SU433148A1

SU433148A1 - METHOD OF OBTAINING BidHHflOBUX ESTERS INTO A NEXT OF 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE

Info

Publication number: SU433148A1
Application number: SU1752815A
Authority: SU
Original assignee: Попов, Симонов , А.А. бенко РОС ВОКИЙ университет
Priority date: 1972-02-28
Filing date: 1972-02-28
Publication date: 1974-06-25

Description

Изобретение относитс к способу получени новых сое|(иненийвиниловых эфиров в р ду 2-замещенных бензимидазола, которые могут найти самое широкое применение в полимерной химии и в производстве биологически активных препаратов.The invention relates to a process for the preparation of novel soybean (vinyl chloride esters in a series of 2-substituted benzimidazole, which can find the widest application in polymer chemistry and in the production of biologically active preparations.

Известен способ получени простых ви ниловых эфиров КЗ ацетилена , заключающийс в том, что спирты ввод т в реакцию с ацетиленом под давлением при 120-140 С в органических растворител х в присутствии едкого кали.A known method for the preparation of acetylene vinyl vinegar ethers is that the alcohols are reacted with acetylene under pressure at 120-140 ° C in organic solvents in the presence of potassium hydroxide.

Предлагаемый способ получение виниловых эфиров в р ду 2-зауещенных бензимидазолов общей формулы R - СН CHOR, где В - 1-метил2-бензимидазолил; 1,5-диметил-2бензимидазолил или 1-ыетил-5метокси-2-бензимидазолил; R- низший алкилрадикал, заключаетс в том, что 2-этинилбензиыидвзол подвергают взаимодействию с соответствующими спиртами при обычном давлении в среде жидкого аммиакаThe proposed method for the preparation of vinyl esters in a series of 2-capped benzimidazoles of the general formula R is CH CHOR, where B is 1-methyl 2-benzimidazolyl; 1,5-dimethyl-2benzimidazolyl or 1-ethyl-5methoxy-2-benzimidazolyl; R is a lower alkyl radical, is that 2-ethynylbenzydihydroxol is reacted with the corresponding alcohols at ordinary pressure in a liquid ammonia

В присутствии металлического натри . После упаривани жидкого аммиака целевой продукт выдел ют путем разложени реакционной смеси водой.In the presence of metallic sodium. After evaporation of the liquid ammonia, the desired product is isolated by decomposition of the reaction mixture with water.

Выход конечного продукта почти количественный. Строение полученных соединений подтверждают данными элементарного анализа , ИК- ЯМР-спектрами.The yield of the final product is almost quantitative. The structure of the compounds obtained is confirmed by elemental analysis data, IR-NMR spectra.

00

П Р и мер. К раствору 0,07 г (6 ммоль) металлического натри в 30 мл жидкого аммиака прибавл ют 0,46 г. (S ммоль) Iметил-2-этинил-бензимидазола и P P and measures. To a solution of 0.07 g (6 mmol) of metallic sodium in 30 ml of liquid ammonia was added 0.46 g (S mmol) of methyl-2-ethynyl-benzimidazole and

5 0,5 мл. метанола и оставл ют при перемешивании до испарени аммиака . Остаток обрабатывают водой и экстрагируют эфиром или хлороформом . Растворитель отгон ют и выдел ют бесцветное или слегка желтоватое масло, кристаллизующеес на холоду в течение длительного времени. Получают почти бесцветные или с желтоватым оттенком кристаллы с т.пл. 73°С 1из оензола с петролеиным эфиром Найдено,5&: С Н 6,2;Hl Вычислено,: 70,2; Н 6,4; М 14 9 Пикрат желтые призмы с т.пл. 170°С (из спирта). Найдено,: С 48,5; Н 3,9; .N/16,4 ВычисленоДг С 48,9; Н N 16,8, Предмет изобретени Способ получени виниловых дфиров в р ду 2-замещенных бензим дазола общей формулы R. .-. - rj СИ-СБОЯ (1) де R - метил или оксиметил; низший алкилрадикал, тличающийс тем, что оединение формулы где R имеет указанные выше шшчшй , подвергают взаимодействию со спиртами формулы R ОН, где R имеет указанное выше значение, в жидком аммиаке в присутствии металлического натри с последующим выделением целевого продукта известными приемами.5 0.5 ml. methanol and leave under stirring until the ammonia evaporates. The residue is treated with water and extracted with ether or chloroform. The solvent is distilled off and a colorless or slightly yellowish oil is separated, which crystallizes in the cold for a long time. Crystals with an almost colorless or yellowish shade are obtained. 73 ° C 1iz oenzene with petroleum ether Found, 5 & C: H 6.2; Hl Calculated: 70.2; H 6.4; M 14 9 Picrate yellow prisms with m.p. 170 ° C (from alcohol). Found: C 48.5; H 3.9; .N / 16.4; Calculated: Dg C 48.9; H, N, 16.8. Subject of the Invention. A method of producing vinyl dfir in a series of 2-substituted benzimdazole of the general formula R. .-. - rj SI-SBAY (1) de R - methyl or oxymethyl; a lower alkyl radical, similar to the fact that the compound of the formula where R has the above-mentioned mixture, is reacted with alcohols of the formula R OH, where R has the above value, in liquid ammonia in the presence of metallic sodium, followed by isolation of the target product by known techniques.