SU425476A1 - Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds - Google Patents

Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds Download PDF

Info

Publication number
SU425476A1
SU425476A1 SU721819934A SU1819934A SU425476A1 SU 425476 A1 SU425476 A1 SU 425476A1 SU 721819934 A SU721819934 A SU 721819934A SU 1819934 A SU1819934 A SU 1819934A SU 425476 A1 SU425476 A1 SU 425476A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
containing compounds
chlorine
sulphur
producing unsaturated
alkyl
Prior art date
Application number
SU721819934A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Б.А. Трофимов
А.С. Атавин
Н.К. Гусарова
А.И. Михалева
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО АН СССР filed Critical Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU721819934A priority Critical patent/SU425476A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU425476A1 publication Critical patent/SU425476A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение ОБНО1аитс  к усо:вершвнствовЛНию апособа получени  непределыных хлорсерусодержащих coeдиiнeний. Полученные соединени  представл ют интерес в качестве потанци альных монамеров , биологически активных веществ,  рисадок к смазочным маслам, негорючих жиджостей (И .полупродуктов органического синтеза. Известен onocoi6 получени  2-хларви« .илтретбут.ил1сульфида взалмодействием ;винилиденхлорида .с третбутилтиол том в среде этилового спирта в присутствии КОН при н,а1грава.ни,и. Выход целевопо продукта 15%. Однако этот способ характеризуетс  низким ВЫХОДОМ Делевого продукта и Незозможностью получени  лерхлорвииилорганилсульфндов . Пр1едлагаетс  способ получени  непредельных хлорсерусодержащих соединений общей формулы Cb-,,..«R/SR, . где п 0,1; Rn,R-n - водород, алЕил; . взаимодействием моно- или полихлоралке ,|на -с соответствующим тиолом в среде пол рнаго апротонного раство1рител , иа-пример дИМетилсульфоисида, при 70-140° С в присутствии гидрата окиси щелочного металла с последующим выделением щелевого Продукта известным способом. Выход целевого продукта 30-76%. Предлагаемый спосо-б имеет р д преиMiymecTB по сравнению с известным: универсальность , одностадийность, технически доступное, .многотоннаж1ное сырье, устойчивые и более высокие выходы щелевых продуктав , высока  степ;ень их чистоты. Пример 1. Получение 1{ыс-2-хлорви илпропилсульфида . К нагретому до кипени  раствору 30 г (0,3 моль) г{ыс-дихло рэтилена в 25 мл диметилоульфоксида медленно по каплЯ|М прибавл ют смесь, состо щую из 11,4 г (0,15 моль) Пропантиола, 6 г (0,15 моль) едкого натри  и 25 мл диметилсульфоксида . Реакционную смесь кип т т 2 ч, затем разбавл ют водой, экстрагируют эфиром, эфирные выт жки промьивают |мно;гок|ратно водой и сушат поташом. Зфир отгон ют, остаток -фракционируют в :вакууме. Перегонкой получено 6,5 г (выход 32%) хлорвинилсульфида I, Т. кип. 50° С (8 мм), п 1,5090, d 1,0814 и 3,7 г (30%) 1,2-ди (пропилтиоэтана ). В ИК-Спектре сульфида I присутстаует хар-актерна  дл  «{«с-изомеThe invention of OBNOAA is to provide a way for: the administration of a method for obtaining indefinite chlorine-containing compounds. The resulting compounds are of interest as potassium monomers, biologically active substances, lubricating oil leeches, non-flammable liquids (And semi-products of organic synthesis. It is known onocoi6 to obtain 2-hlarvi ".trityl.sulfide with mercuric effect; alcohol in the presence of KOH when n, agravna, and. The yield of the target product is 15%. However, this method is characterized by a low Output of the Deal product and the Inability to obtain lhlorviiiylorgansulfundov. There is a method for the preparation of unsaturated chlorine-containing compounds of the general formula Cb - ,, .. "R / SR, where n is 0.1; Rn, Rn is hydrogen, alOyl;. the mono- or polychloroalkane interacts, | with the corresponding thiol in a medium a different aprotic solution of the solvent, i.e., dimethylsulfoiside, at 70–140 ° C in the presence of an alkali metal oxide hydrate followed by separation of the fissure Product in a known manner. The yield of the desired product is 30–76%. versatility, single-stage, technically affordable, . Many tons of raw materials, stable and higher yields of the slit products, a high degree of their purity. Example 1. Preparation of 1 {yc-2-chloroyl propyl sulfide. To a solution of 30 g (0.3 mol) g {y-dichloroethylene in 25 ml of dimethyl sulfoxide heated to boiling, slowly drop by drop | M is added a mixture of 11.4 g (0.15 mol) of propanethiol, 6 g ( 0.15 mol) sodium hydroxide and 25 ml of dimethyl sulfoxide. The reaction mixture is boiled for 2 hours, then diluted with water, extracted with ether, the ether extracts washed several times, hot with water, and dried with potash. Zfir is distilled off, the residue is fractionated in: vacuum. Distillation yielded 6.5 g (yield 32%) of vinyl chloride sulfide I, T. bale. 50 ° C (8 mm), p 1.5090, d 1.0814 and 3.7 g (30%) of 1,2-di (propylthioethane). In the IR Spectrum of sulfide I, there is a har actor for the "{" s-isome

Claims (3)

Формула изобретенияClaim 1. Способ получения непредельных хлорсерусодержащих соединений общей: формулы1. The method of obtaining unsaturated chlorine-containing compounds of the General: formula С12_,г CR,/=CC1I_„ R/SR', где п = 0,1;C12_, r CR, / = CC1 I _ “R / SR ', where n = 0.1; R', R — водород, алкил,R ', R is hydrogen, alkyl, R' — алкил, взаимодействием хлор алкенов с соответствующими тиолами в среде этилового спирта в присутствии КОН при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийс я тем, что, с целью повышения выхода, расширения ассортимента целевых продуктов и упрощения технологического процесса, последний .проводят в среде полярного апротонного растворителя.R ' is alkyl, by reacting chlorine alkenes with the corresponding thiols in ethanol in the presence of KOH while heating, followed by isolation of the target product in a known manner, characterized in that, in order to increase the yield, expand the range of target products and simplify the process, the latter. carried out in a polar aprotic solvent. 2. Способ по π. 1, отличающийся? тем, что в качестве растворителя используют диметилсульфоксид.2. The method according to π. 1 different? in that dimethyl sulfoxide is used as a solvent. 3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что в качестве хлоралкена используют 1,2-дихлорэтилен, 1,1,2-трихлорэтилен; или тетрахлорэтилен.3. The method according to PP. 1 and 2, due to the fact that 1,2-dichloroethylene, 1,1,2-trichlorethylene are used as chloralken; or tetrachlorethylene.
SU721819934A 1972-08-11 1972-08-11 Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds SU425476A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU721819934A SU425476A1 (en) 1972-08-11 1972-08-11 Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU721819934A SU425476A1 (en) 1972-08-11 1972-08-11 Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU425476A1 true SU425476A1 (en) 1982-03-07

Family

ID=20524674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU721819934A SU425476A1 (en) 1972-08-11 1972-08-11 Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU425476A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU633470A3 (en) Method of obtaining a-cyanobenzylcyclopropanecarboxylates
US1841768A (en) Chlorinated and brominated ethine carbinols
SU425476A1 (en) Process for producing unsaturated chlorine- and sulphur-containing compounds
US2371757A (en) Fluoroacetic acids
RU2641110C1 (en) 1,1,1,2,3,3-hexafluoro-2-iodine-3-methoxypropane as semi-products for production of fluoride 2,3,3,3-tetrafluoro-2-iodpropionyl and method of producing latter
US2516404A (en) Reaction product of hexachlorocyclopentadiene and chlorsulfonic acid
SU474143A3 (en) Method for preparing dibenzofuran or carbazole derivatives
US2343053A (en) Glycerol-ethers and their manufacture
US2111043A (en) Dehydrochlorination of 1,1,1,2 tetrachlorpropane
SU416351A1 (en) METHOD OF OBTAINING a-ORGANILTIO-p-CHLOR-ACETYLENES
SU570592A1 (en) Method of preparing alkyl esters of propargyl alcohol
Schuerch Jr et al. Preparation of Triethylacetonitrile and Triethylacetic Acid
SU445661A1 (en) The method of obtaining 5-methoxy-or 5-benzyloxy- - (4-arylvaleryl) tryptamines
SU368231A1 (en) METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES
SU387987A1 (en)
SU426477A1 (en) Method of preparing 1-oxy-4h-3,1,4-benzoxazinone-2
SU374281A1 (en) METHOD OF OBTAINING a-arylperthopropionic
GB595041A (en) Process for the preparation of substitution products of 2:5-dihydrofuran
SU621667A1 (en) Method of obtaining 1-chloracenaphthylene
SU433148A1 (en) METHOD OF OBTAINING BidHHflOBUX ESTERS INTO A NEXT OF 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE
SU411076A1 (en)
SU142644A1 (en) Method for preparing aminooxyalanine esters
SU159844A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-ETHYNILPYRIDINE
US2724008A (en) Preparation of acetylenic hydrocarbons
SU1296559A1 (en) Method for producing 3-methoxy-1-phenyl-1-propene