JP3852550B2 - Method for producing mercapto group-containing alkoxysilane compound - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、下記一般式（１）
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１）
（式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
メルカプト基含有アルコキシシラン化合物としては、現在、メルカプトプロピルトリメトキシシラン及びメルカプトプロピルメチルジメトキシシランがシランカップリング剤、ゴム等の改質剤、各種有機ケイ素化合物の中間原料などとして大量に製造され、使用されている。一方、上記一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物のように、アルコキシ部分に嵩高い置換基を導入したものは、その立体的な嵩高さのため、加水分解性が抑えられることから、酸性条件や塩基性条件、高温下など、過酷な条件下での使用等に有用である。
【０００３】
上述の汎用タイプとして使用されているメルカプト基含有メトキシシラン化合物の製造方法としては、例えば、メルカプトプロピルトリメトキシシランの場合、一般的に、塩化アリルにトリクロロシランを付加させてクロロプロピルトリクロロシランとし、その後メタノールでメトキシ化してクロロプロピルトリメトキシシランに導き、更に、チオ尿素又は水硫化ナトリウムと反応させて、メルカプトプロピルトリメトキシシランとする方法で製造される（米国特許第３６３１１９４号公報、西ドイツ特許第１１６３８１８号公報）。
【０００４】
この製造方法において、メタノールの代わりに嵩高いアルコールを用いると、嵩高いアルコキシ置換基を持ったメルカプト基含有シラン化合物を製造することは可能である。しかしながら、上記の製造方法は、大がかりな製造設備を必要とし、工程数も３段階必要であるため、多大な初期投資が必要になる。そのため、上記の方法は、メルカプトプロピルトリメトキシシランやメルカプトプロピルメチルジメトキシシランのように、汎用的で極めて大量に製造されるものについては、製品あたりにかかる初期投資の額が少なくなり、安価に製造できるため有効であるが、本発明における、特殊な用途に使われる製品においては、生産規模がそれほど大きくないため、製品あたりにかかってくる初期投資の額が大きくなり、好ましくない。
【０００５】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を安価に、しかも効率よく製造する方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、大量にかつ安価に製造されているメルカプトプロピルトリメトキシシランやメルカプトプロピルメチルジメトキシシランを原料として、嵩高いアルコールを用いてメトキシ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法を用いることにより、安価な原料を用いて、少ない初期投資で、しかも一段階で嵩高いアルコキシ基を有するメルカプト基含有シラン化合物を製造できることを知見し、併せて、この反応の際に、触媒として酸性化合物を用いると、速やかにかつ高選択的に反応が進行することも知見し、本発明を完成するに至ったものである。
【０００７】
従って、本発明は上記一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を製造する方法において、下記一般式（２）
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２）
（式中、ｎは上記の通り。）
で示されるメルカプト基含有メトキシシラン化合物と下記一般式（３）
ＲＯＨ （３）
（式中、Ｒは上記の通り。）
で示される二級アルコールとを酸触媒を用いてメタノール留出下にエステル交換することを特徴とする上記一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法を提供する。
【０００８】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明で用いる原料のメルカプト基含有メトキシシラン化合物は、下記一般式（２）
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２）
（式中、ｎは０又は１である。）
で示される化合物である。具体的には、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジメトキシシランである。
【０００９】
本発明で用いる二級アルコールは、下記一般式（３）
ＲＯＨ （３）
（式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基である。）
で示される化合物である。具体的には、２−プロパノール、２−ブタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、３−メチル−２−ペンタノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等が例示される。
【００１０】
本発明におけるメルカプト基含有メトキシシラン化合物と二級アルコールとの配合比は、特に限定されないが、反応性、生産性の点から、メルカプト基含有メトキシシラン化合物のメトキシ基１モルに対し、二級アルコールを０．５〜５．０モル、特に、１．０〜２．０モル用いることが好ましい。二級アルコールが０．５モル未満では反応性が低下し、収率が低下する可能性があり、５．０モルを超えると、二級アルコールの増量に見合うだけの反応速度の向上がみられない可能性がある。
【００１１】
本発明で用いる触媒としては、酸性化合物が用いられる。酸性化合物としては、硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等のスルホン酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸等が例示され、反応性の点からスルホン酸を用いることが好ましく、特にドデシルベンゼンスルホン酸が好ましい。
【００１２】
触媒の配合比は特に限定されないが、メルカプト基含有メトキシシラン化合物１モルに対し、触媒を０．００１〜０．２モル、特に０．００５〜０．０５モルが好ましい。触媒が０．００１モル未満では触媒の十分な効果が発現しない可能性があり、０．２モルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果がみられない可能性がある。
【００１３】
反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素溶媒等が挙げられる。また、これらの溶媒は単独で使用してもよく、あるいは２種以上を混合して使用してもよい。
【００１４】
反応は、メルカプト基含有メトキシシラン化合物、二級アルコール、触媒、必要ならば溶媒を共に反応容器に仕込み、１０℃〜還流する温度で行う。還流下で反応を行うと、エステル交換で生成するメタノールを留出させることが容易であり、反応の平衡が目的物である化合物（１）の方に傾くため、還流下で行うことがより好ましい。なお、反応時間は、通常１〜１０時間である。
【００１５】
本発明では、上記反応によって下記一般式（１）
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１）
（式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を得ることができる。具体的には、メルカプトプロピルトリイソプロポキシシラン、メルカプトプロピルメチルジイソプロポキシシラン、メルカプトプロピルトリｓｅｃ−ブトキシシラン、メルカプトプロピルメチルジｓｅｃ−ブトキシシラン、メルカプトプロピルトリシクロペントキシシラン、メルカプトプロピルメチルジシクロヘキシルオキシシラン等が例示される。
【００１６】
【実施例】
以下、実施例と比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００１７】
［実施例１］
塔頂部に還流器及び抜き出し口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン９８．２ｇ（０．５モル）、２−ブタノール２２２．３ｇ（３．０モル）、ドデシルベンゼンスルホン酸１．６ｇ（０．００５モル）を仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出しを行い、その後反応液を蒸留した。３−メルカプトプロピルトリｓｅｃ−ブトキシシランを沸点１０７〜１０８℃／０．２７ｋＰａの留分として、１３７．０ｇ得た（収率８４．９％）。なお、反応時間は６時間であった。
【００１８】
［実施例２］
塔頂部に還流器及び抜き出し口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン１０４．０ｇ（０．５８モル）、２−ブタノール１７１．０ｇ（２．３モル）、ドデシルベンゼンスルホン酸２．０ｇ（０．００６モル）を仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出しを行い、その後反応液を蒸留した。３−メルカプトプロピルメチルジｓｅｃ−ブトキシシランを沸点８４℃／０．１３ｋＰａの留分として、１２５．６ｇ得た（収率８１．９％）。なお、反応時間は６時間であった。
【００１９】
［実施例３］
塔頂部に還流器及び抜き出し口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３９．３ｇ（０．２モル）、２−プロパノール７２．１ｇ（１．２モル）、ドデシルベンゼンスルホン酸０．６５ｇ（０．００２モル）を仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出しを行った。抜き出し終了後、２−プロパノール７２．１ｇ（１．２モル）を追加し、再び還流温度で釜温１５０℃まで抜き出しを行った。反応液を蒸留し、３−メルカプトプロピルトリイソプロポキシシランを沸点９２℃／０．６７ｋＰａの留分として、５０．６ｇ得た（収率９０．２％）。なお、反応時間は６時間であった。
【００２０】
［比較例１］
塔頂部に還流器及び抜き出し口を備えたステンレス製充填物で充填された塔と温度計とを具備したフラスコに、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン３９．３ｇ（０．２モル）、２−プロパノール７２．１ｇ（１．２モル）、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液０．３９ｇ（０．００２モル）を仕込み、還流温度まで加熱した。還流下、塔頂から生成したメタノールを抜き出した。釜温が１５０℃に達するまで抜き出しを行った。抜き出し終了後、２−プロパノール７２．１ｇ（１．２モル）を追加し、再び還流温度で釜温１５０℃まで抜き出しを行った。反応液をガスクロマトグラフィーにて分析すると、目的物である３−メルカプトプロピルトリイソプロポキシシランの他に、反応途中段階の生成物である３−メルカプトプロピルジイソプロポキシメトキシシランの残存が確認され、面積の比は４９：３４であった。
【００２１】
【発明の効果】
本発明のメルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法は、安価に入手可能なメルカプトプロピルトリメトキシシラン又はメルカプトプロピルメチルジクロロシランを原料として、嵩高いアルコールを用いてメトキシ基を嵩高いアルコキシ基に置換する方法を用いることにより、安価な原料を用いて、少ない初期投資で、しかも一段階で嵩高いアルコキシ基を有するメルカプト基含有シラン化合物を製造でき、更にこの反応の際に触媒として酸性化合物を用いると、速やかにかつ高選択的に反応が進行し、収率よく効率的に製造できるため、本発明の効果は大きい。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to the following general formula (1)
HS (CH 2 ) 3 Si (CH 3 ) n (OR) 3-n (1)
(In the formula, R is a secondary hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, and n is 0 or 1.)
It relates to a method for producing a mercapto group-containing alkoxysilane compound represented by the formula:
[0002]
[Prior art and problems to be solved by the invention]
As mercapto group-containing alkoxysilane compounds, mercaptopropyltrimethoxysilane and mercaptopropylmethyldimethoxysilane are currently produced and used in large quantities as silane coupling agents, modifiers such as rubber, and intermediate raw materials for various organosilicon compounds. Has been. On the other hand, those in which a bulky substituent is introduced into the alkoxy moiety, such as the mercapto group-containing alkoxysilane compound represented by the general formula (1), can suppress hydrolyzability due to its three-dimensional bulk. Therefore, it is useful for use under severe conditions such as acidic conditions, basic conditions, and high temperatures.
[0003]
As a method for producing a mercapto group-containing methoxysilane compound used as the above-mentioned general-purpose type, for example, in the case of mercaptopropyltrimethoxysilane, generally, trichlorosilane is added to allyl chloride to form chloropropyltrichlorosilane, Thereafter, methoxylation with methanol leads to chloropropyltrimethoxysilane, which is further reacted with thiourea or sodium hydrosulfide to produce mercaptopropyltrimethoxysilane (US Pat. No. 3,631,194, West German Patent No. No. 1163818).
[0004]
In this production method, when a bulky alcohol is used instead of methanol, a mercapto group-containing silane compound having a bulky alkoxy substituent can be produced. However, the above manufacturing method requires a large-scale manufacturing facility and requires three steps, and therefore requires a large initial investment. Therefore, the above-mentioned method can be manufactured inexpensively because the amount of initial investment per product is reduced for general-purpose and extremely large-scale manufactured products such as mercaptopropyltrimethoxysilane and mercaptopropylmethyldimethoxysilane. Although it is effective because it is possible, the product used for special purposes in the present invention is not preferable because the production scale is not so large, and the amount of initial investment per product increases.
[0005]
This invention is made | formed in view of the said situation, and it aims at providing the method of manufacturing the mercapto group containing alkoxysilane compound shown by General formula (1) cheaply and efficiently.
[0006]
Means for Solving the Problem and Embodiment of the Invention
As a result of intensive studies to achieve the above-mentioned object, the present inventor has used a bulky alcohol as a raw material for mercaptopropyltrimethoxysilane and mercaptopropylmethyldimethoxysilane, which are produced in large quantities and at low cost, and methoxy group. By using a method of substituting a bulky alkoxy group, it was found that a mercapto group-containing silane compound having a bulky alkoxy group can be produced in a single step with a small initial investment using an inexpensive raw material. In this reaction, when an acidic compound is used as a catalyst, it has been found that the reaction proceeds promptly and highly selectively, and the present invention has been completed.
[0007]
Accordingly, the present invention provides a method for producing a mercapto group-containing alkoxysilane compound represented by the general formula (1), wherein the following general formula (2)
HS (CH 2) 3 Si ( CH 3) n (OCH 3) 3-n (2)
(In the formula, n is as described above.)
A mercapto group-containing methoxysilane compound represented by the following general formula (3)
ROH (3)
(In the formula, R is as described above.)
A method for producing a mercapto group-containing alkoxysilane compound represented by the above general formula (1), wherein the transesterification is performed with a secondary alcohol represented by the formula (1) using an acid catalyst under methanol distillation.
[0008]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The raw material mercapto group-containing methoxysilane compound used in the present invention has the following general formula (2):
HS (CH 2) 3 Si ( CH 3) n (OCH 3) 3-n (2)
(In the formula, n is 0 or 1.)
It is a compound shown by these. Specifically, mercaptopropyltrimethoxysilane and mercaptopropylmethyldimethoxysilane.
[0009]
The secondary alcohol used in the present invention has the following general formula (3)
ROH (3)
(In the formula, R is a secondary hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms.)
It is a compound shown by these. Specific examples include 2-propanol, 2-butanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-methyl-2-pentanol, 2-hexanol, 3-hexanol, cyclopentanol, and cyclohexanol. The
[0010]
The blending ratio of the mercapto group-containing methoxysilane compound and the secondary alcohol in the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity and productivity, the secondary alcohol is used with respect to 1 mol of the methoxy group of the mercapto group-containing methoxysilane compound. Is preferably used in an amount of 0.5 to 5.0 mol, particularly 1.0 to 2.0 mol. If the secondary alcohol is less than 0.5 mol, the reactivity may decrease and the yield may decrease. If the secondary alcohol exceeds 5.0 mol, the reaction rate will be improved to meet the increase in the secondary alcohol. There is no possibility.
[0011]
As the catalyst used in the present invention, an acidic compound is used. Examples of the acidic compound include sulfonic acids such as sulfuric acid, methanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and dodecylbenzenesulfonic acid, and carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid. From the viewpoint of reactivity, sulfonic acid Is preferable, and dodecylbenzenesulfonic acid is particularly preferable.
[0012]
The mixing ratio of the catalyst is not particularly limited, but 0.001 to 0.2 mol, particularly 0.005 to 0.05 mol, of the catalyst is preferable with respect to 1 mol of the mercapto group-containing methoxysilane compound. If the catalyst is less than 0.001 mol, there is a possibility that a sufficient effect of the catalyst is not exhibited, and if it exceeds 0.2 mol, there is a possibility that the reaction promoting effect corresponding to the amount of the catalyst is not observed.
[0013]
The reaction proceeds even without solvent, but a solvent can also be used. Solvents used include hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, octane, isooctane, benzene, toluene and xylene, ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate. System solvents, aprotic polar solvents such as acetonitrile, chlorinated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
[0014]
The reaction is carried out at a temperature in which a mercapto group-containing methoxysilane compound, a secondary alcohol, a catalyst, and, if necessary, a solvent are charged in a reaction vessel and refluxed at 10 ° C to reflux. When the reaction is carried out under reflux, it is easy to distill off the methanol produced by transesterification, and the equilibrium of the reaction tends to the target compound (1), so it is more preferred to carry out under reflux. . In addition, reaction time is 1 to 10 hours normally.
[0015]
In the present invention, the following general formula (1) is obtained by the above reaction.
HS (CH 2 ) 3 Si (CH 3 ) n (OR) 3-n (1)
(In the formula, R is a secondary hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, and n is 0 or 1.)
The mercapto group containing alkoxysilane compound shown by these can be obtained. Specifically, mercaptopropyltriisopropoxysilane, mercaptopropylmethyldiisopropoxysilane, mercaptopropyltrisec-butoxysilane, mercaptopropylmethyldisec-butoxysilane, mercaptopropyltricyclopentoxysilane, mercaptopropylmethyldicyclohexyloxy Examples include silane.
[0016]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not restrict | limited to the following Example.
[0017]
[Example 1]
In a flask equipped with a stainless steel packing provided with a reflux unit and an outlet at the top of the column and a thermometer, 98.2 g (0.5 mol) of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 2-butanol 222.3 g (3.0 mol) and dodecylbenzenesulfonic acid 1.6 g (0.005 mol) were charged and heated to the reflux temperature. Under reflux, the methanol produced was extracted from the top of the column. Extraction was performed until the kettle temperature reached 150 ° C., and then the reaction solution was distilled. 137.0 g of 3-mercaptopropyltrisec-butoxysilane was obtained as a fraction having a boiling point of 107 to 108 ° C./0.27 kPa (yield 84.9%). The reaction time was 6 hours.
[0018]
[Example 2]
In a flask equipped with a stainless steel packed with a reflux unit and an outlet at the top of the column and a thermometer, 104.0 g (0.58 mol) of 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 2-butanol 171.0 g (2.3 mol) and dodecylbenzenesulfonic acid 2.0 g (0.006 mol) were charged and heated to the reflux temperature. Under reflux, the methanol produced was extracted from the top of the column. Extraction was performed until the kettle temperature reached 150 ° C., and then the reaction solution was distilled. As a fraction having a boiling point of 84 ° C./0.13 kPa, 125.6 g of 3-mercaptopropylmethyldisec-butoxysilane was obtained (yield 81.9%). The reaction time was 6 hours.
[0019]
[Example 3]
Into a flask equipped with a tower packed with a stainless steel packing equipped with a reflux and an outlet at the top of the tower and a thermometer, 39.3 g (0.2 mol) of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 2-propanol 72.1 g (1.2 mol) and 0.65 g (0.002 mol) of dodecylbenzenesulfonic acid were charged and heated to the reflux temperature. Under reflux, the methanol produced was extracted from the top of the column. Extraction was performed until the kettle temperature reached 150 ° C. After the completion of extraction, 72.1 g (1.2 mol) of 2-propanol was added, and the mixture was extracted again at a reflux temperature to a kettle temperature of 150 ° C. The reaction liquid was distilled to obtain 50.6 g of 3-mercaptopropyltriisopropoxysilane as a fraction having a boiling point of 92 ° C./0.67 kPa (yield 90.2%). The reaction time was 6 hours.
[0020]
[Comparative Example 1]
Into a flask equipped with a tower packed with a stainless steel packing equipped with a reflux and an outlet at the top of the tower and a thermometer, 39.3 g (0.2 mol) of 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 2-propanol 72.1 g (1.2 mol) and 0.39 g (0.002 mol) of a methanol solution of sodium methoxide were charged and heated to the reflux temperature. Under reflux, the methanol produced was extracted from the top of the column. Extraction was performed until the kettle temperature reached 150 ° C. After the completion of extraction, 72.1 g (1.2 mol) of 2-propanol was added, and the mixture was extracted again at a reflux temperature to a kettle temperature of 150 ° C. When the reaction solution was analyzed by gas chromatography, in addition to the target 3-mercaptopropyltriisopropoxysilane, the remaining product in the middle of the reaction, 3-mercaptopropyldiisopropoxymethoxysilane, was confirmed, The area ratio was 49:34.
[0021]
【The invention's effect】
The method for producing a mercapto group-containing alkoxysilane compound of the present invention substitutes a methoxy group with a bulky alkoxy group using a bulky alcohol from a commercially available mercaptopropyltrimethoxysilane or mercaptopropylmethyldichlorosilane. By using this method, it is possible to produce a mercapto group-containing silane compound having a bulky alkoxy group in a single step with a small initial investment using an inexpensive raw material, and further using an acidic compound as a catalyst in this reaction. The effect of the present invention is great because the reaction proceeds promptly and highly selectively and can be produced efficiently with high yield.
Claims (1)
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＲ）3-n （１）
（式中、Ｒは炭素数３〜６の二級炭化水素基であり、ｎは０又は１である。）
で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物を製造する方法において、下記一般式（２）
ＨＳ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＣＨ3）n（ＯＣＨ3）3-n （２）
（式中、ｎは上記の通り。）
で示されるメルカプト基含有メトキシシラン化合物と下記一般式（３）
ＲＯＨ （３）
（式中、Ｒは上記の通り。）
で示される二級アルコールとを酸触媒を用いてメタノール留出下にエステル交換することを特徴とする上記一般式（１）で示されるメルカプト基含有アルコキシシラン化合物の製造方法。The following general formula (1)
HS (CH 2 ) 3 Si (CH 3 ) n (OR) 3-n (1)
(In the formula, R is a secondary hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, and n is 0 or 1.)
In the method for producing a mercapto group-containing alkoxysilane compound represented by the following general formula (2)
HS (CH 2) 3 Si ( CH 3) n (OCH 3) 3-n (2)
(In the formula, n is as described above.)
A mercapto group-containing methoxysilane compound represented by the following general formula (3)
ROH (3)
(In the formula, R is as described above.)
A method for producing a mercapto group-containing alkoxysilane compound represented by the above general formula (1), wherein the transesterification is performed with a secondary alcohol represented by the formula (1) using an acid catalyst under distillation of methanol.
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