SU1203086A1 - 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils - Google Patents

2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils Download PDF

Info

Publication number
SU1203086A1
SU1203086A1 SU833656360A SU3656360A SU1203086A1 SU 1203086 A1 SU1203086 A1 SU 1203086A1 SU 833656360 A SU833656360 A SU 833656360A SU 3656360 A SU3656360 A SU 3656360A SU 1203086 A1 SU1203086 A1 SU 1203086A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
disulfide
oxy
ethoxycarbomethyl
lubricating oils
butylphenyl
Prior art date
Application number
SU833656360A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Абас Биннат Оглы Кулиев
Фикрат Алескер Оглы Мамедов
Мамедбагир Зейнал Оглы Набиев
Фахраддин Насиб Оглы Мамедов
Бегляр Ибрагим Оглы Абдуллаев
Original Assignee
Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Химии Присадок Ан Азсср filed Critical Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority to SU833656360A priority Critical patent/SU1203086A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1203086A1 publication Critical patent/SU1203086A1/en

Links

Abstract

2-ОКСИ-5-грет -буткпфенил(эток- сикарбометил)-дисульфид формулы 38СНгСООС2Н5 в качестве беззольной противокоррозионной присадки к смазочным маслам .2-OXY-5-gret-butpphenyl (ethoxycarbomethyl) -disulfide of the formula 38СНгСООС2Н5 as an ashless anti-corrosion additive for lubricating oils.

Description

изобретение относитс  к новым химическим соединени м, конкретнее, к 2-окси 5- тpeт-бy.тилфeнш(этoкcи- кapбoмeтил)-диcyльфидy формулыThe invention relates to new chemical compounds, more specifically, to 2-hydroxy 5-tert-by-methyl. (ethoxy-carboxymethyl) disulfide of formula

- V-SSCHT.- V-SSCHT.

(1)(one)

который может найти применение в качестве беззольной противокоррозионной присадки к смазочным маслам.which can be used as an ashless anti-corrosion additive for lubricating oils.

Целью изобретени   вл етс  улучшение противокоррозионных свойств смазочных масел.The aim of the invention is to improve the anti-corrosion properties of lubricating oils.

Пример. В реакционную колбу помещают 0,1 моль едкого кали  и 200 мл изопропилового спирта и при бО-ТО С перемешивают содержимое в течение 2 ч. Затем реакционную масс охлаждают дп комнатной температуры и по капл м прибавл ют рассчитанное количество 2-окси--5--грет бутилтио фенола в растворе бензола. Реакци  экзотермична.После подачи 2 -окси™5- -бутилтиофенола реакционную смесь перемешивают 5-6 ч при 60 70°С. Температуру реакционной массы снижают до комнатной и внос т 0,1 г атом серы, и смесь нагревают 8--10 ч Затем по капл м прибавл ют зквимо л рное количество этилового эфира монохлору1 :сусной кислоты. По окончании реакции смесь промывают водой, растворитель отгон ют и продукт вы дел ют перегонкой под вакуумом. Выход 92%, Т.кип. 141-142 С /1 мм рт.ст., nj USAOO; df 1,2170/,Example. 0.1 mol of potassium hydroxide and 200 ml of isopropyl alcohol are placed in the reaction flask and the contents are stirred for 2 hours at B-TO C. Then the reaction mass is cooled to dp at room temperature and the calculated amount of 2-hydroxy is added dropwise. - heated butylthio phenol in benzene solution. The reaction is exothermic. After feeding 2-oxy ™ 5-butylthiophenol, the reaction mixture is stirred for 5-6 hours at 60–70 ° C. The temperature of the reaction mass is reduced to room temperature and 0.1 g of a sulfur atom is introduced, and the mixture is heated for 8 to 10 hours. Then, a necessary amount of ethyl monochlorine 1: hydrochloric acid is added dropwise. After completion of the reaction, the mixture is washed with water, the solvent is distilled off and the product is isolated by distillation under vacuum. Yield 92%, Ti. 141-142 C / 1 mm Hg, nj USAOO; df 1,2170 /,

НайденоД: С 26,78; Н П,33 S 35,41.Found: C 26,78; H P, 33 S 35.41.

Вычислено,%t С 26,64 Н 11/J9; S 35,55.Calculated,% t From 26.64 H 11 / J9; S 35,55.

Масло ДС-и + соединение формулы 1Oil DS-and + compound of formula 1

03086 .203086 .2

2 Окси 5-ТРет -бутил-(этоксикарбо- метил)-дисульфид хорошо раствор етс  в смазочных маслах и не вызывает нежелательных изменений в их физико- 5 химических свойствах.2 Oxy 5-TET-butyl- (ethoxycarbo-methyl) disulfide dissolves well in lubricating oils and does not cause undesirable changes in their physicochemical properties.

Структура предлагаемого 2-окси-5- ТРет бутил(этоксикарбометил)-дисульфида установлена с помощью ИК и ШР спектроскопии. В ИК-спектрах iO соединени  обнаружены следующие характеристические частоты колебаний; валентные колебани  ОН-группы при частоте 3350 колебани  карбо7 f The structure of the proposed 2-hydroxy-5-TET butyl (ethoxycarbomethyl) disulfide was established using IR and XR spectroscopy. The following characteristic vibration frequencies were detected in the IR spectra of an iO compound; stretching vibrations of the OH group at a frequency of 3350 vibrations of carbon7 f

1515

2020

2525

30thirty

3535

нильной группы с частотой 1730 см колебани  кольца при частотах 805- 825 и 870-885 , указывающие на 1,2,4-характер замещени , колебани  ароматического кольца при частоте 1605 см .the group with a frequency of 1730 cm; ring oscillations at frequencies of 805-825 and 870-885; indicating a 1,2,4-type of substitution; vibrations of the aromatic ring at a frequency of 1605 cm.

Спектры ПМР подтверждают наличие ОН-группы, характер расщеплени  сигналов ароматических протонов указывает на 1,2,4-замещение, имеютс  сигналы ТРЕТ-бутильной группы при ароматическом кольце и сигналы линейной части молекулы.The PMR spectra confirm the presence of the OH group, the nature of the splitting of the signals of aromatic protons indicates a 1,2,4-substitution, there are signals of the TRE-butyl group at the aromatic ring and signals of the linear part of the molecule.

Противокоррозионные свойства . предлагаемого соединени  определ ют , по ужесточенному методу НАМИ в присутствии Oj02%-Horo нафтената ме ди в течение 25 ч при 140 С в минеральном масле ДС-14 и вазелиновом .Масле.Anti-corrosive properties. The proposed compound is determined by the HAMI method in the presence of Oj02% -Horo naphthenate between 25 hours at 140 ° C in mineral oil DS-14 and petroleum jelly. Oil.

Результаты испытаний приведены в таблице.The test results are shown in the table.

Из данных таблицы видно, что 2 -окси-5 ГР5 г -бутил (этоксикарбоме- тил)дисульфид по своим противокоррозионным свойствам превосходит 2 о1сси-5 грет -бутил-фенилбутокси- карбонилметилсульфид (П) - известное: соединение. From the data in the table it is clear that 2-oxy-5 GR5 g -butyl (ethoxycarbomethyl) disulfide in its anti-corrosive properties exceeds 2 o1ssi-5 gret-butyl-phenylbutoxycarbonylmethyl sulfide (P) - known: compound.

1,0 1,51.0 1.5

1 ,201, 20

0,910.91

Вазелиновое масло + соединение формулы 1Vaseline oil + compound of formula 1

Масло ДС-14 + соединение ПOil DS-14 + connection P

Вазелиновое масло + соединение ПVaseline oil + compound P

1,95 1,721.95 1.72

1,50 1,501.50 1.50

Claims (1)

2-Окси-5-т»т -бутилфенил(этоксикарбометил) -дисульфид формулы2-Oxy-5-t "t -butylphenyl (ethoxycarbomethyl) disulfide of the formula ОНHE Г^уззсн2соос2н5 G ^ ysnsn 2 coaxial 2 n 5 в качестве беззольной противокор— о розионной присадки к смазочным мае-; «as an ash-free anti-corrosive agent, about a rozionnoy additive to the lubricant; " лам.lam II ίί 12030861203086 22
SU833656360A 1983-10-28 1983-10-28 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils SU1203086A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833656360A SU1203086A1 (en) 1983-10-28 1983-10-28 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833656360A SU1203086A1 (en) 1983-10-28 1983-10-28 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1203086A1 true SU1203086A1 (en) 1986-01-07

Family

ID=21086873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833656360A SU1203086A1 (en) 1983-10-28 1983-10-28 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1203086A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 1077885, кл. С 07 С 149/40, 04.10.82. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4946610A (en) Sulfur-bridged phenolic antioxidants
US2781403A (en) High barium-content phenolic compounds
US5104559A (en) Hydrogen perfluoroalkylaromatic ethers and related compositions and methods
US5032301A (en) High performance lubricants comprising triazine derivatives
US3810837A (en) Overbased sulfurized calcium alkylphenolate manufacture
SU1203086A1 (en) 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils
US4046802A (en) Process for making a high molecular weight alkylphenoxy substituted aliphatic carboxylic ester
JPH0242880B2 (en)
EP0013808B1 (en) A process for the production of basic magnesium sulphonates and the products obtained by this process
US2727054A (en) Method of preparing silicate esters
US3350310A (en) Preparation of overbased calcium alkylphenate sulfides
US3946083A (en) Halogenated aromatic ethers
EP0013807B1 (en) A process for the production of basic magnesium sulphonates
US5066409A (en) Novel aryl ether sulfones
SU1082784A1 (en) Allylamyltrithiocarbonate as antiscuff additive for lubricating oils
EP0015341B1 (en) A process for the production of basic magnesium sulphonates and the products obtained by this process
EP0116460B1 (en) Friction modifier additive for power transmission shift fluids
US2377267A (en) Metal salts of acylated hydroxy-aromatic carboxylic acid conden-sation products
US5004481A (en) Fuel compositions containing sulfur-bridged phenolic antioxidants
US5198131A (en) Dialkano- and trialkanol amine-derived thioester multifunctional antiwear additives
US4770799A (en) Copper salts of hindered phenol substituted succinic anhydride derivatives as antioxidant additives
SU1498771A1 (en) Method of producing ashless dithiophosphate additive to motor oils
SU1759836A1 (en) Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil
US3387039A (en) Preparation of disulfides
SU1361142A1 (en) Bis(alkoxycarbonylmethyl)trithiocarbonates as extreme-pressure additives to lubricating oils