SU1759836A1 - Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil - Google Patents
Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil Download PDFInfo
- Publication number
- SU1759836A1 SU1759836A1 SU904845152A SU4845152A SU1759836A1 SU 1759836 A1 SU1759836 A1 SU 1759836A1 SU 904845152 A SU904845152 A SU 904845152A SU 4845152 A SU4845152 A SU 4845152A SU 1759836 A1 SU1759836 A1 SU 1759836A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- acid
- butyltrithiocarbonic
- benzoylhydroxymethyl
- antiscoring
- Prior art date
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
Использование: в качестве противоза- дирной присадки к смазочным маслам. Продукт: бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольнойкислоты, C6H5C(0)OCH2SC(S)SC4Ha БФ С1зН1б025з, выход 92%, dffi4 1,1729, А 1,5940. Реагент 1: бутилтритиокарбонат натри . Реагент 2: бензоксиметилхлорид. Услови реакции: при 65-70°С. 1 табл.Use: as an anti-lubricant additive for lubricating oils. Product: butyltriethio-carbonic acid benzoyloxymethyl ester, C6H5C (0) OCH2SC (S) SC4Ha BF C1ZH1b0253, yield 92%, dffi4 1.1729, A 1.5940. Reagent 1: Sodium Butyl Trithiocarbonate. Reagent 2: benzoxymethyl chloride. Reaction Conditions: at 65-70 ° C. 1 tab.
Description
Изобретение относитс к новому химическому соединению, конкретно к бенэоилок- симетиловому эфиру бутилтритиоугольной кислоты формулы IThe invention relates to a novel chemical compound, specifically to the butyltriethio-carbonic benzoyl ether methyl ester of the formula I
С6Н5СОСН25С$ЦН9 ОSС6Н5СОСН25С $ ЦН9 ОS
который может найти применение в качестве противозадирной присадки к смазочным маслам.which can be used as an anti-seize lubricant additive.
Известны противозадирные присадки к смазочным маслам:бензоилоксиметиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты 1, бутоксиметиловый эфир бензилтритиоу- гольной кислоты 2, а также бензоилоксиэ- тиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты 3 (прототип) формулы IIKnown anti-seize additives to lubricating oils are: benzoyloxymethyl ester of isopropylxanthic acid 1, butoxymethyl ester of benzyl tritiougolic acid 2, and also benzoyloxyethylethyl ester of butyl triethio-carbonic acid 3 (prototype) of formula II
C6H5COCH2CH2SCSC H9 ОSC6H5COCH2CH2SCSC H9 OS
Однако указанные присадки не обладают достаточно высокими противозадирны- ми свойствами.However, these additives do not possess sufficiently high anti-scuff properties.
Цель изобретени - вы вление нового соединени из класса тритиоугольных кислот , обладающего высокими противозадир- ными свойствами, которое можно использовать дл улучшени качества смазочного масла. Цель достигаетс синтезом нового соединени формулы I. которое может быть использовано в качестве противозадирной присадки.The purpose of the invention is the discovery of a new compound from the class of tritioucol acids, which has high anti-seize properties, which can be used to improve the quality of lubricating oil. The goal is achieved by synthesizing a novel compound of formula I. which can be used as an extreme pressure additive.
Бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты синтезирован взаимодействием бензоилоксиметилхлорида с бутилтритиокарбонатом натри при 65- 70°С последующим выделением целевого продукта:Butyltriethioglaminoic benzoyloxymethyl ester was synthesized by reacting benzoyloxymethylchloride with sodium butyltriothiocarbonate at 65–70 ° C, followed by isolation of the desired product:
С6Н5СОСН2СНЫа8С8С Н9 О8C6H5COCN2SNYA8C8C H9 O8
NQC1NQC1
ёyo
VI ел юVI ate yu
0000
0000
оabout
С6Н5СОСН28С$СЦН9 SС6Н5СОСН28С $ СЦН9 S
IIII
оabout
Исходный бензоилоксиметилхлорид получают взаимодействием бензоилхлорида с параформом в присутствии ZnCl2.The starting benzoyloxymethyl chloride is obtained by reacting benzoyl chloride with paraform in the presence of ZnCl2.
П р и м е р. К 37,6 г (0,2 моль) бутилтри- тиокарбоната натри подают порци ми 34 г (0,2 моль) бензоксиметилхлорида и перемешивают при 65-70°С в течение 3-4 ч. Реак- ционную смесь промывают водой, фильтруют, отгон ют растворитель и сушат в вакууме. Получают 58 г (92%) вещества.PRI me R. To 37.6 g (0.2 mol) of sodium butyl trithiocarbonate, 34 g (0.2 mol) of benzoxymethyl chloride are fed in portions and stirred at 65-70 ° C for 3 to 4 hours. The reaction mixture is washed with water, filtered the solvent is distilled off and dried in vacuo. 58 g (92%) of the substance are obtained.
Физико-химические константы полученного эфира представлены ниже п20о 1,5940 MRDH 86.83 SH30,11 d204 1,1729 MRDB 86,107 SB 31,96 Строение бензоилоксиметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты подтверждено данными ИК-спектров.The physico-chemical constants of the ester obtained are as follows: para. 1.5940 MRDH 86.83 SH30.11 d204 1.1729 MRDB 86.107 SB 31.96 The structure of butyl-tritio-carbonic benzoyloxymethyl ester is confirmed by IR-spectra data.
В ИК-спектрах указанного соединени наблюдаютс полосы поглощени в области 1055-1058 , соответствующие -S-C(S)- S группе, Интенсивна полоса поглощени в области 1750 характеризует группу , св зь C-Q-0 в указанном эфире характеризуетс интенсивной полосой поглощени в области 1150-1060 .In the IR spectra of this compound, absorption bands are observed in the region 1055-1058, corresponding to the -SC (S) - S group. The intense absorption band in the 1750 region characterizes the group, the CQ-0 bond in the indicated ether is characterized by an intense absorption band in the 1150- 1060.
Интенсивна полоса поглощени с частотой 1610см 1 относитс к ароматическому кольцу.The intense absorption band with a frequency of 1610 cm 1 belongs to the aromatic ring.
Исследовано вли ние синтезированного соединени на смазывающие свойства трансмиссионного масла ТБ-20.The effect of the synthesized compound on the lubricating properties of TB-20 transmission oil was investigated.
Испытани проводили на четырехшари- ковой машине трени на шарах ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжени 1420 об/мин. Оценочными показател ми вл лись критическа нагрузка заедани The tests were carried out on a four-ball friction machine on ShH-15 balls with a diameter of 12.7 mm at a sliding speed of 1420 rpm. Indicative indicators are critical load sticking
шаров (Рк), нагрузка сваривани шаров (Рс) и индекс задира (Иэ). Противоизносные свойства определ ли также на четырехша- риковой машине трени по показателю износа (Ди) при посто нной осевой нагрузке 40 кгс, скорости вращени верхнего шара 1420 об/мин в течение 1 ч.balls (Pk), the load of welding balls (Ps) and the bully index (Ie). Anti-wear properties were also determined on a four-wedge friction machine in terms of wear rate (Di) with a constant axial load of 40 kgf and a rotation speed of the upper ball of 1,420 rpm for 1 hour.
Результаты испытаний приведены в таблице.The test results are shown in the table.
Так, при добавлении 5% бензоилоксиметилового эфира бутилтритиоугольной кислоты в масло ТБ-20 И3 (индекс задира), Рк (критическа нагрузка) и Рс (нагрузка сваривани ) составл ют 66,1236,3686 Н соответственно , в то врем как Иэ, Рк и Рс 5%-ного раствора бензоилоксиэтилового эфира бутилтритиоугольной кислоты составл ют 63,1120,3550 Н.Thus, adding 5% benzoyloxymethyl ester of butyltriethio-carbonic acid to TB-20 I3 oil (bully index), Pk (critical load) and Ps (welding load) is 66,1236,3686 N, respectively, while Ie, Pk and Pc of a 5% strength solution of benzoyloxyethyl butyltriethioglade is 63.1120.3550 N.
Как видно из приведенных результатовAs can be seen from the above results
испытаний, бензоилоксиметиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты по эффективности превосходит бензоилоксиэтиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты и проти- возадирную присадку Л3-23к, вз тую в качестве базы сравнени .tests, butyltriethiollaminoic benzoyloxymethyl ester is more effective than butyltriethiollaminoic benzoyloxyethyl ester and L3–23k anti-dihydroxylate additive, taken as a base of comparison.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904845152A SU1759836A1 (en) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904845152A SU1759836A1 (en) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1759836A1 true SU1759836A1 (en) | 1992-09-07 |
Family
ID=21524208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904845152A SU1759836A1 (en) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1759836A1 (en) |
-
1990
- 1990-06-29 SU SU904845152A patent/SU1759836A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1.Авторское свидетельство СССР Ne 1183501, кл. С 07 С 154/02, 1984. 2.Авторское свидетельство СССР № 1268573, кл. С 07 С 154/02, 1985. 3.Авторское свидетельство СССР № 1439098, кл. С 07 С 154/02, 1987. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4892680A (en) | Synthetic lubricating oils and specified naphthalene derivatives for use therein | |
| KR100743773B1 (en) | Lubricating oils comprising polyoxyalkylenglycol derivates | |
| SU1759836A1 (en) | Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil | |
| US4046802A (en) | Process for making a high molecular weight alkylphenoxy substituted aliphatic carboxylic ester | |
| SU1447818A1 (en) | 5-methyl-2-oxyphenylcarbonylmethyl ester of butyltrithiocarbonic acid as multifunction additive to lubricants | |
| SU1439098A1 (en) | Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants | |
| CN111303061B (en) | Arylamine compound and preparation method and application thereof | |
| SU1082784A1 (en) | Allylamyltrithiocarbonate as antiscuff additive for lubricating oils | |
| SU1361142A1 (en) | Bis(alkoxycarbonylmethyl)trithiocarbonates as extreme-pressure additives to lubricating oils | |
| SU1761748A1 (en) | S-metallyl-n,n-diethyldithiocarbamate as an antiscoring addition for lubricant oils | |
| SU1426972A1 (en) | Bis-(hexylthioacetyl)-disulfide as functional additive to lubricants | |
| SU1203086A1 (en) | 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils | |
| RU1786027C (en) | Method of producing antioxidant additive for synthetic oils | |
| SU1004395A1 (en) | Alcyloxybenzyl esters of 0,0-diisopropyldithiophosphoric acil as antiscuff additives for lubrication oils | |
| SU1004394A1 (en) | Acetoxy methyl eters of 0,0-dialkyldithiophosphoric acids as antiwear antiscuff additives for lubrication oils | |
| SU1268573A1 (en) | Benzyltrithiocarbonate butoxymethyl ether as extreme-pressure additive to lubricating oils | |
| SU906989A1 (en) | Allyloxybenzyl esters of alkyxanthogenic acids as antiwear additives for lubricant oils | |
| JPH01316340A (en) | Synthetic lubricating oil and naphthyl ether compound used in said oil | |
| US5202038A (en) | Salts of fatty amines and of polyfluoro-carboxylic acids and their use as additives for lubricants | |
| JP2623111B2 (en) | Heat transfer oil | |
| SU1006431A1 (en) | Acetoxymethyl ester of diethyldithiocarbamic acid as antiscuff additive for lubricating oils | |
| US3972926A (en) | Substituted trifluoromethanesulfonanilides | |
| SU1146303A1 (en) | S-zinnamylisopropylxanthate as antiseize additive to lubricating oils | |
| SU1249018A1 (en) | Beta-oxy-gamma-alkoxypropyl esters of diisopropyldithio-phosphoric acid as extreme-pressure additive to lubricating oils | |
| SU1342898A1 (en) | Beta-oxy-gamma-hexyloxypropyl ether of allylxanthic acid as extreme-pressure additive to lubricating oils |