SU245104A1 - METHOD OF OBTAINING SILICON ORGAPIC Y-ETHYLENE ALCOHOLS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SILICON ORGAPIC Y-ETHYLENE ALCOHOLSInfo
- Publication number
- SU245104A1 SU245104A1 SU1223682A SU1223682A SU245104A1 SU 245104 A1 SU245104 A1 SU 245104A1 SU 1223682 A SU1223682 A SU 1223682A SU 1223682 A SU1223682 A SU 1223682A SU 245104 A1 SU245104 A1 SU 245104A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- orgapic
- obtaining silicon
- ethylene alcohols
- tetrahydrofuran
- alcohols
- Prior art date
Links
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- JYUXDXWXTPSAEL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;oxolane Chemical compound C1CCOC1.C1COCCO1 JYUXDXWXTPSAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical compound CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получению кремнийорганических виниловых спиртов тинаThe invention relates to the production of silicone vinyl alcohols tin
RaSiCH CHCRR I ОНRaSiCH CHCRR I HE
где R - алкил,where R is alkyl,
R и R - Н или алкил,R and R - H or alkyl,
которые могут быть использованы в качестве мономеров, а также полупродуктов дл получени различных замещенных кремнийорганических соединений.which can be used as monomers, as well as intermediates for the preparation of various substituted organosilicon compounds.
Предлагаемый способ состоит в том, что ацетиленовые карбинолы подвергают взаимодействию с гидросиланами в и.рисутствии катализатора Спайера в среде нол рного апротонного растворител , например тетрагидрофурана , при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными методами .The proposed method consists in that acetylenic carbinols are reacted with hydrosilanes in the presence of a Spier catalyst in a medium of a non-polar aprotic solvent, for example tetrahydrofuran, when heated, followed by isolation of the target product by known methods.
Пример 1. Получение 1-триэтилсилилпронен-1-ола-З .Example 1. Preparation of 1-triethylsilylpronen-1-ola-3.
В четы:рехгорлую колбу емкостью 100 мл, снаблсенную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 5,6 г пропии-1-ола-З, 0,75 мл 0,1 Н. раствора HaPtCle в изопропиловом спирте и при посто нном неремещивании прибавл Еот 11,6 г триэтилсилана в 23 Л1Л тетрагидрофурана (диоксана). ТемператураIn the pair: 100 ml re-necked flask, equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, thermometer and addition funnel, 5.6 g of propium-1-ola-3, 0.75 ml of 0.1 N HaPtCle solution in isopropyl alcohol and at Constant displacement added 11.6 g of triethylsilane to 23 L1L of tetrahydrofuran (dioxane). Temperature
смеси резко повышаетс до 45°С. Реакционную смесь нагревают в течение 2 час ири температуре 80°С и иерегон ют в вакууме. Выдел ют 11,5 г (66,8%) хроматографически чистого (ГЖХ) 1-триэтилсилилпронен-1-ола-3 с т. кип. 78°С (1,5 мм рт. ст.); По 1,4675; df 0,8839; MR: найдено 54,15, дл Ci,n2oSiO вычислено 54,51.the mixture rises sharply to 45 ° C. The reaction mixture is heated for 2 hours at 80 ° C and distilled under vacuum. 11.5 g (66.8%) of chromatographically pure (GLC) 1-triethylsilylpronen-1-ol-3 with mt bale were isolated. 78 ° C (1.5 mmHg); 1.4675 each; df 0.8839; MR: found 54.15; calculated for Ci, n2oSiO 54.51.
Найдено, % С 63,04; Н 11,71; Si 16,23. CgHaoSiO.Found,% C 63.04; H 11.71; Si 16.23. CgHaoSiO.
Вычислено, %: С 62,72; Н 11,70; Si 16,30.Calculated,%: C 62.72; H 11.70; Si 16.30.
Кроме того, получают 3,5 г (20,4% от общегоIn addition, 3.5 g are obtained (20.4% of the total
количества реагирующих веществ) 1-триэтилсилил-З-триэтилсилоксипропена-1 с т. кип.amounts of reactants) 1-triethylsilyl-3-triethylsiloxy-propene-1 with t. Kip.
2020
107°С (2мм рт. ст.); По 1,4588.107 ° C (2mmHg); 1.4588 each.
Пример 2. а) Получение Example 2. a) Getting
1-триэтилсилилбутен-1-ола-З .1-triethylsilyl buten-1-ola-3.
Продукт получают аналогично примеру 1 при взаимодействии 7 г бутил-1-ола-З, 11,6 г триэтилсилана в 23 Л1л тетрагидрофурана (диоксана) в ирисутствии 0,75 мл каталчзатора Спайера. Выход хроматографически чистого вещества 13,5 г (72,6%) с т. кип. 74°С (1 мм рт. ст.); По 1,4627; df 0,8763; MR: найдено 58,55, дл CioH29SiO вычислено 59.14.The product is obtained analogously to example 1 with the interaction of 7 g of butyl-1-ol-3, 11.6 g of triethylsilane in 23 L of tetrahydrofuran (dioxane) in the presence of 0.75 ml of Spier's catalmate. The yield of the chromatographically pure substance is 13.5 g (72.6%) with m. Bale. 74 ° С (1 mm of mercury); By 1.4627; df 0.8763; MR: found 58.55; calculated for CioH29SiO 59.14.
Кроме того, выдел ют 1,8 г 1-триэтнлсилил-Зтриэтилсилоксибутена- ст. кип. 125°С (1,5лиг рт. ст.); пв 1,4575.In addition, 1.8 g of 1-triethylsilyl-Striethylsiloxybutenase are isolated. kip 125 ° C (1.5 lbs of mercury); Pv 1.4575.
б) Получение 1-метилдиэтилсилилбуген-1ола-3 .b) Preparation of 1-methyldiethylsilylbugen-1ola-3.
Продукт получают взаимодействием 7 г бутин-1-ола-З , 10,3 г метилдиэтилсилана в 23 мл тетрагидрофурана (диоксана) в присутствии 0,75 мл катализатора Спайера. Выход хроматографически чистого вещества 11,8 г (68,2%) с т. кип. 56°С (1 мм рт. ст.); по 1,4575; d4 0,8630; MR: найдено 54,44, дл CgHsoSiO вычислено 54,51.The product is obtained by reacting 7 g of butin-1-ola-3, 10.3 g of methyldiethylsilane in 23 ml of tetrahydrofuran (dioxane) in the presence of 0.75 ml of the Spier's catalyst. The yield of the chromatographically pure substance is 11.8 g (68.2%) with m. Bale. 56 ° С (1 mm of mercury); at 1.4575; d4 0.8630; MR: found 54.44; calculated for CgHsoSiO 54.51.
Найдено, %: С 62,62; Н 11,75; Si 16,32.Found,%: C 62.62; H 11.75; Si 16.32.
Вычислено, %: С 62,73; Н 11,61; Si 16,31. Кроме того, выдел ют 1,5 г 1-метилдиэтилсилил-З-метилдиэтилсилоксибутена-1 с т. кип. 98°С (2 мм рт. ст.); По 1,4560.Calculated,%: C, 62.73; H 11.61; Si 16.31. In addition, 1.5 g of 1-methyldiethylsilyl-3-methyldiethylsiloxybutene-1 were isolated with a batch. 98 ° С (2 mm of mercury); 1.4560 each.
Пример 3. Получение 1-триэтилсилил-Зметилбутен-1-ола-З .Example 3. Getting 1-triethylsilyl-Zmetilbuten-1-ola-3.
Продукт получают взаимодействием 8,4 г 3-метилбутин-1-ола-3,11, 6 г триэтилсилана вThe product is obtained by reacting 8.4 g of 3-methylbutin-1-ol-3.11, 6 g of triethylsilane in
в 20 мл тетрагидрофурана (диоКсана) в фисутствии 0,65 мл катализатора Спайера. Выход вещества 16,12 (80,5%) с т. кип. 73,5°С (2 мм рт. ст.). По данным газо-жидкостной хроматографии продукт представл ет собой смесь, состо щую из 65% 1-триэтилсилил-Зметилбутен-1-ола-З и 35% примесей (эфиров, силоксана и др.).in 20 ml of tetrahydrofuran (dioxane) in the presence of 0.65 ml of catalyst Spyer. The yield of the substance 16,12 (80,5%) with t. Kip. 73.5 ° С (2 mm of mercury). According to gas-liquid chromatography, the product is a mixture consisting of 65% 1-triethylsilyl-Zmethylbutyl-1-ol-3 and 35% impurities (esters, siloxane, etc.).
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени кремнийорганических Y-этиленовых спиртов. взаимодействием ацетиленовых карбинолов с гидросиланами в присутствии катализатора Спайера при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными методами, отличающийс тем, что, с целью проведени направленного синтеза и новыщени выхода целевого продукта, процесс ведут в среде пол рного апротонного растворител , например тетрагидрофурана.The method of obtaining silicone Y-ethylene alcohols. by reacting acetylenic carbinols with hydrosilanes in the presence of a Spier catalyst when heated and then isolating the target product using known methods, characterized in that, in order to carry out directional synthesis and increase the yield of the target product, the process is conducted in a polar aprotic solvent, for example tetrahydrofuran.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245104A1 true SU245104A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU245104A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SILICON ORGAPIC Y-ETHYLENE ALCOHOLS | |
| US4665218A (en) | Method for the preparation of alkoxymethylene compounds of acetic esters and substituted acetic esters | |
| JP3852550B2 (en) | Method for producing mercapto group-containing alkoxysilane compound | |
| JP2820554B2 (en) | Method for producing di-tert-butoxydiacetoxysilane | |
| SU311920A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANICOXYMETHYLTRICHLOR-SILAN | |
| US5861085A (en) | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane | |
| JPS6212770B2 (en) | ||
| SU296752A1 (en) | WAY OF OBTAINING SILICONE CONTAINING DIVINYL ALCOHOLS OF HETEROCYCLIC MOUNTAINS | |
| SU178818A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRIARYLIPE Phosphates | |
| RU1417447C (en) | Process for preparing sodium methylphenyl- or phenyl sylanolates | |
| SU295763A1 (en) | ||
| SU250156A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-NITROFURFURYLIDENACETYL-HYDRAZOND OR HIS VINYLOGES | |
| SU245776A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKILALCOXIFORMIMIDES O- | |
| SU421696A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIALYL PHOSPHITE | |
| SU175507A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX SILICON ORGANIC ETHERS OF ACRYLIC ACIDS | |
| SU319600A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CREMPIC CONTAINING CYCLIC ETHER | |
| SU280479A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HETEROANNULAR DESIGNATED | |
| JPS637170B2 (en) | ||
| SU319602A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FLUORINE-CONTAINING SILICON ORGANIC ETHERS | |
| JPS62164656A (en) | Production of cyanoisophorone | |
| SU196839A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OPIN-ORGANIC VINYLOXISEDIC OPINIONS | |
| SU282307A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FLUORINATED GLYCOLES | |
| RU1378307C (en) | Process for preparing sodium methylphenyl- or phenyl sylanolates | |
| SU161745A1 (en) | ||
| SU302337A1 (en) | WAY OF OBTAINING 3- (PHENIL - \, \ - DIALKYLSULFAMIDO) -1-ACETOXYBUTANE |