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоновых кислот | |
| JPH0557249B2 (ru) | ||
| SU352871A1 (ru) | Способ получения гр?т-алкиловых эфиров ллкилфенолов | |
| SU184266A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОР-а,а-ДИ(АЛКОКСИАРИЛ)- ЭТАНОВ И СТИЛЬБЕНОВ |