SU205706A1 - Способ получения лактамов - Google Patents
Способ получения лактамовInfo
- Publication number
- SU205706A1 SU205706A1 SU1024597A SU1024597A SU205706A1 SU 205706 A1 SU205706 A1 SU 205706A1 SU 1024597 A SU1024597 A SU 1024597A SU 1024597 A SU1024597 A SU 1024597A SU 205706 A1 SU205706 A1 SU 205706A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- temperature
- yield
- lacts
- obtaining
- lactam
- Prior art date
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 10
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N Benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N N-methylidenehydroxylamine Chemical class ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 3
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCRFXJBEIINMIC-UHFFFAOYSA-N N-cyclododecylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCCCCCCCCC1 SCRFXJBEIINMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGQNLFXKGSKQNA-UHFFFAOYSA-N Cl.C1(C(N1Cl)=O)=O Chemical compound Cl.C1(C(N1Cl)=O)=O VGQNLFXKGSKQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTPUHSVFNHULJH-UHFFFAOYSA-N N-cyclooctylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCCCCC1 KTPUHSVFNHULJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJWGIJZBVVSBCK-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C1(C(N1)=O)=O Chemical compound [Cl-].C1(C(N1)=O)=O XJWGIJZBVVSBCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- -1 acetimide hydrochloride hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени лактамов из циклоалифатически.х кетоксимов, состо щий в том, что циклоалифатический кетоксим подвергают взаимодействию с серной кислотой (олеумом) при температуре 30°С в среде органического растворител , например парафиновые или циклопарафиновые, или галогенированные углеводороды, с последующей нейтрализацией реакционной массы аммиаком и выделением целевого продукта известным способом.
Описываемый способ получени лактамов отличаетс от известного тем, что циклоалифатический кетоксим подвергают взаимодействию с имидохлоридом или его хлоргидратом при температуре 10-120°С, а в качестве органического растворител примен ют диэтиловый эфир или нитрилы, например ацетонитрил или бензонитрил. Это позвол ет исключить из процесса получение побочного продукта, как сульфат аммони , упростить стадии выделени и очистки целевого продукта; при этом целевой продукт получают с хорошим выходом и с высоким содержанием лактама.
Нример 1. В реакционном сосуде емкостью 0,5 л, снабженном обратным холодильником , раствор ют 11 г циклогексаноноксима и 20 г N-бутил-бензимидохлорида при температуре 10°С в 200 мл диэтилового эфира . Внезапно наступающа реакци перегруппировки приводит к повыщению температуры до кипени раствора. Раствор кип т т в течение 30 мин, и образовавщийс капролактам отдел ют фильтрацией.
Выход составл ет 10 г сырого капролактама (содерлсание лактама 88о/о, выход 80%).
Пример 2. В реакционном сосуде емкостью 1 л, снабженном обратным холодильНИКОМ , раствор ют 28 г циклогексаноноксима в 150 мл диэтилового эфира, затем при температуре 10-15°С прибавл ют раствор 55 г N-фенил-гексагидробензимидохлорида в 200 мл диэтилового эфира. Реакци перегруппировки
начинаетс самопроизвольно и повышает температуру до кипени раствора. После кип чени в течение 30 мин образовавшийс капролактам отдел ют фильтрацией. Выход составл ет 26,5 г сырого лактама
(содержание капролактама 90о/о; выход 85%). Маточный раствор употребл ют дл перегруппировки новой порции оксима.
Пример 3. В реакционном сосуде емкостью 1 л, снабженном мешалкой и обратным холодильником, к раствору 60 г гидрохлорида ацетимидохлорида в 150 лл ацетонитрила при температуре 45-50°С, размешива , прибавл ют 70,5 г расплавленного цикло-октанон-оксима. После дополнительнодолжают в течение 30 мин. Затем дистилл цией удал ют растворитель, а из остатка при помощи хлороформа извлекают лактам. Хлороформовый раствор промывают дл удалени кислоты и дистиллируют.
Таким образом получают 65,5 г капролактама (содержание лактама 98о/о; выход 91%).
Пример 4. В реакционном сосуде емкостью 1 л, снабл енном мешалкой и обратным холодильником, смесь из 98,5 г циклододеканоноксима , 60 г гидрохлорида ацетимидохлорида и 250 мл ацетонитрила нагревают до 75-80°С и при этой температуре размешивают в течение 10 мин. Затем дистилл цией удал ют ацетимидохлорид и ацетонитрил. Остаток промывают водой и подвергают перекристаллизации из циклогексана.
Выход составл ет 95 г лауринолактама (содержание лактама 99,50/0; выход 96%).
Пример 5. В реакционном сосуде емкостью 0,5 л, снабженном мешалкой и обратным холодильником, нагревают смесь из 39,4 г циклододеканоноксима, 35 г бензимидохлорида и 150 мл бензонитрила. При достижении температуры примерно 90°С начинаетс реакци перегруппировки. Затем температуру повышают до 120°С и поддерживают ее в течение 10 мин в пределах 115-120°С.
Дистилл цией удал ют бензимидохлорид и бензонитрил, а оставшийс лауринолактам вымывают циклогексаном.
Таким образом получают 39,2 г лауринолактама (содержание лактама 97,5%; выход 97%).
Предмет изобретени
Способ получени лактамов из циклоалифатических кетоксимов при повышенной температуре в среде органического растворител , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, циклоалифатический кетоксим подвергают взаимодействию с имидохлоридом или его хлоргидратом при температуре 10-120°С в среде диэтилового эфира или нитрила, например ацетонитрила или бензонитрила .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU205706A1 true SU205706A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2351381A (en) | Process for the conversion of | |
SU205706A1 (ru) | Способ получения лактамов | |
JPS60231645A (ja) | O―置換オキシム化合物の合成方法および相当ヒドロキシルアミンo―置換化合物への転化方法 | |
US3437655A (en) | Lactams from cyclo-aliphatic ketoximes by the beckmann rearrangement employing hci as catalyst | |
RU1834885C (ru) | Способ очистки амидов, получаемых из оксимов при перегруппировке Бекмана | |
US3404148A (en) | Preparation of omega-laurinolactam | |
US3538139A (en) | Imido ester hydrochloride and amidine hydrochloride synthesis | |
US2721199A (en) | Production of amides or lactams from oximes | |
NO157788B (no) | Fremgangsmte for redusering av mengden av partikkelformig materiale som dannes under forbrenning av en brennolje som inneholder et zirkoniumadditiv. | |
US3105741A (en) | Recovery and purification of hydroxylamine | |
US3470153A (en) | Process for the simultaneous production of epsilon-caprolactam and omega-dodecalactam | |
US3365443A (en) | Preparation of lactams from cyclo-aliphatic ketoximes | |
US6489474B1 (en) | Process for producing amide compound | |
US3389134A (en) | Preparation of omega-laurinolactam | |
US2569114A (en) | Their hydkolytic products | |
JP3789504B2 (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
JP2001247529A (ja) | α−アミノ酸アミドの製造方法 | |
US2836592A (en) | Chloeination procedure | |
SU330623A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗИНОВ И ИЗОГИДРАЗО^МР^^^С-ТигШ'^' KArfI | |
SU368739A1 (ru) | ||
SU286634A1 (ru) | ||
SU222367A1 (ru) | Способ получения алкилциклогексановой кислоты | |
CA1056826A (en) | Preparation of lactams and related intermediates and derivatives thereof | |
CN116003303A (zh) | 一种戊内酰胺的合成方法 | |
US3328394A (en) | Process for producing omega-lactams |