SU205001A1 - METHOD OF OBTAINING POLYCHLORETHER - Google Patents
METHOD OF OBTAINING POLYCHLORETHERInfo
- Publication number
- SU205001A1 SU205001A1 SU1100929A SU1100929A SU205001A1 SU 205001 A1 SU205001 A1 SU 205001A1 SU 1100929 A SU1100929 A SU 1100929A SU 1100929 A SU1100929 A SU 1100929A SU 205001 A1 SU205001 A1 SU 205001A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloral
- thionyl chloride
- ether
- glycol
- pyridine
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N Chloral Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 acetylene glycol Chemical compound 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 101700029703 och1 Proteins 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1,.one,.
Предлагаетс способ получени полихлорэфиров , содержащих двойные или тройные св зи, взаимодействием хлорал с этиленовым или ацетиленовым гликолем и хлористым тиоНИЛОМ в присутствии пиридина в среде растворител , например эфира. С целью преимущественного получени полихлорэтила формулы СС1зСН(С1)ОКС1, используют соотношение хлораль:гликоль:хлористый тионил-1 : 1:2, а дл преимущественного получени полихлорэфира формулыA method for the preparation of polychloro ethers containing double or triple bonds is proposed by reacting chloral with ethylene or acetylene glycol and thiinyl chloride in the presence of pyridine in a solvent, for example, ether. In order to predominantly produce polychloroethyl of the formula CC1 = CH (C1) OX1, the ratio of chloral: glycol: thionyl chloride is 1: 1: 2, and for the preferential production of polychloroether
CCl3Cn(Cl)OROCH(Cl)CCl3CCl3Cn (Cl) OROCH (Cl) CCl3
те же вещества в соотношении 2:1:2.the same substances in the ratio 2: 1: 2.
Этим способом получают высокореакционноспособные непредельные полихлорэфиры.This method produces highly reactive unsaturated polychloroesters.
Пример 1. К 74,7 г хлорал приливают порци ми 44,05 г бутендиола-1,4. Температура смеси при этом поднимаетс до 60°С. Затем реакционную массу премещивают 2 час и раствор ют в 100 мл сухого эфира. Далее к смеси 300 мл эфира, 125 г хлористого тионила и 79 г пиридина приливают порци ми эфирный раствор смеси хлорал с бутендиолом-1 ,4 и все это перемешивают при комнатной температуре 4 час. Осадок отдел ют декантацией , эфирный раствор промывают водой , сушат и разгон ют в вакууме.Example 1. To 74.7 g of chloral, 44.05 g of butendiol-1,4 are added in portions. The temperature of the mixture rises to 60 ° C. Then the reaction mass was stirred for 2 hours and dissolved in 100 ml of dry ether. Next, 300 ml of ether, 125 g of thionyl chloride and 79 g of pyridine are poured in portions of an ethereal solution of a mixture of chloral and butendiol-1, 4 and the whole is stirred at room temperature for 4 hours. The precipitate is separated by decantation, the ether solution is washed with water, dried and dispersed in vacuo.
Выход (1,1,1,2-тетрахлорэтил) -4-хлорбутен 2-илового эфира 91,4 г (69,3o/o)i т. кип. 1 8°С3 мм, ho 1,5160, df 1,4826 и MRo 55,49, выч. 55,42.Yield (1,1,1,2-tetrachloroethyl) -4-chlorobutene 2-yl ether 91.4 g (69.3 ° / o) i t. Bale. 1 8 ° С3 mm, ho 1.5160, df 1.4826 and MRo 55.49, calc. 55.42.
С Н Ct-OС H Ct-O
Найдено,о/о: С 26,70; Н 2,47; С1 65,13.Found, o / o: C 26.70; H 2.47; C1 65.13.
Вычислено, %: С 26,45; Н 2,59; С1 65,08.Calculated,%: C 26.45; H 2.59; C1 65.08.
ИК-спектр: vc-c 1670 , частота ОНгруппы отсутствует, C-Q 1050, 1144 см.IR spectrum: vc-c 1670, the frequency of the ON group is absent, C-Q 1050, 1144 cm.
Пример 2. Из 29,5 г хлорал , 8,8 г бутендиола-1 ,4, 15 г хлористого тионила и 16 г пиридина по описанной выше методике получают 24,4 г (76о/о) б«с-(1,1,1,2-тетрахлорэтил)бутен-2-илового эфира с т. кип. 145°С/0,02 мм, ho 1,5270, df 1,5831 и MRo 81,51, выч. 81,00.Example 2. From 29.5 g of chloral, 8.8 g of butendiol-1, 4, 15 g of thionyl chloride and 16 g of pyridine using the procedure described above, 24.4 g (76 ° / o) b "c- (1.1 , 1,2-tetrachloroethyl) buten-2-yl ether with t. Kip. 145 ° C / 0.02 mm, ho 1.5270, df 1.5831 and MRo 81.51, calc. 81.00.
CsHgClgOo.CsHgClgOo.
Найдено, о/,,: С 22,93; Н 1,99; С1 67,80.Found, o / ,,: C 22.93; H 1.99; C1 67.80.
Вычислено, %: С 22,89; Н 1,92; С1 67,56.Calculated,%: C 22.89; H 1.92; C1 67.56.
ИК-спектр: VCH 825, 996, 3040 с.и-i, vc о 1050, ИЗО, 1250 с.и-1, частота ОН-группы отсутствует .IR spectrum: VCH 825, 996, 3040 pp. I-i, vc about 1050, FROM, 1250 pp. And -1, the frequency of the OH-group is absent.
Пример 3. Из 84 г хлорал , 25 г бутиндиола-1 ,4, 45 г хлористого тионила и 40 г пиридина получают аналогично описанному в примере 1 96,6 г (80о/о) б«с-(1,1,1,2-тетрахлорэтил )бутин-2-илового эфира с т. пл. 44°С (из этанола). CgHoClgOa.Example 3. From 84 g of chloral, 25 g of butyndiol-1, 4, 45 g of thionyl chloride and 40 g of pyridine are obtained, as described in example 1, 96.6 g (80 ° / o) b "c- (1.1.1, 2-tetrachloroethyl) butin-2-yl ether with so pl. 44 ° C (from ethanol). CgHoClOo.
Найдейо, С1 67,70.Naidiyo, C1 67.70.
Вычислено, %: С1 67,89.Calculated,%: C1 67,89.
В ИК-спектре частота ОН-группы отсутствует . In the IR spectrum, the frequency of the OH group is absent.
Пример 4. (1,1,1,2-тетрахлорэтил)-4-хлорбутин-2-иловый эфир получают по обычнор методике из 17,2 г хлорал , 10 г бутиндиола-1 ,4, 20 мл SOCU и 18 мл пиридина. Эфир имеет следующие константы: выход 18,8 г (60о/о), т. кии. 99°С/3 мм, по 1,5230, df 1,5184 и MRo 54,39, выч. 54,43.Example 4. (1,1,1,2-tetrachloroethyl) -4-chlorbutin-2-yl ether is prepared according to the usual procedure from 17.2 g of chloral, 10 g of butyndiol-1, 4, 20 ml of SOCU and 18 ml of pyridine. The ether has the following constants: yield 18.8 g (60o / o), i.e. cues. 99 ° C / 3 mm, at 1.5230, df 1.5184 and MRo 54.39, calc. 54.43.
СвНзСЬО.SvNSSYO.
Найдено, о/,: С1 65,22.Found, o /,: C1 65,22.
Вычислено, %: С1 65,56.Calculated,%: C1 65,56.
ИК-сиектр: vcsc 2232 с., частота ОНгруппы отсутствует.IR spectrum: vcsc 2232 s., The frequency of the ON group is absent.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU205001A1 true SU205001A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wissner | 2-Heterosubstituted silylated ketone acetals: reagents for the preparation of. alpha.-functionalized methylketones from carboxylic acid chlorides | |
| SU1533624A3 (en) | Method of obtaining chlorofluoroalkyl esters | |
| SU205001A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYCHLORETHER | |
| US5130477A (en) | Oligohexafluoropropylene oxide derivatives and method of making | |
| EP0015653B1 (en) | Aldol compounds, their production and their use in the preparation of methanoprostacyclin | |
| SU203664A1 (en) | Method of producing monovinyl aceticene ethers containing two atom of oxygen in the molecule | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| SU1735264A1 (en) | Method of vinyl enters synthesis | |
| JPS61286348A (en) | Production of 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid ester | |
| US4107181A (en) | Useful prostaglandin intermediates | |
| JPH026422A (en) | Production of 3z,6z,8e-dodecatrienol, intermediate used in production thereof and production of the intermediate | |
| SU659569A1 (en) | Method of obtaining glycidyl ethers of unsaturated carboxylic acids | |
| JPS5944315B2 (en) | Method for producing 2-pentynyl ether | |
| SU1077883A1 (en) | Process for preparing beta-chloroethylsulfochloride | |
| SU430103A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBORANE-CONTAINING ACETOPHENONE F? !! ^ ^^? T ^ B | |
| SU387961A1 (en) | Method of producing simple halo-methyl esters of acetylene series | |
| SU784773A3 (en) | Method of preparing monoacetoxyethylenecarbonate | |
| SU196797A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ETHERS OF CC-DICHLOR-p-KETO ACIDS | |
| SU425476A1 (en) | Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds | |
| US4173707A (en) | Cyclopentanol derivatives | |
| SU161738A1 (en) | ||
| SU691446A1 (en) | Method of preparing organic peroxides | |
| SU837011A1 (en) | Acenaphthylenebromohydrine acetate as starting substance for producing acenaphthyleneoxide and process for producing the same | |
| SU420621A1 (en) | ||
| RU2070188C1 (en) | Process for preparing chloromethyl |