SU182149A1 - Способ получения кремнийорганических винилацетиленовых спиртов - Google Patents
Способ получения кремнийорганических винилацетиленовых спиртовInfo
- Publication number
- SU182149A1 SU182149A1 SU837040A SU837040A SU182149A1 SU 182149 A1 SU182149 A1 SU 182149A1 SU 837040 A SU837040 A SU 837040A SU 837040 A SU837040 A SU 837040A SU 182149 A1 SU182149 A1 SU 182149A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- vinyl acetylene
- acetylene alcohols
- silicon organic
- obtaining silicon
- organic vinyl
- Prior art date
Links
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims description 3
- -1 VINYL ACETYLENE ALCOHOLS Chemical class 0.000 title description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- OYICOGPBEIHJEO-UHFFFAOYSA-L magnesium;acetylene;dibromide Chemical group [Mg+2].[Br-].[Br-].C#C OYICOGPBEIHJEO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N Bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 3
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N Vinylacetylene Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Incidol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004759 OSi Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- BYSRUWKGUGERFI-UHFFFAOYSA-N hex-1-en-3-yne Chemical group CCC#CC=C BYSRUWKGUGERFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Кремнийорганические вииилацетиленовые спирты и способ их получени в литературе не описаны.
Предложен способ получени кремнийорганических винилацетиленовых спиртов общей формулы RsSiC Е С-С (ОН) С С-СИ СН.,
I R
где R и R-органические радикалы. Способ осуществл ют следующим образом. Реактив Иоцича, приготовленный из магни , бромистого этила и винилацетилена, подвергают взаимодействию с а,|3-кремнийацетиленовыми кетонами. Реакцию провод т в среде серного эфира. Выход кремнийорганических винилацетиленовых спиртов 60-75%.
Полученные соединени представл ют собой бесцветные г стые жидкости с при тным запахом, неустойчивые при хранении, растворимые в большинстве органических растворителей . Эти весьма реакдионноспособные соединени вступают в различные реакции присоединени , а под вли нием перекиси бензоила легко образуют полимеры, обладающие хорошими кле щ,ими .свойствами. Строение синтезированных веществ подтверждаетс данными физического и элементарного анализа, химическими свойствами.
реактиву Иоцича, приготовленному из 2,43 з магни , 10,9 г бромистого этила и 7 г винилацетилена в 25-30 мл абсолютного серного эфира нри охлаждении (-20°С) и перемешивании прибавл ют по капл м 14,02 г 4-триметилсилилбутин-З-она-2 в 30 мл серного эфира. Содержимое колбы перемешивают 3 час при комнатиой температуре и 1 час при нагревании на вод ной бане. На следующий день реакционную смесь перемешивают еще 2 час при комнатной температуре, а затем нри охлаждении (-5°С) смесь обрабатывают насыщенным водным раствором хлористого аммони до полного растворени осадка . Эфирный слой отдел ют, водный экстрагируют эфиром. Эфирный слой и выт жки сушат над прокаленным поташем, эфир отгон ют , а остаток перегон ют в вакууме. Получают 13,1 г (68%) вещества с т. кип.
20
95-96°С при 6 мм рт. ст.; По 1, 4883; d 0,8958; MR найдено 61,94. MR вычислено 60,55.
Найдено, %: С 68,87; Н 8,27; Si 14,58. 25 CnHioOSi.
Вычислено, %: С 68,68; Н 8,38; Si 14,59.
силилбутин-З-она-2. Синтез ведут в услови х примера 1. Получают 15 г (72,5%) вещества с т. кип. 77°С при 1,5 мм рт. ст.; по° 1,4892; d20 0,8961; MR найдено 66,44; MR вычислено 65,18.
Найдено, %: С 69,59; Н 8,84; Si 13,72.
CiaHigOSi.
Вычислено, %: С 69,89; Н 8,80; Si 13,62.
Пример 3. Синтез 7-триэтилсил и Л-5-М етилгептеп-1-дии н-3,6-о л-5. Берут 2,43 г магни , 10,9 г бромистого этила, 7 г винилацетилена и 18,2 г 4-триэтилсилилбутин-З-она-2 . Синтез ведут в услови х примера 1. Получают 11,7 г (50%) вещества с т. кип. 106°С при 1,5 мм рт. ст.; 1,4902; d2o 0,8979; MR найдено 75,82; MR вычислено 74,44.
Найдено, %: С 71,55; Н 9,51; Si 11,72.
Ci4H2- OSi.
Вычислено, %: С 71,73; Н 9,46; Si 11,98.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени кремнийорганических винилацетиленовых спиртов общей формулы RsSiCEC-С(ОН)СЕС-СН СН2, где R и
R
R органические радикалы, отличающийс тем, что магнийбромвинилацетилен подвергают взаимодействию с а,р-кремнийацетиленовыми кетопами в органическом растворителе .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве растворител примен ют серный эфир.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU182149A1 true SU182149A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stork et al. | Regiospecific Michael reactions in aprotic solvents with. alpha.-silylated electrophilic olefins. Application to annelation reactions | |
| SU182149A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических винилацетиленовых спиртов | |
| JP5057420B2 (ja) | 有機ビスマス化合物およびその製造方法 | |
| SU648085A3 (ru) | Способ получени 3,7-диметил3-ацетат-6-октеннитрила | |
| Nakano et al. | A FACILE SYNTHESIS OF α, α, γ-TRICHLOROALKANOIC ACIDS VIA THE Ru (II)-CATALYZED ADDITION OF TRICHLOROACETYL CHLORIDE TO OLEFINS | |
| JPS6234025B2 (ru) | ||
| SU170970A1 (ru) | Способ получения кремнийорганических триацетиленовых гликолей | |
| JPH0747557B2 (ja) | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 | |
| JP3238187B2 (ja) | α、β−不飽和アルデヒドおよびケトンの製造法 | |
| SU203664A1 (ru) | Способ получения моновиниловых ацетиленовых эфиров, содержащих в молекуле два атомакислорода | |
| SU715580A1 (ru) | Способ получени кремнийацетиленовых карбонильных соединений | |
| JPS6232188B2 (ru) | ||
| JP2622747B2 (ja) | シス―７―デセン―４―オリドの製造方法 | |
| JP2967171B1 (ja) | ペルフルオロアルキル基含有ヨウ化アルキルの製造方法 | |
| RU2286328C1 (ru) | Способ получения 4,7-диалкил(бензил)иден-2,10-додекадиенов | |
| JPH1077288A (ja) | チタンの不飽和有機金属化合物と、その製造方法 | |
| RU2100345C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ β ДИКЕТОНОВ | |
| JPS597712B2 (ja) | γ−ラクトン誘導体の製造法 | |
| SU288701A1 (ru) | Способ получения органосилоксицианоалкил-соединений | |
| SU522596A1 (ru) | Способ получени алкил-1адамантилкетонов | |
| SU186478A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ р-ХЛОРВИНИЛКЕТОНОВ | |
| SU311924A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИС-(п^ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОКСИ)-1,6-ГЕКСАДИИНА-2,4 | |
| RU2421442C1 (ru) | Способ получения фторсодержащих тетракетонов | |
| SU196778A1 (ru) | Способ получения циклогексил-|3-хлорвинилкетона | |
| SU158879A1 (ru) |