NO157788B - Fremgangsmte for redusering av mengden av partikkelformig materiale som dannes under forbrenning av en brennolje som inneholder et zirkoniumadditiv. - Google Patents
Fremgangsmte for redusering av mengden av partikkelformig materiale som dannes under forbrenning av en brennolje som inneholder et zirkoniumadditiv. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157788B NO157788B NO822742A NO822742A NO157788B NO 157788 B NO157788 B NO 157788B NO 822742 A NO822742 A NO 822742A NO 822742 A NO822742 A NO 822742A NO 157788 B NO157788 B NO 157788B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chloride
- amount
- reaction
- combustion
- procedure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 title 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 title 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 title 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 8
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSDCOFYXQALRJL-UHFFFAOYSA-N 1-chloroaziridine-2,3-dione Chemical compound ClN1C(=O)C1=O FSDCOFYXQALRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGQNLFXKGSKQNA-UHFFFAOYSA-N 1-chloroaziridine-2,3-dione hydrochloride Chemical compound Cl.C1(C(N1Cl)=O)=O VGQNLFXKGSKQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006237 Beckmann rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- SCRFXJBEIINMIC-UHFFFAOYSA-N n-cyclododecylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCCCCCCCCC1 SCRFXJBEIINMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVSUHTJHZKMHNZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroazepane-2,7-dione Chemical compound ClN1C(=O)CCCCC1=O AVSUHTJHZKMHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101800000021 N-terminal protease Proteins 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N azonan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCN1 YDLSUFFXJYEVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- KTPUHSVFNHULJH-UHFFFAOYSA-N n-cyclooctylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCCCCC1 KTPUHSVFNHULJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N nitrocyclohexane Chemical compound [O-][N+](=O)C1CCCCC1 NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- -1 trichloromethylene Chemical compound 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
- C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av lactamer fra cykloalifatiske ketoximer.
Nærværende oppfinnelse vedrører fremstillingen av lactamer fra cykloalifatiske ketoximer
med 5—11 metylengrupper i ringen ved den så-kalte Beckmannske omleiring.
Denne omleiringsreaksjori, hvis mest kjente
representant er fremstillingen av e-caprolac-tam på grunn av anvendelsen i teknisk måle-stokk, utføres i praksis med konsentrert svovelsyre og for det meste med oleum. Ved dette fåes
ved nøytraliseringen av reaksjonsproduktet etter
omleiringeh større mengder alkalimetallsulfat
eller ammoniumsulfat som biprodukt, som om-hyggelig må renses før dé kan finne anvendelse,
hovedsakelig som bestanddel i kunstgjødniriger.
Man kan unngå dannelse av sulfater som
biprodukt., ved at den Beckmannske omleiring
ikke gjennomføres med hjelp av svovelsyre.
Det er nå funnet at de tilsvarende lactamer
oppnås fra cykloalifatiske ketoximer når man
lar oximet reagere med et imidoklorid og/eller imidokloridhydroklorid.
De imidoklorider som er å anvende ved omleiringsreaksjonen på denne måte, er forbindel-ser med en molekylær struktur, i hvilken atom-grupperingen —CC1 = N — forekommer. Disse [forbindelser er lett tilgjengelige og kan f. eks. i utvinnes fra syreamider ved reaksjon med fos-gen eller ved reaksjon av nitriler med klorhy-; drogen. -,,
Eksempler på imidoklorider som kan finne janvendelse ifølge oppfinnelsen, er: acetimido-i klorid, benzimidoklorid, adipimidoklorid, N-pro-^ylacetimidoklorid, N-butylbenzimidoklorid, N-'fenylhexahydrobenzimidoklorid, 2-klorazacyklo-hepten-1.
Imidokloridene kan også anvendes i form av
isine hydroklorider. - c'„ .
Fortrinnsvis brukes omtrent den ekvimo-lare mengde eller et overskudd av imidokloridet i forhold til oximmengden. Ved mindre mengder er reaksjonstiden lenger og omleiringen ikke fullstendig.
Omleiringsreaksjonen ifølge oppfinnelsen kan gjennomføres på flere måter. I tilfelle av en utføring i dampfase kan oximet fordampes, og dampen f. eks. ledes gjennom fast eller flytende imidoklorid. Videre kan smeltet oxim bringes i berøring med imidokloridet.
Omleiringsreaksjonen er eksoterm, slik at det er å regne med en stigning i temperaturen. Fortrinnsvis gjennomføres omleiringsreaksjonen i flytende fase, hvorved det i et oppløsnings-middel oppløste oxim blandes med en oppløsning av imidokloridet. Ved denne gjennomførings-måte kan temperaturen lett holdes på den øns-kede verdi.
Reaksjonstemperaturen kan variere innenfor vide grenser og holdes fortrinnsvis mellom 30 og 150°C, ved hvilken temperatur reaksjonen forløper rolig. Det er videre mulig å be-gynne reaksjonen ved lavere temperaturer, f. eks. 10—20°C og la temperaturen stige som følge av omleiringsreaksjonens ekuoterme karakter uten særlige forholdsregler.
Ved denne gjennomføringsmåte av omleiringsreaksjonen behøves det ikke å arbeides under redusert eller forhøyet trykk, slik at man kan benytte seg av en enkel anordning.
Eksempler på egnede oppløsningsmidler er hydrokarboner, slik som benzol, cyklohexan, heptan, halogenerte hydrokarboner som klor-benzol, kloroform, triklormetylen, isopropylklo-rid, nitroforbindelser av hydrokarbon, som ni-trobenzol, nitrocyklohexan, såvel etere som di-etyletere, dioxan og nitriler som acetonitril, ben-zonitr.il og adiponitril.
Også blandinger av oppløsningsmidler kan finne anvendelse. For oximet og imidokloridet behøver man ikke å bruke det samme oppløs-ningsmiddel.
Mengden av oppløsningsmlddelet kan varie-res innenfor vide grenser. Såvel mengder på f. eks. 200, 500 eller 1000 vektsprosent, som også små mengder på f. eks. 10, 25 eller 50 vektsprosent beregnet på oximmengden kan benyttes.
Det dannede lactam lar seg utvinne fra reaksjonsproduktet etter omleiringen på enkle måter, f. eks. ved fordampning av oppløsnings-middelet og utskillelse av lactamet ved krystallisasjon. Det anvendte imidoklorid kan da gjen-vinnes.
Eksempel 1.
I et med en tilbakeløpskjøler forsynt reaksjonskar på 1/2 liters innhold oppløses 11 g cyk-lohexanonpxim og 20 g N-putyib^nzimidpklorid ved en temperatur på i0°C i 200 ml dietyleter. Den spontane <p>mléiringsreaksjon hever temperaturen inntil oppløsningen koker. Kokningen fortsettes 1/2 time, hvorpå det dannede caprplactam fraskilles ved filtrering. Utbyttet er 10 g rått caproiactam (lactaminn-hold 88 pst., virkningsgrad 8Q pst.).
Eksempel 2.
I et med en tilbakeløpskjøler forsynt reaksjonskar på 1 liters innhold oppløses 28 g cyk-lohexanonoxim i 150 ml dietyleter, hvorpå ved en temperatur på 10 til 15°C en oppløsning av 55 g N-fenylhexahydrobenzimidoklorid tilsettes i 200 ml dietyleter. Omleiringsreaksjonen inn-trer spontant og hever temperaturen til oppløs-ningen koker.
Etter 1/2 times kokning skilles det dannede caproiactam fra ved filtrering. Utbyttet beløper seg til 26,5 g rått lactam (caprolactamirinhold 90 pst., virkningsgrad 85 pst.).
Den slik erholdte moderlut anvendes på ny for omleiringen av en ny oximmengde.
Eksempel 3.
I et med en omrører og en tilbakeløpskjøler forsynt reaksjonskar på 1 liters innhold tilsettes en oppløsning av 60 g acetimidokloridhydroklorid i 150 ml acetonitril ved en temperatur på 45— 50°C under omrøring 70,5 g smeltet cyklo-octanonoxim. Omrøringen fortsettes etter ytter-ligere oppvarmning til 75—80°C ennå y2 time.
Derpå fjernes oppløsningsmiddelet ved destillasjon, og fra resten utvinnes lactamet ved ekstraksjon ved hjelp av 'kloroform. Kloroform-oppløsningen vaskes syrefri og destilleres. På denne måte oppnås 65,5 g capryllactam (lactam-innhold 98 pst.,, virkningsgrad 91 pst.).
Eksempel 4.
I et med omrører og tilbakeløpskjøler forsynt reaksjonskar på 1 liters innhold oppvar-mes en blanding av 98,5 g cyklododecanonoxim, 60 g acetimidokloridhydroklorid og 250 ml acetonitril til 75—80°C, ved hvilken temperatur det røres om i 10 minutter. Derpå fjernes acetimido-klorid og acetonitril ved destillasjon.
Resten vaskes med vann og underkastes en
ny krystallisasjon ved hjelp av cyklohexan.
Utbyttet er 95 g laurinolactam (lactam-innhold 99,5 pst., virkningsgrad 96 pst).
Eksempel 5.
I et med en omrører <p>g en tilbakeløpskjøler forsynt reaksjonskar på y2 liters innhold opp-varmes en blanding a<y> 39,4 g cyklododecanonoxim, 35 g benzimidoklprid og 150 ml benzo-: nitril. Har temperaturen steget til ca. 90PC, så begynner <p>mleiringsreaksj<p>nen. Temperaturen heves videre til 120°Q og holdes i 10 minutter ved 115—120^0.
Derpå fjernes benzimidokl<p>rid <q>g benzo-nitril ved destillasjon. Det tilbakeblivende laur rinplactam vaskes ]tied cyklohexan.
På denne måte oppnås 39,2 g laurinolactam (lactaminnhpld på 97,5 pst.^ virkningsgrad 97 pst.).'
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av lactamer fra cykloalifatiske ketoximer med 5—11 metylengrupper i ringen, karakterisert ved at man lar ketoximet reagere med et imidoklorid og/eller imidokloridhydroklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29601681A | 1981-08-25 | 1981-08-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822742L NO822742L (no) | 1983-02-28 |
| NO157788B true NO157788B (no) | 1988-02-08 |
| NO157788C NO157788C (no) | 1988-05-25 |
Family
ID=23140238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822742A NO157788C (no) | 1981-08-25 | 1982-08-11 | Fremgangsmaate for redusering av mengden av partikkelformig materiale som dannes under forbrenning av en brennolje som inneholder et zirkoniumadditiv. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0073615B1 (no) |
| JP (1) | JPS5842692A (no) |
| AU (1) | AU546503B2 (no) |
| CA (1) | CA1187285A (no) |
| DE (1) | DE3271555D1 (no) |
| DK (1) | DK380782A (no) |
| ES (1) | ES515204A0 (no) |
| NO (1) | NO157788C (no) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4462810A (en) * | 1983-08-17 | 1984-07-31 | Exxon Research & Engineering Co. | Zirconium-cerium additives for residual fuel oil |
| DE3781557T2 (de) * | 1986-10-02 | 1993-03-18 | Lubrizol Corp | Tatanium- und zirkonium-komplexe und brennstoffzusammensetzungen. |
| IL100669A0 (en) | 1991-05-13 | 1992-09-06 | Lubrizol Corp | Low-sulfur diesel fuel containing organometallic complexes |
| US5376154A (en) | 1991-05-13 | 1994-12-27 | The Lubrizol Corporation | Low-sulfur diesel fuels containing organometallic complexes |
| US5344467A (en) | 1991-05-13 | 1994-09-06 | The Lubrizol Corporation | Organometallic complex-antioxidant combinations, and concentrates and diesel fuels containing same |
| US5360459A (en) | 1991-05-13 | 1994-11-01 | The Lubrizol Corporation | Copper-containing organometallic complexes and concentrates and diesel fuels containing same |
| TW230781B (no) | 1991-05-13 | 1994-09-21 | Lubysu Co |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB837407A (en) * | 1958-02-26 | 1960-06-15 | Exxon Research Engineering Co | Improvement to the properties of fuel oils |
| DE2316230A1 (de) * | 1972-04-10 | 1973-10-18 | Drew Chem Corp | Heizoel-additiv |
| US4297110A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-27 | Exxon Research & Engineering Co. | Zirconium additives for residual fuel oil |
-
1982
- 1982-07-19 CA CA000407533A patent/CA1187285A/en not_active Expired
- 1982-08-11 NO NO822742A patent/NO157788C/no unknown
- 1982-08-20 DE DE8282304401T patent/DE3271555D1/de not_active Expired
- 1982-08-20 EP EP82304401A patent/EP0073615B1/en not_active Expired
- 1982-08-24 ES ES515204A patent/ES515204A0/es active Granted
- 1982-08-25 JP JP57146325A patent/JPS5842692A/ja active Pending
- 1982-08-25 DK DK380782A patent/DK380782A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-08-25 AU AU87574/82A patent/AU546503B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1187285A (en) | 1985-05-21 |
| DK380782A (da) | 1983-02-26 |
| AU8757482A (en) | 1983-03-03 |
| JPS5842692A (ja) | 1983-03-12 |
| AU546503B2 (en) | 1985-09-05 |
| ES8400479A1 (es) | 1983-10-16 |
| EP0073615A3 (en) | 1983-04-20 |
| ES515204A0 (es) | 1983-10-16 |
| DE3271555D1 (en) | 1986-07-10 |
| EP0073615B1 (en) | 1986-06-04 |
| NO822742L (no) | 1983-02-28 |
| EP0073615A2 (en) | 1983-03-09 |
| NO157788C (no) | 1988-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2221369A (en) | Process foe producing lactams | |
| US3485821A (en) | Process for preparing caprolactam and its alkyl substituted derivatives | |
| US3462417A (en) | Refinements in the distillation of lactams from solutions thereof | |
| NO157788B (no) | Fremgangsmte for redusering av mengden av partikkelformig materiale som dannes under forbrenning av en brennolje som inneholder et zirkoniumadditiv. | |
| US2351381A (en) | Process for the conversion of | |
| NO150668B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et monolittisk maskindelemne med partier av forskjellig legeringssammensetning ved pulvermetallurgi | |
| NO115740B (no) | ||
| US3437655A (en) | Lactams from cyclo-aliphatic ketoximes by the beckmann rearrangement employing hci as catalyst | |
| US3544562A (en) | Process for the manufacture of omega-decalactam using epsilon-caprolactam as a solvent therefor | |
| US2721199A (en) | Production of amides or lactams from oximes | |
| RU1834885C (ru) | Способ очистки амидов, получаемых из оксимов при перегруппировке Бекмана | |
| EP0577203B1 (en) | Process for the conversion of oximes into the corresponding amides | |
| US2883377A (en) | Production of lactams from oxime | |
| NO153247B (no) | Tralle. | |
| DE69717976T2 (de) | Gewinnung von epsilon-caprolactam aus wässrigen gemischen | |
| US3389134A (en) | Preparation of omega-laurinolactam | |
| US3404148A (en) | Preparation of omega-laurinolactam | |
| US3063986A (en) | Process for the production of a | |
| US3428625A (en) | Process for the continuous manufacture of laurolactam in the liquid phase | |
| US3248388A (en) | 6alpha-fluoro-delta1, 4-pregnadien-16alpha, 17alpha, 21-triol-3, 20-diones and intermediates in the production thereof | |
| US2744107A (en) | Method for the preparation of lactams | |
| US2447419A (en) | Preparation of diphenylacetonitrile | |
| US3733317A (en) | Method for the preparation of omega-lactams and their lactamizable precursors | |
| US3127395A (en) | Process of separating lactams from beckmann | |
| US2569114A (en) | Their hydkolytic products |