SU188497A1

SU188497A1 -

Info

Publication number: SU188497A1
Application number: SU1036213A
Authority: SU

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ METHOD OF OBTAINING

Изобретение относитс к области получени вещества, которое представл ет интерес как полупродукт в синтезе пигментов.The invention relates to the field of the preparation of a substance which is of interest as an intermediate in the synthesis of pigments.

Предлагаемый способ получели З-кето-1имипотноизоипдоленина заключаетс в том, что в бензольный раствор S-дихлорида ангидрида о-карбоксибензолсульфиновой кислоты пропускают сухой аммиак м выпавший при .этом осадок - S-имппоангидрид о-карбоксибеизолсульфииовой кислоты - отфильтровывают и сплавл ют с мочевиной при 150°С с пос гедуюпщм выделением целевого продукта известным методом, иаиример обработкой водой с дальнейн1И.ми фильтрованием и перекристаллнзацией.The proposed method was obtained by Z-keto-1-ipotnoisoipdolenin, which consists in passing dry ammonia into the benzene solution of S-dichloride o-carboxybenzenesulfinic anhydride and the ammonia precipitated at the same precipitate, S-impoic anhydride of o-carboxybeisolsulfinic acid, and the precipitate, S-dichloride, o-carboxybeisolsulfinic acid, was precipitated by the residue, S-dichloride, o-carboxybeisolsulfinic acid, and precipitates were filtered by S-dichloride o-carboxybenzenesulfinic acid; ° C with a continuous separation of the target product by a known method, iaimer with water treatment with further filtration and recrystallization.

Три нагреваиии получеииого З-кето-1-имииотиопзопндоленина с беизальдегпдом в этиловом сиирте иолучают Шиффово основаиие.Three heats of the polucheyogo Z-keto-1-imiothioopzopndolenina with beisaldehyde in ethyl syirt and get Schiff base.

При м е р. Получение S-дихлорида ангидрида о-карбоксибензолсульфиновой кислоты. В колбе с обратным холодильником смешивают 30,8 г (0,2 г моль чистой тиосалициловой кислоты и 180 мл сухого четыреххлористого углерода. Через нолученную суспензию около 3,5 час нроиускают хлор до полного растворени осадка. По окончании реакции избыток хлора удал ют, отдува его сухим воздухом, а четыреххлорнстый углерод отгон ют под вакуумом. В осадок вынадает S-дихлорид ангидрида о-карбоксибензолсульфииовои кислоты - светло-желтое кристаллическое вещество с т. ил. 62°С, переход щее иа воздухе в сульфиновую кислоту. Выход около 90% от теор. по тиосалициотовой кислоте. Получеиие S-имниоангндрнда о-карбоксибеНЗОЛСуЛЬфиНОВОЙ К1 СЛОТЫ.An example. Getting S-dichloride anhydride o-carboxybenzenesulfinic acid. 30.8 g (0.2 g mol of pure thiosalicylic acid and 180 ml of dry carbon tetrachloride are mixed in the flask under reflux. Chlorine is extracted through the suspension for about 3.5 hours until complete dissolution of the precipitate. At the end of the reaction, the excess chlorine is removed by blowing dry air and carbon tetrachloride are distilled off under vacuum. S-dichloride of anhydride o-carboxybenzene sulfonic acid — a light yellow crystalline substance with mp 62 ° C that converts air to sulfinic acid — is precipitated. from theory to thiosalicytic acid. P-carboxybenzoyl sulfate o-carboxybenzoyl sulfolate K1 SLOTS.

В колбе с обратным холодильником н мешалкой раствор ют 40 г (0,18 г моль S-дихлорида ангидрида о-карбоксибеизолсульфнновой кислоты в 300 мл сухого бензола. В полученный прозрачный раствор пропускают н течение 5 час сухой а.ммнак-- сначала при охлаждении, зателг нрн комнатной темнературе . Вынадает S-нминоангндрпд о-карбоксибензолсульфнновой кнслоты. Дважды нерекрнсталлизованный пз абсолютного этилового спирта, он представл ет собой белое крнсталлическое вещество с т. нл. 142-144°С, которое раствор етс .в снирте н воде, причем в воде разлагаетс с образованием сульфиновой кислоты. Выход 14,67 г, нли 48,2% от теор.In a flask with reflux condenser, 40 g (0.18 g mol of o-carboxy-isoisulfonic acid anhydride S-dichloride of anhydride in 300 ml of dry benzene) are dissolved in 300 ml of dry benzene. The resulting clear solution is passed on for 5 hours, put the nrn at room temperature. Produces the S-nminoangndrpd o-carboxybenzenesulfonic acid. Twice non-recrystallized from absolute ethanol, it is a white crystalline substance with so-called 142-144 ° C, which dissolves. water decomposes c with the formation of sulfinic acid. The yield of 14.67 g, or 48.2% of theory.

C n-ANS.C n-ans.

Пайдеио, %: П 3,28; 3,08; S 18,86; 19,01; N 8,17; 8,35. З-КЕТО-1-ИМИНОТИОИЗОИНДОЛЕНИНАPaydeio,%: P 3.28; 3.08; S 18.86; 19.01; N 8.17; 8.35. Z-KETO-1-IMINOTIOISOINDOLENIN

(0,12 г-моль S-иминоангидрида о-карбоксибензолсульфиновор кислоты и 18 г (0,27 г-моль сухой мочевины. Тщательно растертую смесь нагревают на масл ной бане до 150С в течение 4,5 час. Охлажденную массу разбавл ют небольшим количеством воды (15-25 мл) и выпавший желтый осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат в сушильном шкафу при 100°С. Получают З-кето-1-иминотиоизоиндоленин. Перекристаллизованный из спирта, он представл ет собой светло-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 269-272°С, не раствор ющеес в бензоле, эфире, воде, хорошо раствор ющеес в спирте. Выход 68-70% от теор.(0.12 gmol S-iminoanhydride o-carboxybenzenesulfinor acid and 18 g (0.27 gmol urea dry. Carefully triturated mixture is heated in an oil bath to 150 ° C for 4.5 hours. The cooled mass is diluted with a small amount water (15-25 ml) and the precipitated yellow precipitate is filtered off, washed with cold water and dried in an oven at 100 ° C. Z-keto-1-iminothioisoindolenin is obtained. It is recrystallized from alcohol, it is a light yellow crystalline substance. pl. 269-272 ° C, not soluble in benzene, ether, water, well dissolved ryuchasya in alcohol. Yield 68-70% of theory.

C7H,iON2SC7H, iON2S

Найдено, %: С 50,30; 50,31; Н 3,43; 3,72; N 16,61; 16,63; S 19,14; 19,05.Found,%: C 50.30; 50.31; H 3.43; 3.72; N 16.61; 16.63; S 19.14; 19.05.

Вычислено, %: С 50,60; Н 3,60; N 16,86; 519,30.При окислении З-кето-1-иминотиоизоиндоле .иина пермаиганатом кали в нейтральной среде получают сахарин (бесцветный кристаллический порошок сладкого вкуса ст. пл.222°С), а при его нагревании с бензальдегидом в этиловом спирте - Шиффово основание (бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 234-236°С).Calculated,%: C 50.60; H 3.60; N 16.86; 519.30. When oxidizing 3-keto-1-iminothioisoindole. Iina with potassium permaganate in a neutral medium, saccharin is obtained (a colorless crystalline powder of sweet taste St. 222 ° C), and when heated with benzaldehyde in ethyl alcohol - Schiff's base ( colorless crystalline substance with mp 234-236 ° C).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени З-кето-1-иминотиоизоиндоленина , отличающийс тем, что в бензольный раствор S-дихлорцда ангидрида о-карбоксибензолсульфиновой кислоты пропускают сухой аммиак и выпавший при этом осадок -The method of producing 3-keto-1-iminothioisoindolenin, characterized in that dry ammonia is passed into the benzene solution of S-dichloride o-carboxybenzenesulfinic anhydride and the precipitated at the same time

S-имцноангидрид о-карбоксибензолсульфиновой кислоты - отфильтровывают ц сплавл ют с мочевиной при 150°С с последующим выделением целевого продукта известным методом , например обработкой водой с дальнейщими фильтрованием и перекристаллизацией .S-imnoznougridrid o-carboxybenzenesulfinic acid - filtered, c fused with urea at 150 ° C, followed by separation of the target product by a known method, for example by treatment with water, followed by filtration and recrystallization.