SU166423A1

SU166423A1 -

Info

Publication number: SU166423A1
Application number: SU848367A
Authority: SU
Original assignee: И. Д. Плетнев, В. А. Титков, С. С. Вайнтроб , А. В. Торочешникова

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСПЕРСНЫХ АНТРАХИНОНОВЫХMETHOD OF OBTAINING DISPERSED ANTRAKHINONOVYH

Предлагаемые красители могут быть использованы дл крашени химических волокон.Offered dyes can be used to dye chemical fibers.

Известен способ получени дисперсных антрахиноновых красителейA known method of producing dispersed anthraquinone dyes.

О NH-RAbout NH-R

где X С1 или Вг, а оба Y Н или X и оба Y Н, или Х Н, а один Y NH2 или NCOCeHs, а другой У Н, R - остаток симм. триазина или 2-пиридина, путем конденсации альфа-галоидантрахинона или его производных с аминопроизводиыми в присутствии галоидных солей меди.where X C1 or Br, and both Y H or X and both Y N or X H, and one Y NH2 or NCOCeHs, and the other Y N, R - the remainder simm. triazine or 2-pyridine, by condensation of alpha-halo-anthraquinone or its derivatives with amino derivatives in the presence of copper halide salts.

Предложенный способ позвол ет получить красители с более высокими показател ми прочности. Дл этого в качестве аминопроизводных берут 2-амино-1, 3, 5-триазип или 2аминопиридин .The proposed method allows to obtain dyes with higher strength characteristics. For this purpose, 2-amino-1, 3, 5-triazip or 2-aminopyridine are taken as amino derivatives.

КРАСИТЕЛЕЙDYES

в 12 мл нитробензола при температуре 200- 205°С в течение 7 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают, промываютin 12 ml of nitrobenzene at a temperature of 200-205 ° C for 7 hours. Upon completion of the reaction, the contents of the flask are cooled to room temperature, filtered, washed

бензолом и метиловым спиртом и сушат. Полученный порошок желтого цвета обрабатывают 1-50 мл гор чей воды, осадок отфильтровывают и сушат. Выход - 2,74 г (90,6о/о). После перекристаллизации из нитробензола получают вещество желтого цвета с температурой плавлени 251,5 - 253°С. Полученный краситель окрашивает лавсан в ркий желтый цвет. При применении а-йодантрахинона выход красител почти количественный.benzene and methyl alcohol and dried. The resulting yellow powder is treated with 1-50 ml of hot water, the precipitate is filtered off and dried. The yield is 2.74 g (90.6 o / o). After recrystallization from nitrobenzene, a yellow substance is obtained with a melting point of 251.5 - 253 ° C. The resulting dye stains Dacron in bright yellow. When using a-iodantraquinone, the dye yield is almost quantitative.

Найдено, о/,: с 67, 76; 67, 81; Н 3, 19; 3,54; 19, 12; 18, 95. C HioNiO.. Вычислено, о/о: С 67, 54;. Н 3, 30; N 18,54. Пример 2. Смесь из 0,48 г 2-амино-1, 3, 5-триазина, 1,93 г 1,3-дибромантрахинона,Found, o /: c 67, 76; 67, 81; H 3, 19; 3.54; 19, 12; 18, 95. C HioNiO .. Calculated, o / o: C 67, 54 ;. H 3, 30; N 18,54. Example 2. A mixture of 0.48 g of 2-amino-1, 3, 5-triazine, 1.93 g of 1,3-dibromanthraquinone,

0,15 г CuJ и 0,80 г соды размешивают в 10 мл иитробензола при кипении. После окончани реакции реакционную смесь обрабатывают аналогично описанному в примере 1. Получают 1,49 г красител , который окрашивает полиэфирное волокно в чистый желтый цвет с зеленоватым оттенком. Такие же результаты получают при применении 1,3-дихлорантрахинона . Вычислено, о/о: Вг 20,96. Пример 3. 1,04 г 2-амино-1, 3, 5-триазина, 3,9 г 1-хлор-5-бензоиламиноантрахинона, 1,72 г безводной соды и 0,30 г CuJ нагревают в 13 лы нитробензола с размешиванием при кипении растворител . После завершени конденсации, реакционную массу охлаждают и далее обрабатывают в услови х, описанных в примере 1 и 2. Получают с почти количественным выходом краситель, окрашивающий волокно лавсана в желтый цвет с отличными показател ми стойкости к свету, светопогоде и сублимации. Найдено, i%: С 65,10; 65,38; Н 3,40; 3,64; N 16,89; 16,86. CasHisNsOa. Вычислено, о/о: С 65,54; Н 3,59; N 16,62. Пример 4. 3,65 г соединени , полученного в услови х примера 3, раствор ют в 37 мл концентрированной серной кислоты. Раствор нагревают при 75-85°С в течение двух часов и затем после охлаждени выливают на воду. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход с учетом омылени остатков бензойной кислоты почти количественный. Краситель окрашивает полиэфирное волокно в красно-оранжевый цвет с высокими показател ми ко всем видам колористических испытаний . Найдено, %: С 64,35; 64,33; Н 3,71; 3,83. CiTHiiNsOa. Вычислено, о/о: С 64,32; Н 3,22. Пример 5. 0,96 г 2-амино-1, 3, 5-триазина, 3,61 г 1-хлор-4-бензоиламиноантрахинона, 1,59 г соды и 0,27 г полуйодистой меди нагревают Б 16 мл циклогексанола при кипении растворител . По окончании конденсации реакционную смесь охлаждают, добавл ют 30 мл метилового спирта, выпавший осадок отфильтровывают , промывают метиловым спиртом и сушат. Краситель окрашивает лавсан в красный цвет. Пример 6. 2,82 г 2-аминопиридина, 7,26 г 1-хлорантрахинона, 4,77 г соды и 0,8 CuJ размешивают в 30 мл нитробензола при 205- 208°С в течение семи часов, после чего продукт реакции выдел ют аналогичным способом, описанным в примерах 1, 2, 3. Получают с высоким выходом краситель, окрашиваюш,ий полиэфирное волокно в чистый розовый цвет с хорошими показател ми стойкости к свету, светопогоде и сублимации. Найдено, о/о: С 75,31; 75,48; Н 4,04; 4,12; N 3,94; 8,94. CiflHia N.02. Вычислено, о/о: С 75,99; Н 4,03; N 9,29. Предмет изобретени Способ получени дисперсных антрахиноновых красителей общей формулы: где X С1 или Вг, а оба Y Н или X и оба Y Н, или X Н, а один Y NH2 или NHCOCeHs, а другой У Н, R - остаток симм триазина или 2-пиридина, путем конденсации альфа-галоидантрахинона или его производных с аминопроизводными в присутствии галоидных солей меди, отличающийс тем, что, с целью получени красителей с более высокими показател ми прочности, в качестве аминопроизводных берут 2-амино-1, 3, 5-триазин или 2-аминониридин.0.15 g CuJ and 0.80 g soda stir in 10 ml of nitrobenzene at boiling. After completion of the reaction, the reaction mixture is treated as described in Example 1. 1.49 g of dye is obtained, which dyes the polyester fiber with a pure yellow color with a greenish tint. The same results are obtained when using 1,3-dichlorantrahinon. Calculated, o / o: Br 20.96. Example 3. 1.04 g of 2-amino-1, 3, 5-triazine, 3.9 g of 1-chloro-5-benzoylaminoanthraquinone, 1.72 g of anhydrous soda, and 0.30 g of CuJ are heated in 13 l of nitrobenzene with stirring when boiling solvent. After completion of the condensation, the reaction mass is cooled and then treated under the conditions described in examples 1 and 2. A dye is obtained with a quantitative yield that dyes yellow lavsan fiber with excellent indicators of resistance to light, light and sublimation. Found, i%: C 65.10; 65.38; H 3.40; 3.64; N 16.89; 16.86. CasHisNsOa. Calculated, o / o: C 65.54; H 3.59; N 16.62. Example 4. 3.65 g of the compound obtained under the conditions of Example 3 is dissolved in 37 ml of concentrated sulfuric acid. The solution is heated at 75-85 ° C for two hours and then, after cooling, poured onto water. The precipitate is filtered off, washed with water and dried. The yield, taking into account the saponification of benzoic acid residues, is almost quantitative. The dye dyes polyester fiber in red-orange color with high indicators for all types of color tests. Found,%: C 64.35; 64.33; H 3.71; 3.83. CiTHiiNsOa. Calculated, o / o: C 64.32; H 3.22. Example 5. 0.96 g of 2-amino-1, 3, 5-triazine, 3.61 g of 1-chloro-4-benzoylaminoanthraquinone, 1.59 g of soda and 0.27 g of semi-diode copper are heated by B 16 ml of cyclohexanol at boiling solvent. At the end of the condensation, the reaction mixture is cooled, 30 ml of methyl alcohol is added, the precipitated precipitate is filtered off, washed with methyl alcohol and dried. Dye paints Dacron in red. Example 6. 2.82 g of 2-aminopyridine, 7.26 g of 1-chloroanthraquinone, 4.77 g of soda and 0.8 CuJ are stirred in 30 ml of nitrobenzene at 205-208 ° C for seven hours, after which the reaction product is isolated They are produced in a similar manner as described in examples 1, 2, 3. A high yield dye is obtained, which dyes polyester fiber in pure pink color with good indicators of resistance to light, light and sublimation. Found, o / o: C 75.31; 75.48; H 4.04; 4.12; N 3.94; 8.94. CinHia N.02. Calculated, o / o: C 75.99; H 4.03; N 9.29. The subject of the invention. A method for producing dispersed anthraquinone dyes of the general formula: where X C1 or Br, and both Y H or X and both Y H or X H, and one Y NH2 or NHCOCeHs, and the other at U H, R -pyridine, by condensation of alpha-halo-anthraquinone or its derivatives with amino derivatives in the presence of copper halide salts, characterized in that, in order to obtain dyes with higher strength, 2-amino-1, 3, 5-triazine is taken as amino derivatives or 2-aminonidine.