SU176020A1 - METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE DYES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE DYESInfo
- Publication number
- SU176020A1 SU176020A1 SU778098A SU778098A SU176020A1 SU 176020 A1 SU176020 A1 SU 176020A1 SU 778098 A SU778098 A SU 778098A SU 778098 A SU778098 A SU 778098A SU 176020 A1 SU176020 A1 SU 176020A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazine
- methyl
- dyes
- triazine dyes
- producing
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 8
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N Acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 copper halide salts Chemical class 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNCVZYRPXOZNSM-UHFFFAOYSA-N N-(4-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FNCVZYRPXOZNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCUNNJIPITONP-UHFFFAOYSA-N N-(5-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=3C(Cl)=CC=CC=3C(=O)C2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 VDCUNNJIPITONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени триазиновых красителей конденсацией триазинового компонента с замещенным антрахиноном.A known method for producing triazine dyes by condensation of a triazine component with a substituted anthraquinone.
Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что дл расширени ассортимента кубовых красителей 2-метил-4,6-диамино-1,3,5триазин конденсируют в инертном растворителе с 1-хлорантрахиноном или его бензоилам нопроизводными в присутствии каталитических количеств галоидных солей меди или смеси металлической меди и йода. Конденсацию провод т путем спекани при температуре свыше 200° С.The proposed method differs from the known one in that in order to expand the range of bottoms dyes, 2-methyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine is condensed in an inert solvent with 1-chloroanthraquinone or its benzoyl derivatives in the presence of catalytic amounts of copper halide salts or a mixture of metal copper and iodine. Condensation is carried out by sintering at temperatures above 200 ° C.
Пример 1. 1,25 г 2-метил-4,6-диамино1 ,3,5-триазина, 4,98 г 1-хлорантрахиноца, 3,18 г соды 0,28 г CnJ внос т в 30 мл нитробензола . Реакционную массу размешивают в течение 7-8 час при 205-208° С. Выделенный продукт конденсации (около 8 г) обрабатывают разбавленной сол ной кислотой, затем промывают гор чей водой и сушат. Получают 4,71 г (87, от теоретического) 2-метил-4,6ди (1-антрахинониламино) - 1,3,5-триазина, окрашивающего хлопок из щелочногидросульфитного куба в ркий желтый цвет с хорошей стойкостью ко всем видам колористических испытаний .Example 1. 1.25 g of 2-methyl-4,6-diamino1, 3,5-triazine, 4.98 g of 1-chloro- anthrahinoz, 3.18 g of soda, 0.28 g of CnJ are added to 30 ml of nitrobenzene. The reaction mass is stirred for 7-8 hours at 205-208 ° C. The isolated condensation product (about 8 g) is treated with dilute hydrochloric acid, then washed with hot water and dried. Gain of 4.71 g (87, from theoretical) 2-methyl-4,6di (1-anthraquinonylamino) - 1,3,5-triazine, dyeing cotton from alkaline hydrosulfite cube in bright yellow color with good resistance to all types of color tests.
Найдено, %: N 13,00.Found,%: N 13.00.
C32Hi j04N5.C32Hi j04N5.
но-1,3,5-триазина, 14,84 г 1-хлор-5-бензоиламиноантрахинона , 6,36 г соды, 0,56 г полуйодистой меди и 65 мл нитробензола размешивают при температуре кипени растворител в течение 7 час. Дальнейшую обработку провод т, как описано в примере 1. Получают с хорошим выходом краситель 2-метил-4,6-ди 5-бензоиламиноантрахинонил (Г) - амино -1,3,5-триазин, окрашивающий хлопчатобумажное волокно в оранжево-желтый цвет.but-1,3,5-triazine, 14.84 g of 1-chloro-5-benzoylaminoanthraquinone, 6.36 g of soda, 0.56 g of semi-copper, and 65 ml of nitrobenzene are stirred at the boiling point of the solvent for 7 hours. Further processing is carried out as described in Example 1. A 2-methyl-4,6-di 5-benzoylaminoanthraquinonyl (G) dye — amino -1,3,5-triazine dye dyeing cotton fiber in orange-yellow is obtained in good yield. .
Пример 3. 1,25 г 2-метил-4,6-диамино1 ,3,5-триазина, 7,42 г 1-хлор-4-бензоиламиноантрахинона , 3,18 г кальцинированной соды, 0,28 г CuJ размешивают в 35 мл нитробензола при 205-208° С в течение 8 час. По окончании выдержки .продукт реакции выдел ют, как в предыдуших примерах. Получают 2-метил - 4,6-ди 4-бензоиламиноантрахинонил-(1)амино -1 ,3,5-триазин, который окрашивает целлюлозу в красный цвет с синеватым оттенком, с очень хорошей стойкостью к свету и мокрым обработкам.Example 3. 1.25 g of 2-methyl-4,6-diamino1, 3,5-triazine, 7.42 g of 1-chloro-4-benzoylaminoanthraquinone, 3.18 g of soda ash, 0.28 g of CuJ are stirred in 35 ml of nitrobenzene at 205-208 ° C for 8 hours. At the end of the exposure, the reaction product is recovered, as in the previous examples. Get 2-methyl - 4,6-di 4-benzoylaminoanthraquinonyl- (1) amino -1, 3,5-triazine, which dyes cellulose red with a bluish tinge, with very good resistance to light and wet treatments.
Пример 4. Хорошо измельченную смесь 2,5 г 2-метил-4,6-диамино-1,3,5-триазина, 12,6 з 1-хлорантразинона, 6,4 г кальцинированной соды и 1 г CuJ нагревают в колбе до расплавлени , После чего температуру реакционной массы повышают до 230° С и нагревают еще в течение 40-60 мин до 250° С (температура масл ной бани). После этого содержимое колбы охлаждают, измельчают, разваривают вExample 4. A well-crushed mixture of 2.5 g of 2-methyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine, 12.6 of 1-chlororatrazinone, 6.4 g of soda ash and 1 g of CuJ are heated in a flask to melt, then the temperature of the reaction mass is increased to 230 ° C and heated for another 40-60 minutes to 250 ° C (oil bath temperature). After that, the contents of the flask are cooled, ground, boiled in
разбавленной сол ной кислоте, осадок фильтруют , промывают гор чей водой, сниртом и сушат. Полученный продукт обрабатывают гор чим бензолом, носле чего отфильтровывают и сушат. Получают с хорошим выходом краситель , идентичный получаемому по примеру 1.diluted hydrochloric acid, the precipitate is filtered, washed with hot water, drained and dried. The product obtained is treated with hot benzene, which is then filtered and dried. A dye identical to that obtained in Example 1 is obtained with a good yield.
Предмет изобретени Subject invention
1. Способ получени триазиновых красителей конденсапией триазннового компонента с1. A method for producing triazine dyes by condensing a triazine component with
замешенным антрахиноном, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента кубовых красителей, 2-метил-4,6-диамино-1,3,5триазин конденсируют в инертном растворителе с 1-хлорантрахиноном или его бензоиламинопроизводными в присутствии каталитических количеств галоидных солей меди или смеси металлической меди и йода.substituted anthraquinone, characterized in that, in order to expand the range of vat dyes, 2-methyl-4,6-diamino-1,3,5triazine is condensed in an inert solvent with 1-chloroanthraquinone or its benzoylamino derivatives in the presence of catalytic amounts of copper halide salts or mixture metallic copper and iodine.
2. Способ ло п. 1, отличающийс тем, что конденсацию провод т путем спекани при температуре свыше 200° С.2. Method according to claim 1, characterized in that the condensation is carried out by sintering at a temperature above 200 ° C.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU176020A1 true SU176020A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU176020A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE DYES | |
US2373826A (en) | Process for the preparation of anthraquinonylamino substitution derivatives of cyanuric chloride | |
US3340264A (en) | Process for preparing n, n'-diarylperylenetetracarboxylic diimides | |
US2204970A (en) | Dyestuff intermediates of the anthraquinone series | |
US2174751A (en) | Naphthindenones | |
SU132351A1 (en) | The method of producing dyes for chemical fibers | |
US2022240A (en) | Halogenated vat dyestuff of the benzanthronylaminoanthraquinone series and process of making same | |
US2212028A (en) | Dyestuff of the anthraquinone series | |
SU178922A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DISPERSED DYES FOR CHEMICAL FIBERS | |
US1628280A (en) | Process for preparing nitriles of the benzanthrone series | |
SU119640A1 (en) | The method of obtaining vat dyes | |
US2691019A (en) | O-hydroxyaryl dihalotkiazines | |
US1196127A (en) | geemany | |
US4772725A (en) | Anthrimidecarbazole compound having thenoylamino groups | |
SU132740A1 (en) | The method of obtaining green vat dye triazine row | |
SU53970A1 (en) | The method of obtaining vat dyes | |
US2492802A (en) | Acridombs | |
US2441512A (en) | Sulfur containing vat dyestuffs of the anthraquinone series | |
US1842694A (en) | Manufacture of halogenated dyes and halogenated intermediated for dyes | |
SU121520A2 (en) | Method for producing vat dyes of triazine series | |
SU232420A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ANTHROCHINON DYES | |
SU166423A1 (en) | ||
US2719841A (en) | Azobiphenylcarbonylaminoanthraquinone compounds | |
US1967364A (en) | halogenanthraqtjinqne- | |
US2049213A (en) | Anthraselenazole derivatives and process of making them |