SU1203086A1 - 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils - Google Patents
2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils Download PDFInfo
- Publication number
- SU1203086A1 SU1203086A1 SU833656360A SU3656360A SU1203086A1 SU 1203086 A1 SU1203086 A1 SU 1203086A1 SU 833656360 A SU833656360 A SU 833656360A SU 3656360 A SU3656360 A SU 3656360A SU 1203086 A1 SU1203086 A1 SU 1203086A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- disulfide
- oxy
- ethoxycarbomethyl
- lubricating oils
- butylphenyl
- Prior art date
Links
Abstract
2-ОКСИ-5-грет -буткпфенил(эток- сикарбометил)-дисульфид формулы 38СНгСООС2Н5 в качестве беззольной противокоррозионной присадки к смазочным маслам .2-OXY-5-gret-butpphenyl (ethoxycarbomethyl) -disulfide of the formula 38СНгСООС2Н5 as an ashless anti-corrosion additive for lubricating oils.
Description
изобретение относитс к новым химическим соединени м, конкретнее, к 2-окси 5- тpeт-бy.тилфeнш(этoкcи- кapбoмeтил)-диcyльфидy формулыThe invention relates to new chemical compounds, more specifically, to 2-hydroxy 5-tert-by-methyl. (ethoxy-carboxymethyl) disulfide of formula
- V-SSCHT.- V-SSCHT.
(1)(one)
который может найти применение в качестве беззольной противокоррозионной присадки к смазочным маслам.which can be used as an ashless anti-corrosion additive for lubricating oils.
Целью изобретени вл етс улучшение противокоррозионных свойств смазочных масел.The aim of the invention is to improve the anti-corrosion properties of lubricating oils.
Пример. В реакционную колбу помещают 0,1 моль едкого кали и 200 мл изопропилового спирта и при бО-ТО С перемешивают содержимое в течение 2 ч. Затем реакционную масс охлаждают дп комнатной температуры и по капл м прибавл ют рассчитанное количество 2-окси--5--грет бутилтио фенола в растворе бензола. Реакци экзотермична.После подачи 2 -окси™5- -бутилтиофенола реакционную смесь перемешивают 5-6 ч при 60 70°С. Температуру реакционной массы снижают до комнатной и внос т 0,1 г атом серы, и смесь нагревают 8--10 ч Затем по капл м прибавл ют зквимо л рное количество этилового эфира монохлору1 :сусной кислоты. По окончании реакции смесь промывают водой, растворитель отгон ют и продукт вы дел ют перегонкой под вакуумом. Выход 92%, Т.кип. 141-142 С /1 мм рт.ст., nj USAOO; df 1,2170/,Example. 0.1 mol of potassium hydroxide and 200 ml of isopropyl alcohol are placed in the reaction flask and the contents are stirred for 2 hours at B-TO C. Then the reaction mass is cooled to dp at room temperature and the calculated amount of 2-hydroxy is added dropwise. - heated butylthio phenol in benzene solution. The reaction is exothermic. After feeding 2-oxy ™ 5-butylthiophenol, the reaction mixture is stirred for 5-6 hours at 60–70 ° C. The temperature of the reaction mass is reduced to room temperature and 0.1 g of a sulfur atom is introduced, and the mixture is heated for 8 to 10 hours. Then, a necessary amount of ethyl monochlorine 1: hydrochloric acid is added dropwise. After completion of the reaction, the mixture is washed with water, the solvent is distilled off and the product is isolated by distillation under vacuum. Yield 92%, Ti. 141-142 C / 1 mm Hg, nj USAOO; df 1,2170 /,
НайденоД: С 26,78; Н П,33 S 35,41.Found: C 26,78; H P, 33 S 35.41.
Вычислено,%t С 26,64 Н 11/J9; S 35,55.Calculated,% t From 26.64 H 11 / J9; S 35,55.
Масло ДС-и + соединение формулы 1Oil DS-and + compound of formula 1
03086 .203086 .2
2 Окси 5-ТРет -бутил-(этоксикарбо- метил)-дисульфид хорошо раствор етс в смазочных маслах и не вызывает нежелательных изменений в их физико- 5 химических свойствах.2 Oxy 5-TET-butyl- (ethoxycarbo-methyl) disulfide dissolves well in lubricating oils and does not cause undesirable changes in their physicochemical properties.
Структура предлагаемого 2-окси-5- ТРет бутил(этоксикарбометил)-дисульфида установлена с помощью ИК и ШР спектроскопии. В ИК-спектрах iO соединени обнаружены следующие характеристические частоты колебаний; валентные колебани ОН-группы при частоте 3350 колебани карбо7 f The structure of the proposed 2-hydroxy-5-TET butyl (ethoxycarbomethyl) disulfide was established using IR and XR spectroscopy. The following characteristic vibration frequencies were detected in the IR spectra of an iO compound; stretching vibrations of the OH group at a frequency of 3350 vibrations of carbon7 f
1515
2020
2525
30thirty
3535
нильной группы с частотой 1730 см колебани кольца при частотах 805- 825 и 870-885 , указывающие на 1,2,4-характер замещени , колебани ароматического кольца при частоте 1605 см .the group with a frequency of 1730 cm; ring oscillations at frequencies of 805-825 and 870-885; indicating a 1,2,4-type of substitution; vibrations of the aromatic ring at a frequency of 1605 cm.
Спектры ПМР подтверждают наличие ОН-группы, характер расщеплени сигналов ароматических протонов указывает на 1,2,4-замещение, имеютс сигналы ТРЕТ-бутильной группы при ароматическом кольце и сигналы линейной части молекулы.The PMR spectra confirm the presence of the OH group, the nature of the splitting of the signals of aromatic protons indicates a 1,2,4-substitution, there are signals of the TRE-butyl group at the aromatic ring and signals of the linear part of the molecule.
Противокоррозионные свойства . предлагаемого соединени определ ют , по ужесточенному методу НАМИ в присутствии Oj02%-Horo нафтената ме ди в течение 25 ч при 140 С в минеральном масле ДС-14 и вазелиновом .Масле.Anti-corrosive properties. The proposed compound is determined by the HAMI method in the presence of Oj02% -Horo naphthenate between 25 hours at 140 ° C in mineral oil DS-14 and petroleum jelly. Oil.
Результаты испытаний приведены в таблице.The test results are shown in the table.
Из данных таблицы видно, что 2 -окси-5 ГР5 г -бутил (этоксикарбоме- тил)дисульфид по своим противокоррозионным свойствам превосходит 2 о1сси-5 грет -бутил-фенилбутокси- карбонилметилсульфид (П) - известное: соединение. From the data in the table it is clear that 2-oxy-5 GR5 g -butyl (ethoxycarbomethyl) disulfide in its anti-corrosive properties exceeds 2 o1ssi-5 gret-butyl-phenylbutoxycarbonylmethyl sulfide (P) - known: compound.
1,0 1,51.0 1.5
1 ,201, 20
0,910.91
Вазелиновое масло + соединение формулы 1Vaseline oil + compound of formula 1
Масло ДС-14 + соединение ПOil DS-14 + connection P
Вазелиновое масло + соединение ПVaseline oil + compound P
1,95 1,721.95 1.72
1,50 1,501.50 1.50
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833656360A SU1203086A1 (en) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833656360A SU1203086A1 (en) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1203086A1 true SU1203086A1 (en) | 1986-01-07 |
Family
ID=21086873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833656360A SU1203086A1 (en) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1203086A1 (en) |
-
1983
- 1983-10-28 SU SU833656360A patent/SU1203086A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 1077885, кл. С 07 С 149/40, 04.10.82. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4946610A (en) | Sulfur-bridged phenolic antioxidants | |
US2781403A (en) | High barium-content phenolic compounds | |
US5104559A (en) | Hydrogen perfluoroalkylaromatic ethers and related compositions and methods | |
US5032301A (en) | High performance lubricants comprising triazine derivatives | |
US3810837A (en) | Overbased sulfurized calcium alkylphenolate manufacture | |
SU1203086A1 (en) | 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils | |
US4046802A (en) | Process for making a high molecular weight alkylphenoxy substituted aliphatic carboxylic ester | |
JPH0242880B2 (en) | ||
EP0013808B1 (en) | A process for the production of basic magnesium sulphonates and the products obtained by this process | |
US2727054A (en) | Method of preparing silicate esters | |
US3350310A (en) | Preparation of overbased calcium alkylphenate sulfides | |
US3946083A (en) | Halogenated aromatic ethers | |
EP0013807B1 (en) | A process for the production of basic magnesium sulphonates | |
US5066409A (en) | Novel aryl ether sulfones | |
SU1082784A1 (en) | Allylamyltrithiocarbonate as antiscuff additive for lubricating oils | |
EP0015341B1 (en) | A process for the production of basic magnesium sulphonates and the products obtained by this process | |
EP0116460B1 (en) | Friction modifier additive for power transmission shift fluids | |
US2377267A (en) | Metal salts of acylated hydroxy-aromatic carboxylic acid conden-sation products | |
US5004481A (en) | Fuel compositions containing sulfur-bridged phenolic antioxidants | |
US5198131A (en) | Dialkano- and trialkanol amine-derived thioester multifunctional antiwear additives | |
US4770799A (en) | Copper salts of hindered phenol substituted succinic anhydride derivatives as antioxidant additives | |
SU1498771A1 (en) | Method of producing ashless dithiophosphate additive to motor oils | |
SU1759836A1 (en) | Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil | |
US3387039A (en) | Preparation of disulfides | |
SU1361142A1 (en) | Bis(alkoxycarbonylmethyl)trithiocarbonates as extreme-pressure additives to lubricating oils |