SU180796A1 - Способ получения полиамидов - Google Patents
Способ получения полиамидовInfo
- Publication number
- SU180796A1 SU180796A1 SU939899A SU939899A SU180796A1 SU 180796 A1 SU180796 A1 SU 180796A1 SU 939899 A SU939899 A SU 939899A SU 939899 A SU939899 A SU 939899A SU 180796 A1 SU180796 A1 SU 180796A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymer
- hours
- solution
- acid
- polyamide
- Prior art date
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title description 9
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 title description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 dicarboxylic acid chlorides Chemical class 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- WPBZMCGPFHZRHJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzohydrazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 WPBZMCGPFHZRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940042795 Hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000005415 aminobenzoic acids Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWMSCBKWMQPON-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1N GRWMSCBKWMQPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 3-Aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 XFDUHJPVQKIXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940000641 4-Aminobenzoic Acid Drugs 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-Aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 Macromolecule Polymers 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N Terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006210 cyclodehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени полиамидов.
Известны способы получени полиамидов поликонденсацией хлорангидридов дикарбоновых кислот и соединений, содержащих аминогруппы , например диаминов.
Предлагаетс способ, предусматривающий получени полиамидов поликонденсацией хлорангидридов дикарбоновых кислот и гидразидов аминобензойных кислот. Сущность способа состоит во взаимодействии указанных компонентов в растворе в среде гексаметилфосфорамида или же на границе раздела двух фаз с последующей циклодегидратацией полученных продуктов.
Использование гидразидов аминобензойных кислот в качестве аминного компонента позвол ет получать термостойкие полиамиды, содержащие в основных цеп х макромолекул 1, 3, 4-оксадиазольные циклы.
В качестве исходных соединений могут примен тьс гидразиды 3- и 4- аминобензойных кислот и хлорангидриды ароматических дикарбоновых кислот и высщих алифатических дикарбоновых кислот.
Пример 1. 1,51 г гидразида 4-аминобензойной кислоты раствор ют в 25 мл гексаметилфосфорамида и заливают раствор в колбу, снабженную мещалкой, трубкой дл азота и трубкой дл отвода газа. При комнатной температуре в течение 20-25 мин прикапывают раствор 2,03 г хлорангидрида терефталевой кислоты в 15 мл гексаметилфосфорамида. Реакционна смесь разогреваетс и становитс
очень в зкой. После окончани прикапывани раствора хлорангидрида содержимое колбы перемещивают в течение 2 час. Затем полимер высаживают в воду или метанол, промывают последовательно водой, ацетоном и метанолом и сущат в вакууме при 60°С в течение 10 час. Выход полимера 90-95о/о. Продукт представл ет собой белый порощок, хорошо растворимый в диметилсульфоксиде. Логарифмическа в зкость 0,5о/о-ного раствора полимера в диметнлсульфоксиде 1,9.
Полученный полимер помещают в конденсационную пробирку II в течение 25 час нагревают до 310°С в вакууме (2-3 мм рт. ст.). Получают с количественным выходом полиамид-порощок желтоватого цвета, растворимый только в концентрированной серной кислоте . Логарифмическа в зкость 0,5о/о-ного раствора полимера в серной кислоте 1. Полимер не разм гчаетс и не разлагаетс до
температуры 470°С.
Пример 2. 1,51 г гидразнда 4-аминобензойной кислоты раствор ют при нагревании в 75 мл воды. В раствор прибавл ют 1,12 г КОН. При интенсивном перемещивании дофталевой кислоты в 75 мл бензола. Реакционную смесь интенсивно перемешивают в течение 0,5 час. Полученный полимер отфильтровывают , промывают водой и метанолом и сушат в вакууме (2 мм рт. ст.) нри 60°С в течение 10 час.
Выход нолимера . Полимер хорошо раствор етс в диметилсульфоксиде. Логарифмическа в зкость 0,5о/о-ного раствора полимера в диметилсульфоксиде 0,3. Прогреванием полученного полимера в вакууме (2 мм рт. ст.) при 310-320°С в течение 20 час получают полиамид, растворимый без разложени в концентрированной серной кислоте. Полимер термически устойчив до 400°С. Логарифмическа в зкость 0,5о/(,-ного раствора полимера в концентрированной серной кислоте 0,4.
Такие полимеры перерабатывать в издели целесообразно после проведени первой стадии реакции, когда они еш,е растворимы в диметилсульфоксиде.
Предмет изобретени
Способ получени полиамидов путем поликонденсации хлорангидрида дикарбоновой кислоты и соединени , содержаш,его аминогруппы , отличающийс тем, что, с целью получени термостойких полиамидов, в качестве соединени , содержащего аминогруппы, примен ют гидразид аминобензойной кислоты.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU180796A1 true SU180796A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Frazer et al. | Poly (1, 3, 4‐oxadiazoles): A new class of polymers by cyclodehydration of polyhydrazides | |
| SU180796A1 (ru) | Способ получения полиамидов | |
| EP0284519B1 (fr) | Nouveaux bismaleimides siloxanes et leur procédé de préparation | |
| Johnson | The effects of reaction temperature and hydrolysis on polyamic acids and polyimides | |
| JPS598728A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造法 | |
| JP7029774B2 (ja) | 耐熱性に優れた熱硬化性樹脂に対応した構成要素としてのシドノン | |
| Podkoscielny et al. | Linear polythioesters. I. Products of interfacial polycondensation of 4, 4′‐di (mercaptomethyl) benzophenone with terephthaloyl, isophthaloyl, and phthaloyl chlorides | |
| Mikroyannidis | Synthesis and curing of thermally stable polyamides bearing enamino nitrile units | |
| RU2552523C1 (ru) | Способ получения ароматических ациклических полиимидов | |
| EP0457419B1 (en) | Method of producing an aromatic polythiazole | |
| KR20010102522A (ko) | 폴리카르본산과 폴리아민을 사용한 축합중합물의 제조방법 | |
| RU2697529C1 (ru) | Способ получения ациклических полиимидов | |
| Podkościelny et al. | Linear polythioesters. IX. Products of interfacial polycondensation of 4, 4′‐dimercaptobenzophenone with some aliphatic acid dichlorides | |
| SU324249A1 (ru) | Способ получения полибензоксазол имидов | |
| RU2305115C1 (ru) | Способ получения n-фенилзамещенных ароматических полиамидов | |
| KR100221030B1 (ko) | 엔,엔'-치환기-1,2,4,5-디이미도기를 갖는 폴리아미드 및 그의 제조방법 | |
| SU175652A1 (ru) | Способ получения полиэфиров | |
| SU184441A1 (ru) | Способ получения полиамидов | |
| Mikroyannidis | Unsaturated heat-curable polyamides and polyimides derived from 2, 6-bis (3-aminobenzylidene) cyclohexanone | |
| SU328139A1 (ru) | ||
| RU2260016C1 (ru) | Сверхразветвленные полиимиды и 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевая кислота для их получения | |
| SU187295A1 (ru) | Способ получения карбамидной смолы | |
| SU213344A1 (ru) | ||
| SU654636A1 (ru) | Способ получени полимеров, содержащих имидные звень | |
| Mallakpour et al. | Rapid formation of optically active and organosoluble polyamides containing L-alaninephthalimide side chain via microwave irradiation |