SU176064A1 - Способ получения оптически активных ионитов - Google Patents
Способ получения оптически активных ионитовInfo
- Publication number
- SU176064A1 SU176064A1 SU922818A SU922818A SU176064A1 SU 176064 A1 SU176064 A1 SU 176064A1 SU 922818 A SU922818 A SU 922818A SU 922818 A SU922818 A SU 922818A SU 176064 A1 SU176064 A1 SU 176064A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- optically active
- ionites
- copolymers
- obtaining optically
- styrene
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 8
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940021015 I.V. solution additive Amino Acids Drugs 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2S)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000037197 Anion exchangers Human genes 0.000 description 1
- 108091006437 Anion exchangers Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000078 Claw Anatomy 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N DL-alanine Chemical compound CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N DL-ornithine Chemical compound NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001503 Joints Anatomy 0.000 description 1
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N amino carbamate Chemical class NOC(N)=O IVHKZGYFKJRXBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011982 enantioselective catalyst Substances 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Известные оптически активные иоииты, получаемые аминированием хлорметилированных сополимеров стирола и дивинилбензола оптически активными аминами, имеют малую емкость, иногда они содержат неоднородные в оптическом отношении группировки вследствие рецемизации в относительно жестких услови х аминировани хлорметилированных сополимеров . Применение подобных ионитов дл цепи разделени оптических изомеров и асимметричного синтеза важных органических соединений показало их малую эффективность.
Дл получени стабильных в отношении оптического изомерного состава ионитов, обладающих большой емкостью-до 3,2 мг экв/г, предлагаетс проводить аминирование соответствующих бром- и йодметилированных производных оптически активными производными аминов.
Использование бром- и йодметилированных производных позвол ет проводить аминиропание в м гких услови х, исключающих реиемизацию , с высокой степенью превращени галоидметильного производного в соответсгвующее аминопроизводное.
Предлагаемый способ достаточно прост, а исходные материалы более активны в реакции аминировани .
или другими сшивающими агентами в м гких услови х аминируют амидами аминокислот, например амидами L-или D, Ь-аланииа,.,валина , лейцина или свободными диаминокарбоновыми кислотами, например L- или D, L-орнитином , лизином. В первом случае образуютс слабоосновные аниониты, во втором - амфотерные ионообменники, причем хлорметилированные сополимеры не реагируют с указанными основани ми в услови х, исключающих рецемизацию a п нoкиcлoт. Такие ионообменные смолы содержат группировки, способные давать комплексные клешневидные соединени с ионами металлов, и могут примен тьс в качестве селективных ионообменных смол.
В случае использовани оптически активных форм аминокислот или их производных получают noHiiTbi, содержан,1:е оптически активные ионогенные группировки, которые можно использовать дл расщеплени рецематов органических соединений и в качестве асимметрических катализаторов.
Пример. 20 г йодметилироваиного сополимера стирола и 2)/о дивииилбензола, содерл ащего около 42% йода, аминируют раствором 16 г L-валинамида в 100 мл диоксана в течение 15 час при 50°С. Иоиит промывают растворами сол ной кислоты, соды и водой. Образующийс слабоосновной анионит не содержит следов галогена и имеет обменную емкость 3,1 мг-экв/г, что близко к теоретической величине емкости, рассчитанной на основании содержани азота.
Аминирование йодметилированных ионитов амидами L- или D, L-аланина и лейцина также проходит с высокими степен ми преврап;ени за 15-20 час при 40-50°С. В аналогичных услови х при амипировании ионитов орнитипом и L-лизином образуютс амфотерные ионообменники. Бромметилироваиные сополимеры амипируют амидами соответствующих кислот.
предмет изобретени
Способ получени оптически активных ионитов на основе галоидметилированных сополимеров стирола и дивинилбензола аминированием их аминирующим агентом, отличающийс тем, что, с целью получени оптически активного и хелатообразующего ионита, аминированию подвергают бромйодметилированные сополимеры стирола и дивинилбензола и в качестве аминирующего агента примен ют оптически активные аминокислоты или их производные .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU176064A1 true SU176064A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kemp | The amine capture strategy for peptide bond formation—an outline of progress | |
| US4393174A (en) | Base hydrolysis of pendant amide polymers | |
| CN108295676A (zh) | 一种表面含混合电荷层的耐污染分离膜及其制备方法 | |
| SU176064A1 (ru) | Способ получения оптически активных ионитов | |
| JPS5913522B2 (ja) | 親水性重合体アニオン交換体のアルキル化またはヒドロキシアルキル化によるイオン交換体の製造方法 | |
| Fox | Terminal amino acids in peptides and proteins | |
| JP2863004B2 (ja) | 両性または双性イオン界面活性剤の後処理方法 | |
| US4039442A (en) | Ion-exchange process for desalting water and subsequent regeneration of the ion exchangers | |
| BR0317778B1 (pt) | Processo para produzir um aminoácido ou um sal do mesmo | |
| Hayakawa et al. | A New Method of Reducing Nitroarginine-peptide into Arginine-peptide, with Reference to the Synthesis of Poly-L-arginine Hydrochloride | |
| EP0075160A2 (en) | Process for recovering a dipeptide derivative | |
| AU2002212179B2 (en) | Washing process for cleaning polymers containing n or amino, ammonium or spirobicyclic ammonium groups | |
| Yoshida et al. | Adsorption of glutamic acid on polyaminated highly porous chitosan: equilibria | |
| US3459650A (en) | Process for the purification of amino acids | |
| Shimazaki et al. | Determination of malic acid using a malate dehydrogenase reactor after purification and immobilization in non-denaturing conditions and staining with Ponceau S | |
| JP2923101B2 (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の製造方法 | |
| JP2536586B2 (ja) | アミノ酸の分離精製法 | |
| US5281749A (en) | Process for reducing the residual content of free alkylating agent in aqeous solutions of amphoteric or zwitterionic surfactants | |
| JPS58210027A (ja) | アミノ酸の回収方法 | |
| JPS6233549A (ja) | 低リンス、高容量の弱塩基性アクリル系イオン交換樹脂およびその製法 | |
| Galaverna et al. | Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters | |
| Goldstein et al. | Synthetic aspects of selective ion exchangers | |
| US3563958A (en) | Esterification of arylmethylene sulfonium resins with n - protected amino acids for use in solid-phase peptide synthesis | |
| SU193711A1 (ru) | Способ получения анионообменных смол | |
| Krochta et al. | Asymmetric interactions and the separation of optical isomers by optically active sorbents |