SU188977A1

SU188977A1 - METHOD OF OBTAINING DIIMINOTHYOISOIDOLENAIN

Info

Publication number: SU188977A1
Application number: SU1036203A
Authority: SU
Original assignee: В. Н. Клюев , Ф. П. Снегирева Ивановский химико технологический институт; вИБЛ ТКА

Description

Данное изобретение относитс к области получени вещества, которое может найти применение в синтезе макроциклических соединений , вл юпдихс пигментами.This invention relates to the field of producing a substance that can be used in the synthesis of macrocyclic compounds, which is yupdih pigments.

Предлагаетс способ получени дииминотиоизоиндоленина , заключающийс в том, что S-иминоангидрид ортокарбоксибензолсульфиновой кислоты нагревают с хорошо высущенной мочевиной и молибдатом аммони при температуре 175-180°С в течение 4-5 час. Выделенный дииминотиоизоиндоленин нерекристаллизовывают из абсолютного этилового спирта. Выход 47-48% от теории.A method for producing diiminothioisoindolenin is proposed, which consists in that orthocarboxybenzenesulfinic acid S-amino acid is heated with well-dried urea and ammonium molybdate at a temperature of 175-180 ° C for 4-5 hours. Dedicated diiminothioisoindolenin is non-recrystallized from absolute ethyl alcohol. Output 47-48% of theory.

Дииминотиоизоиндоленин идентифицируют путем получени из него Шиффова основани . Дл этого дииминотиоизоиндоленин кин т т с бензальдегидом в среде этилового спирта в течение 2 час.Di-iminthioisoindolenin is identified by obtaining a Schiff base from it. To do this, diiminothioisoindolenin kin t t with benzaldehyde in ethyl alcohol for 2 hours.

Пример.Example.

а) Получение дииминотиоизоиндоленина. a) Preparation of diiminothioisoindolenin

В колбу с термометром, мещалкой и воздущным холодильником загружают хорошо растертую смесь 33 г S-иминоангидрида ортокарбоксибензолсульфиновой кислоты, 36 г хорошо высушенной мочевины и 0,3 г молибдата аммони и постененно нагревают на масл ной бане до 175-180°С в течение 4-5 час, затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и добавл ют к ней 70 мл абсолютного этилового спирта. Нерастворившийс светло-желтый кристаллический осадок отфильтровываюг и сушат. Дважды иерекристаллизованный из абсолютного этилового спирта дииминотиоизоиндрленнн нредставл ет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 198-200°С. Выход 47-48% от теории.A well-triturated mixture of 33 g of orthocarboxybenzenesulfinic acid S-aminohydride, 36 g of well-dried urea and 0.3 g of ammonium molybdate are loaded into a flask with a thermometer, a messenger bladder and an air cooler, and heated in an oil bath to 175–180 ° C for 4–6 g 5 hours, then the reaction mass is cooled to room temperature and 70 ml of absolute ethanol is added to it. The undissolved light yellow crystalline precipitate was filtered off and dried. Twice non-recrystallized from absolute ethyl alcohol, diiminothioisoindrene represents a colorless crystalline substance with a melting point. 198-200 ° C. Output 47-48% of theory.

Найдено в %: С 50,47; 50,66; Н 4,35; 4,49; N 25,49; 25,67; S 19,62; 19,76. Мол. в. (методом Роста) 167,5; 171,9.Found in%: C 50.47; 50.66; H 4.35; 4.49; N 25.49; 25.67; S 19.62; 19.76. Mol at. (Growth method) 167.5; 171.9.

C-H7N3S.C-H7N3S.

Вычислено в %: С 50,90; Н 4,30; N 25,42; S 19,39. Мол. в. 165.Calculated in%: C 50.90; H 4.30; N 25.42; S 19.39. Mol at. 165.

б) Получение Шиффова основани дииминотиоизоиндоленина .b) Preparation of the Schiff base of diiminothioisolenolenin.

В колбе, снабженной обратным холодильником и номещенной в вод ную баню, смешивают 2 г (0,012 моль) дииминотиоизоиндоленина и 1,6 г (0,015 моль) бензальдегида. Смесь раствор ют в 50 мл этилового спирта и нагревают до кипени в течение 2 час. Затем раствор упаривают и выпавший осадок промывают эфиром. Получают бесцветное кристаллическое вещество с т. нл. 165- Гб7°С..- .In a flask equipped with a reflux condenser and placed in a water bath, 2 g (0.012 mol) of diiminothioisoindolenin and 1.6 g (0.015 mol) of benzaldehyde are mixed. The mixture is dissolved in 50 ml of ethanol and heated to boiling for 2 hours. Then the solution is evaporated and the precipitated precipitate is washed with ether. A colorless crystalline substance is obtained with t. Nl. 165 Gb7 ° C ..-.

Пайдено в %: С 66,10, 66,34;П 4,28, 4,24; М 16,28, 16,41; S 12,73. Мол. в-, (методом Роста ) 257,6.,. V . 84Paydeno in%: C 66.10, 66.34; P 4.28, 4.24; M 16.28, 16.41; S 12.73. Mol in-, (growth method) 257.6.,. V. 84

Предмет изобретени ортокарбоксибензолсульфиноврй кислоты наСпособ получени дииминотиоизоиндолени- лри температ.уре .175-180°С. на, отличающийс тем, что З-иминоангидрндThe subject of the invention is orthocarboxybenzene sulfinic acid on a process for the preparation of diiminothioisoindolenilinrie temperature .175-180 ° C. on, characterized in that W-iminoanogidrnd

18.8977 18.8977

. :,с -мочевиной и молибдатом аммони . :, with urea and ammonium molybdate