SU179301A1

SU179301A1 - METHOD OF OBTAINING N-ARYLOXYACYLTIOLCARBAMATE

Info

Publication number: SU179301A1
Application number: SU930270A
Authority: SU
Inventors: Н. П. Буланова К. А. Нуриджан
Original assignee: Всесоюзный научно исследовательский институт химических средств; защиты растений

Description

Предлагаемый способ оксиацилтиолкарбаматов ОThe proposed method of hydroxyacrylate

R-С-NnCOS-R, где R - арилоксиалифатический радикал, R - арил или алкил, взаимодействием арилоксиацилизоцианатов с тиоспиртами алифатического и ароматического р да, как и сами соединени , в литературе не описан.R-C-NnCOS-R, where R is an aryloxy aliphatic radical, R is aryl or alkyl, by the interaction of aryloxy acyl isocyanates with aliphatic and aromatic thiosprites, like the compounds themselves, is not described in the literature.

Пример 1. К раствору 2,96 г 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианата в бензоле добавл ют избыток н-бутилмеркаптана. Реакционную смесь после энергичного перемешивани оставл ют на ночь, затем удал ют из нее избыток растворител и получают 3,84 г (95о/о) N- (2,4-дихлорфеноксиацетил) -S- бутилтиолкарбамата с т. пл. 79-80°С. После перекристаллизации из метилового спирта продукт имеет т. ил. 85-86°С.Example 1. An excess of n-butylmercaptan is added to a solution of 2.96 g of 2,4-dichlorophenoxyacetyl isocyanate in benzene. After vigorous stirring, the reaction mixture is left overnight, then the excess solvent is removed from it and 3.84 g (95 ° / o) of N- (2,4-dichlorophenoxyacetyl) -S-butylthiolcarbamate are obtained with a m.p. 79-80 ° C. After recrystallization from methyl alcohol, the product has m. Il. 85-86 ° C.

Найдено, о/о: С1 21,14; 21,23. CisHisCbNOgS. Вычислено, о/о: С1 21,15.Found, o / o: C1 21.14; 21.23. CisHisCbNOgS. Calculated, o / o: C1 21.15.

Пример 2. Исходный 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианат получают следующим обрал зом. К 12,7 г амида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в 80 мл безводного дихлорэтана быстро добавл ют 8 мл оксиамидхлорида иExample 2. The starting 2,4-dichlorophenoxyacetyl isocyanate is prepared as follows. 8 ml of hydroxyamide chloride are quickly added to 12.7 g of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid amide in 80 ml of anhydrous dichloroethane and

полученную смесь после 10 мин размешивани при компатной температуре нагревают 2 час на вод ной бане до прекращени выделени хлористого водорода.the mixture obtained after 10 minutes of stirring at a compacted temperature is heated for 2 hours in a water bath until the evolution of hydrogen chloride stops.

Последующей разгонкой смеси в вакуумеThe subsequent distillation of the mixture in vacuum

выдел ют 12,7 г (89,5«/о) 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианат т. кип. 125°С (0,1 ммрт. ст.).12.7 g (89.5 "/ o) 2,4-dichlorophenoxyacetyl isocyanate were isolated. m.p. 125 ° С (0.1 mm Hg).

Аналогичным способом получают и другие N-арилоксиацилтиолкарбаматы, некоторые из них представлены в таблице. 3 Предмет изобретени Способ получени N-арилоксиацилтиолкарО 1:5 баматов общей формулы: R-С-NHCOS-R, 4 где R-арилоксиалифатический радикал, R- арил или алкил, отличающийс тем, что тиоспирты алифатического и ароматического р да подвергают взаимодействию с арилоксиацилизоцианатами .In a similar way, other N-aryloxyacylthiolcarbamates are obtained, some of which are presented in the table. 3 Subject of the invention. A method for producing N-aryloxyacylthiolcarO 1: 5 Bamate of the general formula: R-C-NHCOS-R, 4 where the R-aryloxy aliphatic radical, R-aryl or alkyl, characterized in that the aliphatic and aromatic thiospirants are reacted with an aryloxy-iso-isocyanate .