SU1766921A1 - Способ получени 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1766921A1 SU1766921A1 SU904790728A SU4790728A SU1766921A1 SU 1766921 A1 SU1766921 A1 SU 1766921A1 SU 904790728 A SU904790728 A SU 904790728A SU 4790728 A SU4790728 A SU 4790728A SU 1766921 A1 SU1766921 A1 SU 1766921A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- filtered
- water
- dimethylformamide
- precipitate
- crystallized
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Использование: в качестве антибиотика с широким спектром антибактериального действи . Сущность изобретени : продукт - 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-ок- со-1,4-дигидро-З-хинолинкарбонова кислота , БФ С1 Н2оР№Оз. Выход 85%. Реагент 1: 1-этил 6,7-дифтор-4-оксо-1,4-дигидро-З- хинолинкарбонова кислота. Реагент 2: N- метилпиперазин. Услови реакции кип чение в среде диметилформамида или воды. 1 табл. (Л С
Description
Сопоставление условий получени леф оксацина, споаобов его въщслеми и выходов
Прото- Диметилсульфоксид 7.5 ч, тип I U ПО С
1-этил-6-фтор-7-хлор- I,4-дигидро- -оксо-З- -хинолинкарооновап кислота (и) jN-метилпипера- зин-k i
Пиридин, кип чение, 16 ч. П:Н-метилпиперззинг1 ;Ь
Аналог f2J
Пиридин, 135-1 5°С, И м II:N-метилпипераэии-Т;3
Предла- Диметилсульфоксид 3 ч,
гаемый ПО С
способ 1-этил-б, 7-Дифтор- ft-oK- со-1,4-дигидро-3-хино- линкэрбомова кислота (III):N-метнлпилеразинг 1:3.5
Вода, 15 ч, кип чение,
111 N-метилпипераэинг
.-1:3,5
Вода, 7 ч, кип чсни,
III:N-метиллипераэин:1:6
Вода, 5 ч, кип чрнме, III:N-нетилпипердзчн:три- этиламин 1;2,5.3,0
Отгонп т pacTRopnTPJь в вакууме. Остаток раствор ют в уксусной кислоте, нагревают до 60°С, выдерживают при этой температуре 0,5 ч с ахтиаироааннь м углем, фильтруют и после охлаждени добавл ют 5 н, раствор NaOH до pit . Оставл ют на ночь при (С, отфильтровывают аыпзаший осадок, промывают водой и кристаллизуют из димети - формзмида.57
После охлаждени добавл ют воду и концентрируют в вакууме досуха В остаток добэпл ют воду и при перемешивании приливают уксусную кислоту 63 до растворени осадка. Перемешивают 30 мин с активированным углем, фильтруют и Добавл ют 5 н, NaOrl до рН 7- Выдерживают ночь при еС, остаток фильтруют, промывают водой и спиртом, кристаллизуют из диметил- формэмида
Растпоритель упаривают досуха. Остаток раствор ют в уксусной кислоте, раствор фильтруют. Фильтрат нейтрализуют содой, осадок отфильтровывают 63 и кристаллизуют m диметилформанидэ
Охлаждают реакционную массу, отфильтровывают осадок и кристаллизуют
из лиметилформомида85
Охлаждают реакционную массу, отфильтровывают осадок и кристаллизуют
из димстилформамида80
Охлаждают реакционную массу, подкил ют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают осадок и кристаллизуют из диметилформамида
Охлаждают реакционную массу, добавл ют уксусную кислому до рН 7, выдерживают при комнатной температуре 0,5 ч, отфильтровывают выпавший осадок и кристаллизуют из диметилформамида82
Claims (1)
- Формула изобретения Способ получения 1-этил-6-фтор-7-(415 метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты взаимодействием 6,7-дигалогензамещенного 3-хинолинкарбоновой кислоты с N-метилпиперазином в среде растворителя при ки20 пячении, отличающийся тем, что, с целью повышения селективности процесса, повышения выхода и упрощения процесса, в качестве 6,7-дигалогензамещенного 3-хинолинкарбоновой кислоты используют 125 зтил-6,7-дифтор-4-окс.о-1,4-дигидро-З-хино линкарбоновую кислоту, а в качестве растворителя используют диметилсульфоксид или воду.Сопоставление условий получения лефлоксацина,. споеобоа его выделения и выходов
Способ Условия реакции (растворитель, время, температура, соотношение реагентов, моль) ____________________________ '......---------,-----г-----........----------------------------------- Способ выделения лефлоксацина _______ _____ ____________ __ __ _ Выход, Прото- тип 1 Диметилсульфоксид 7,5 ч, 110 С 1-этил-б-фтор-7-хлор1,4-дигидро-^-оксо-З-хинолинкарбоновая кислота (II) tN-метилпипера·· зин-1 Отгоняют растворитель в вакууме. Остаток растворяют в 10%-ной уксусной кислоте, нагревают до 6ОЧ, выдерживают при этой температуре 0,5 ч с активированным углем, фильтруют и после охлаждения добавляют 5 н. растаор NaOH до pH 7,5. Оставляют на ночь при 4*С» отфильтровывают аыпавший осадок, промывают водой и кристаллизуют из диметилформамида . 57 Пиридин, кипячение, 16 ч. ,П:К-метилпипервзинг1 После охлаждения добавляют воду и концентрируют в вакууме досуха. В остаток добавляют воду и при перемешивании приливают уксусную кислоту до растворения осадка. Перемешивают 30 мин с активированным углем, фильтруют м Добавляют 5 н, NaOH до pH 7. Выдерживают ночь при °C остаток фильтруют, промывают водой и спиртом, кристаллизуют из диметилформамида 63 · Аналог [2] Пиридин, 135-1'15’с, II и II:Н-метилпипераэинлТ;3 Растворитель упаривают досуха, Остаток растворяют в уксусной кислоте, раствор фильтруют, фильтрат нейтрализуют содой, осадок отфильтровывают и кристаллизуют из диметилформамида 63 1 Предлагаемый способ Диметилсульфоксид 3 ч, поЧ 1-этил-6,7-дифтор-^-оксо- 1,^-дмгидро-З-хинолинкарбоновая кислота (III):Н-метнлпиперазине =1:3.5 Охлаждают реакционную массу, отфильтровывают осадок и кристаллизуют из диметилформэмида 85 Йода, 15 ч, кипячение, III: М-метилпиперазин^ Н:3,5 Охлаждают реакционную массу, отфильтровывают осадок и кристаллизуют из диметилформамида 80 Вода, 7 ч, кипячение, III:N-метилпипераэин:1:6 Охлаждают реакционную массу, подкиляют уксусной кислотой до pH 7, отфильтровывают осадок и кристаллизуют из диметилформамида Вода, 5 ч, кипячение, IIIϊΝ-метилпиперазин:тризтиламин;1:2,5:3,0 1 Охлаждают реакционную массу, добавляют уксусную кислоту до pH 7, выдерживают при комнатной температуре 0,5 ч, отфильтровывают выпавший осадок и кристаллизуют из диметилформамида 82
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904790728A SU1766921A1 (ru) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | Способ получени 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904790728A SU1766921A1 (ru) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | Способ получени 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1766921A1 true SU1766921A1 (ru) | 1992-10-07 |
Family
ID=21495872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904790728A SU1766921A1 (ru) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | Способ получени 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1766921A1 (ru) |
-
1990
- 1990-02-13 SU SU904790728A patent/SU1766921A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US №4292317, кл. С 07 D 401/04, опублик. 1979, 2. Патент FR № 2424919, кл. С 07 D 401/04, опублик. 1979. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110615788B (zh) | 一种高纯度阿哌沙班的制备工艺 | |
| US5869673A (en) | Process for 3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl) - benzaldehyde | |
| RU2440978C2 (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| EP1377544B1 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| US3397208A (en) | Method for preparing 4-hydroxy-6, 7-dialkoxy-3-carboalkoxyquinolines and novel 4-chloro-6, 7-dialkoxy-3-carboalkoxyquinolines useful therein | |
| SU1766921A1 (ru) | Способ получени 1-этил-6-фтор-7-(4-метилпиперазинил)-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты | |
| SU1321376A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты | |
| KR880001236B1 (ko) | 프리마이신 염의 제조방법 | |
| JPH0370695B2 (ru) | ||
| SU1579459A3 (ru) | Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| NO130727B (ru) | ||
| SU1074406A3 (ru) | Способ получени 4-амино-6-трет.бутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она | |
| ZA200603327B (en) | Process for preparing 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | |
| CZ150893A3 (en) | Process for preparing imidazopyridines | |
| SU1664785A1 (ru) | Способ получени ацетата свинца | |
| US4301288A (en) | Process for 6,7-dihydro-9-fluoro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acid | |
| US4083850A (en) | 3-Substituted-2(1H)pyridon-6-carboxylic acids and process for preparation of same | |
| SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
| SU359819A1 (ru) | Способ получения1,3-дигидро-7-нитро-5-фенил-2н-1,4- | |
| KR820000098B1 (ko) | 피리도[2,1-b]퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
| EP1361216B1 (en) | Method of making a HIV-Protease inhibitor | |
| NO172689B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av tetramsyre, og 4-benzyloksy-3-pyrrolin-2-on som anvendes i fremgangsmaaten | |
| SU1583422A1 (ru) | Способ получени метилового эфира пирропорфирина @ | |
| US4758679A (en) | Preparation of 7-(3-(propylamino)-2-hydroxypropoxy)flavone |