SU199874A1 - METHOD OF OBTAINING O-TRIALKYL (ALCOXY) SILILALLYLMETHYLPHOSPHONATE - Google Patents
METHOD OF OBTAINING O-TRIALKYL (ALCOXY) SILILALLYLMETHYLPHOSPHONATEInfo
- Publication number
- SU199874A1 SU199874A1 SU1094590A SU1094590A SU199874A1 SU 199874 A1 SU199874 A1 SU 199874A1 SU 1094590 A SU1094590 A SU 1094590A SU 1094590 A SU1094590 A SU 1094590A SU 199874 A1 SU199874 A1 SU 199874A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trialkyl
- sililallylmethylphosphonate
- alcoxy
- obtaining
- calculated
- Prior art date
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UTTHRBIOOHIUBW-UHFFFAOYSA-N methyl(prop-2-ynoxy)phosphinic acid Chemical class CP(O)(=O)OCC#C UTTHRBIOOHIUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 O-isobutyl - O Chemical class 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L Platinum(II) chloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Насто щее изобретение касаетс способа получени кремнийфосфорорганических соединений общей формулы:The present invention relates to a process for the preparation of organophosphorus compounds of the general formula:
/OR СНзР/ OR СНзР
И ОСНг-С СНг,And ONG-SNG,
оIoI
SIRsSirs
где R-алкил-, алкокси-, R-алкил.where R-alkyl-, alkoxy-, R-alkyl.
Полученные соединени могут быть использованы в качестве мономеров или исходных дл получени пестицидов.The compounds obtained can be used as monomers or as starting materials for the production of pesticides.
По предлагаемому способу триорганосиланы подвергают взаимодействию с пропаргиловыми эфирами метилфосфоновой кислоты в присутствии платинового катализатора, например раствора платинохлористоводородной кислоты в абсолютном изопропиловом спирте.According to the proposed method, triorganosilanes are reacted with methylphosphonic acid propargyl esters in the presence of a platinum catalyst, for example, a solution of hydrochloric acid in absolute isopropyl alcohol.
Пример. В четырехгорлую колбу на 50 мл с мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником помещают 0,1 моль о-алкил-о-пропаргилметилфосфоната и 3-4 капли катализатора Снайера. При энергичном перемешивании к смеси прибавл ют по капл м 0,1 моль триорганилгидридсилана . Температура реакционной массы повышаетс до 125-130°С. После прикапывани перемешивают массу 1-2 час (при этом температура понижаетс до комнатной), затем ее перегон ют в высоком вакууме. Способом получают следующие соединени . О-этил-о-р - триэтилсилилаллилметилфосфонат .Example. In a four-necked 50 ml flask with a stirrer, an addition funnel, a thermometer, and a reflux condenser, 0.1 mol of o-alkyl-o-propargyl methylphosphonate and 3-4 drops of Snayer's catalyst are placed. While stirring vigorously, 0.1 mol of triorganylhydridesilane was added dropwise to the mixture. The temperature of the reaction mass rises to 125-130 ° C. After the addition, the mass is stirred for 1-2 hours (at the same time the temperature drops to room temperature), then it is distilled under high vacuum. The following compounds are prepared by the method. O-ethyl-o-p - triethylsilylmethylphosphonate.
Выход 700/0, т. кип. 76-78°С/10-з мм, df 0,9789, п2,° 1,428.Output 700/0, t. Kip. 76-78 ° C / 10-mm, df 0.9789, n2, 1.448.
Найдено, о/о: С 51,32; Н 10; Р 11,33; Si 10,01.Found, o / o: C 51.32; H 10; R 11.33; Si 10.01.
CiaHayPOgSi.CiaHayPOgSi.
Вычислено, о/о; С 51,79; Н 9,7; Р 11,1; Si 10,01.Calculated o / o; C, 51.79; H 9.7; R 11.1; Si 10.01.
О-изобутил-о- Р - триэтилсилилаллиаметилфосфонат .O-isobutyl-o-P-triethylsilyl-lamethyl-phosphonate.
Выход 650/0, т. кип. 79-82°С/10-2 лш; 0,982; ng) 1,4535.Output 650/0, t. Kip. 79-82 ° C / 10-2 lsh; 0.982; ng) 1.4535.
Найдено, %: С 55,01; Н 9,55; Р 10,28; Si 9,1.Found,%: C 55.01; H 9.55; P 10.28; Si 9.1.
CiiHsiPOsSi.CiiHsiPOsSi.
Вычислено, %: С 55; Н 9,8; Р 10,03; Si 8,27.Calculated,%: C 55; H 9.8; P 10.03; Si 8.27.
О-изобутил- о - Р - этилдиэтоксисилилаллнлметилфосфонат с т. кип. 115-116°С/10 мм; 1,0281; п2° 1,438.O-isobutyl - O - P - ethyldiethoxysilyl allmethylphosphonate with t. Kip. 115-116 ° C / 10 mm; 1.0281; n2 ° 1,438.
Найдено, о/о: С 49,4; Н 9,1; Р 10,09; Si 8,28.Found, o / o: C 49.4; H 9.1; R 10.09; Si 8.28.
C HsjPOsSi.C HsjPOsSi.
Вычислено, Vo: С 49,7; Н 9,16; Р 9,16; Si 8,27. 3 Выход бОо/о, т. кип.129-131°С/10 з мм, d 1,0684; l,428. HaiUeHO о/,- С 43,62;Н 8,12; Р 10,1; Si 9,2. С1,Н,гРбб51. Вычислено, %,: С 44,17; Н 8; Р 9,54; Si 8,61. Предмет изобретени I. Способ получени О-триалкил(алкокси) силилаллилметилфосфонатов, отличающийс 4 тем, что триорганосиланы подвергают взаимодействию с пропаргиловыми эфирами метилфосфоновой кислоты в присутствии плати-нового катализатора. . 2. Способ по п. 1, отличающиес тем, что в качестве платинового катализатора берут раствор платинохлористоводородной кислоты в абсолютном изопропиловом спирте.Calculated Vo: C 49.7; H 9.16; P 9.16; Si 8.27. 3 Yield of bo / o, t. Bp.129-131 ° С / 10 с mm, d 1,0684; l, 428. HaiUeHO about /, - C 43.62; H 8.12; P 10.1; Si 9.2. C1, H, gRbb51. Calculated,%: C 44.17; H 8; P 9.54; Si 8.61. The subject of the invention is I. A method for producing O-trialkyl (alkoxy) silylallylmethylphosphonates, characterized in 4 by the fact that triorganosilanes are reacted with methylphosphonic acid propargyl esters in the presence of a platinum catalyst. . 2. The method according to claim 1, characterized in that a platinum chloride solution in absolute isopropyl alcohol is taken as the platinum catalyst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU199874A1 true SU199874A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4443609A (en) | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof | |
| SU199874A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O-TRIALKYL (ALCOXY) SILILALLYLMETHYLPHOSPHONATE | |
| JP2609480B2 (en) | Method for producing α-fluoroacryloyl derivative | |
| US4252740A (en) | Oxidation of phenyl phosphonous dihalide | |
| US4096182A (en) | Process for the simultaneous preparation of 2,5-dioxo-1,2-oxa-phospholanes and β-halogenpropionic acid halide | |
| US5432291A (en) | Preparation of acylaminomethanephosphonic acids and acylaminomethanephosphinic acids | |
| SU311922A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHOSPHORYLATED ACYLALES ' | |
| SU199873A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONO-TRIORGANOSYLIL-a-PHENYL-R-TRIORGANOSYLIDETHYLPHOSPHONATES | |
| JPH0751590B2 (en) | Production of organic phosphinites | |
| US4477674A (en) | Preparation of dihydrothiazoles | |
| SU213863A1 (en) | METHOD FOR PREPARING N-ALKYL ETHERS OF METHIONIN THYOPHOSPHORIC ACID | |
| SU258307A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYLALKOXYALKYLPHOSPHINE ACID ESTERS | |
| SU1594167A1 (en) | Method of producing 3-methyl-3-pentene-2-on | |
| SU172326A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0, O-DIMETHYL-2,2,2-TRICHLOR-1-OXYETHYLPHOSPHONATE (CHLOROPHOSE) | |
| SU232254A1 (en) | Method of producing stanilic esters of acid phosphorus | |
| SU258306A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BIS-p-BROMETHYLPHOSPHINE ACID OR ITS DERIVATIVES | |
| SU202917A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYL ETHYL ETHER ACID | |
| SU242167A1 (en) | METHOD OF OBTAINING S-ALKYLALKYL / ARYL / ISOTHYO-ANATOTHOPHOSPHONITE | |
| SU202135A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONOTHYPHOSPHINE ACID ANHYDRIDES | |
| US4468355A (en) | Process for making 1-hydroxy-alkane-1-phosphonic acids | |
| SU1754720A1 (en) | Method of 3-(o,o-dialkylphosphoryl)-propanoic acid esters synthesis | |
| SU296774A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDES | |
| SU203682A1 (en) | METHOD OF OBTAINING K1 * SCHNIY01> & GANICHY AREAS | |
| SU198335A1 (en) | METHOD OF OBTAINING S-CARBALKOXYLKYL ETHERIOLETOLPHOSPHONE ACIDS | |
| SU245104A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SILICON ORGAPIC Y-ETHYLENE ALCOHOLS |