SU206437A1

SU206437A1 -

Info

Publication number: SU206437A1
Application number: SU1037676A
Authority: SU
Inventors: Клод Жанмар Маер Наум Мессер Даниель Фарж
Original assignee: Иностранна фирма Акционерное общество Рона Пуленк Франци

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНОТИАЗИНА

Изобретение относитс к области получени производных фенотпазина общей формулы:

где R - атом водорода или метил;

RI - атом водорода, метил или этил; Y - атом водорода или галоида, алкильный , алкоксильный или алкилтиорадикалы , содержащие от 1 до 4 атомов С;

R, RIи Y-не могут одновременно быть атомами водорода.

Способ получени производных фенотиазина заклрочаетс в том, что соединение обидей формулы

COOR

где R, RI и Y - имеют вышеуказанные значени ;

R и R - алкнльные радикалы, содержащие от 1 до 4 атомов С, обрабатывают едкид натром

в среде этилового сиирта с одновременным нагреванием реакционной массы.

Пример 1. 18,5 г метил-(фенотиазинпл)-Змалоната метила и этила раствор ют в 200мл этилового сиирта и полученный раствор нагревают с обратным холодильником. .Медленно, в течение 1.5 час ввод т 134 мл 1 н. раствора едкого натра и нагревание с обратным холодильником ведут еще примерно в течение 2 час. Спирт удал ют ири 20 мм рт. ст. и полученный остаток разбавл ют 100 мл. воды. Прибавл ют 45 мл 4 н. сол ной кислоты. Осаждаетс продукт, который экстрагируют 800 мл этилацетата. Органический раствор сушат над безводным сульфатом натри и выпаривают.

При этом получают кристаллический остаток (11,8 г), плав щийс при температуре около 240С. Остаток растирают на холоду с 30 мл этилацетата. Кристаллы отдел ют фильтрованием и промывают их 10 мл этилацетата . Получают 10,7 г продукта, который после перекристаллизации из 320 .i;.; этилового спирта дает 6.95 г (фе 10тиазипил-3)-2-пропионовой кислоты, плав щейс при 240° С. Пример 2. 25,5 г метил-(метил-10-фенотиазинил-3 )-мслоната метила и этила раствор ют в 300 мл этилового спирта и полученный раствор нагревают с обратным холодильником . Медленно, в течение 3 час, ввод т 138 лог 1 н. раствора едкого натра и нагревание с обратным холодильником ведут еще в течение 2 час. Охлаждением и фильтрованием выдел ют 4,3 г нерастворимого вещества. Фильтрат выпаривают ири 20 мм, рт. ст. и остаток разбавл ют 68 мл 1 н. сол ной кислоты. Осаждаетс продукт, который экстрагируют 230 мл серного эфира. Органическую фазу нромывают 200 мл воды и сушат над безводным сульфатом натри . После выпаривани эфира нолучают остаток весом 13,5 г; раствор ют ири нагревании в 50 мл окиси изопропила. После охлаждени отфильтровывают выкристаллизовавшийс продукт, нромывают двум порци ми петролейного эфира по 20 мл. При этом получают 9 г продукта, плав щегос при температуре 140° С. После перекристаллизации из 36 мл ацетонитрила получают 8,1 г (метил-10-фенотиазинил-3 )-2-пронионовой кислоты, плав щейс при 144°С. Пример 3. 30,3 г этил-(метил-10-фенотиазинил-3 )-малоната метила н этила раствор ют в 340 мл этилового спирта и полученный раствор нагревают с обратным холодильником. Медлеппо, в течение 4 час, ввод т 150 мл 1 п. раствора едкого натра и смесь выдерживают при нагревании с обратным холодильником еще в течение 1 час. Охлаждают и удал ют растворители при давлении 20 мм рт. ст. Костатку прибавл ют 170 мл 1 н. сол ной кислоты и затем 250 мл хлористого метилена. Органическую фазу декантируют, нромывают 210 мл дистиллированной воды и сушат над безводным сульфатом натри . После выпаривани растворител получают остаток весом 28 г, который растиракгг иа холоду с 75 мл окиси изонроппла. Твердый кристаллический продукт выдел ют фнльтроваиие.м и промывают 25 мл окиси изопроиила. Этим способом получают 19,8 г. продукта, плав щегос при температуре 160°С. Путем перекристаллизации из 67 мл этилового спирта получают 9,7 г (метил-10-фенотиазинил-3)-2-масл ной кислоты , плав щейс при температуре 174 С. Предмет изобретени Способ получени производных фенотиазина общей формулы где R -атом водорода или метил; RI-атом водорода, метил или этил; Y - атом водорода или галоида, алкильный , алкоксильный или алкилтиорадикал , содержащие от 1 до 4 атомов С, отличающийс тем, что соедииелие обпюй формулы где R, RI и Y - имеют вышеуказанные значени ; R и R - алкильные радикалы, содержащие от 1 до 4 атомов С, обрабатывают едким натром в среде этилового спирта с одновременным нагреванием pcaKiuiOiiiioii массы.