SU1439098A1 - Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants - Google Patents

Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants Download PDF

Info

Publication number
SU1439098A1
SU1439098A1 SU874234770A SU4234770A SU1439098A1 SU 1439098 A1 SU1439098 A1 SU 1439098A1 SU 874234770 A SU874234770 A SU 874234770A SU 4234770 A SU4234770 A SU 4234770A SU 1439098 A1 SU1439098 A1 SU 1439098A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
ester
butyltrithiocarbolic
benzoiloxyethyl
lubricants
Prior art date
Application number
SU874234770A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Али Муса Оглы Кулиев
Мелек Абдул Кызы Кулиева
Гариба Аббасали Кызы Гасымова
Нелля Николаевна Новоторжина
Original Assignee
Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Химии Присадок Ан Азсср filed Critical Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority to SU874234770A priority Critical patent/SU1439098A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1439098A1 publication Critical patent/SU1439098A1/en

Links

Abstract

Изобретение касаетс  серусодер- жащих соединений, в частности бензо- илоксиэтилового эфира бутилтритио- угольной кислоты, который может найти применение как многофункциональна  присадка к смазочным маслам Цель - улучшение качества смазочных масел. Синтез целевого соединени  ведут реакцией бутилтритиокарбоната натри  и бензоилоксиэтилхлорида при перемешивании и при 60-65 С в течение 3-4 ч. Выход 92%, Пд 1,5900, d 1,1759, брутто-формула . Нова  присадка при концентрации 5% позвол ет повысить ин- -декс задира масла марки ТБ-20 с 50 до бЗ , критическую нагрузку с 1000 до 1120 Н, нагрузку сваривани  с 2890 до 3550 Н, снизить пррфащение в зкости с 0,97 до 0,31 сСт, уменьшить кол 1чество осадка с 0,18 до 0,17 г по сравнению с известной присадкой- бензоилоксиметиловым эфиром изопро- пилксантогеновой кислоты. 1 Табл. (Л еThe invention relates to sulfur-containing compounds, in particular butyltriethio-carbonic acid benzoyl ethyl ether, which can be used as a multifunctional lubricant additive. The objective is to improve the quality of lubricating oils. The synthesis of the target compound is carried out by the reaction of sodium butyltriothiocarbonate and benzoyloxyethyl chloride with stirring and at 60-65 ° C for 3-4 hours. Yield 92%, P 1.5900, d 1.1759, gross formula. A new additive at a concentration of 5% makes it possible to increase the in -dex scuff of TB-20 oil from 50 to bZ, the critical load from 1000 to 1120 N, the welding load from 2890 to 3550 N, and reduce the viscosity from 0.97 to 0 , 31 cSt, reduce the quantity of sludge from 0.18 to 0.17 g compared with the known benzoyl-oxymethyl ester of isopropyloxanthic acid. 1 Tab. (L

Description

0000

Изобретение относитс  к новому химическому соединению, конкретно бензоилоксиэтиловому эфиру бутил- тритиоугольной кислоты формулыThis invention relates to a novel chemical compound, specifically butyl-triethiolcarbonate benzoyloxyethyl ester of the formula

C6%COOCH2CH2SCSC4H9 ,C6% COOCH2CH2SCSC4H9,

S - S -

которьш может найти применение как многофункциональна  присадка к смазочным маслам.which can be used as a multifunctional lubricant additive.

Цель изобретени  - нахождение нового производного алкилксантогено- вой кислоты, обладающего одновременно высокими противозадирньми и антиокислительными свойствами, кото;рое позвол ет улучшить качество смазочных масел, по сравнению с использованием присадки бензоилоксимети- лового эфира изопропилксантогеновой кислоты.The purpose of the invention is to find a new derivative of alkylxanthogenic acid, which simultaneously has high anti-seize and antioxidant properties, which can improve the quality of lubricating oils, as compared to using isopropylxanthogenic acid benzoyloxymethyl ester.

Пример. К смеси 37,6 г (0,2 моль) бутилтритиокарбоната натри  подают порци ми 36,6 г (0,2 моль)Example. To a mixture of 37.6 g (0.2 mol) of butyl triethiocarbonate sodium is served in portions 36.6 g (0.2 mol)

бензоилоксизтилхлорид и перемешивают при 60-65°С в течение 3-4 ч. Реакционную смесь промывают водой, фильтруют, отгон ют растворитель и сушат в вакууме. Получают 58 г (92%) вещества.benzoyloxy istilchloride and stirred at 60-65 ° C for 3-4 hours. The reaction mixture is washed with water, filtered, the solvent is distilled off and dried in vacuum. 58 g (92%) of the substance are obtained.

Физико-химические константы попу .ченного эфира:Physico-chemical constants of the primer. Ether:

MR 90,03.MR 90.03.

MRj, 90,725MRj 90,725

n 1,5900. Найдено: Найдено: S 29,8 d 1,1759. Вычислено: Вычислено: S 30,6.n 1.5900. Found: Found: S 29.8 d 1.1759. Calculated: Calculated: S 30,6.

Строение бензоилоксиэтилового эфира бутилтритиоугольной кислоты подтверждено данными ИК-спектров.The structure of benzoyloxyethyl ester of butyltriethio-carbonic acid is confirmed by the data of IR spectra.

В ИК-спектрах указанного соединени  наблюдаютс  полосы поглощени  в области 1055-1058 , соответствующие -S-C(S)-S-rpynne. Интенсивна  полоса поглощени  в области 1750 см характеризует С О группу. Св зь С-О-С в указанном эфире характеризуетс  интенсивной полосой поглощени  в области 1150-1060 смIn the IR spectra of this compound, absorption bands are observed in the region 1055-1058, corresponding to -S-C (S) -S-rpynne. The intense absorption band in the 1750 cm region characterizes the C O group. The C-O-C bond in said ether is characterized by an intense absorption band in the region of 1150-1060 cm.

-1-one

Интенсивна  полоса поглощени  с частотой 1610 см %тноситс  к ароматическому кольцу.The intense absorption band with a frequency of 1610 cm% is transferred to the aromatic ring.

антиокислительные свойства трансмис- сионноТо масла ТБ-20.Antioxidant properties of TB-20 transmission oil.

Испытани  проводились на четырех- шариковой машине трени  на шарах ШХ-15, диаметром 12,7 мм при скорости скольжени  1420 об/мин.The tests were carried out on a four-ball friction machine on balls ShH-15, with a diameter of 12.7 mm at a sliding speed of 1420 rpm.

Оценочными показател ми  вл лись критическа  нагрузка заедани  шаров (« нагрузка сваривани  шаров Р и индекс задира (НО Estimated indicators were critical load of sticking of balls ("load of welding of balls P and the index of the bully (BUT

Противоизиосные свойства определ ли также на четырехшариковой ма- шине трени  по показателю износа (flj при посто нной осевой нагрузке 40 кгс, скорости вращени  верхнего шара 1420 об/мин в течение 1 ч.Anti-fatigue properties were also determined on a four-ball friction machine in terms of wear rate (flj at a constant axial load of 40 kgf, rotational speed of the upper ball at 1420 rpm for 1 hour.

Антиокислительные свойства определ ют на аппарате ДК-2 НАМИ при 140 С в течение 20 ч, критерием окис- л емости  вл етс  повьшение в зкости масла до и после окислени  и количества окисленного масла.The antioxidant properties are determined on a DK-2 NAMI apparatus at 140 ° C for 20 hours; the criterion of oxidation is an increase in the viscosity of the oil before and after oxidation and the amount of oxidized oil.

Результаты испытаний приведены в таблице.The test results are shown in the table.

Так, при добавлении 5%-ной бензоилоксиэтилового эфира бутилтритиоугольной кислоты в масло ТБ-20 MV (индекс задира), Р (критическа  на- грузка) и Р (нагрузка сваривани )Thus, with the addition of 5% benzoyloxyethyl ester of butyltriethio-carbonic acid to TB-20 MV oil (scoring index), P (critical load) and P (welding load)

составл ют 63, и 3550 Н соответственно , приращение в зкости - 0,31 сСт осадок 0,17 г, в то врем  как 5%-на  концентраци  бензоилокси- метилового эфира изопропилксантоге63, and 3550 N, respectively; viscosity increment, 0.31 cSt; 0.17 g sediment, while 5% isopropylxanthane benzoyloxy methyl ester concentration

новой кислоты в масле имеет Иnew acid in oil has and

VV

50,50,

Р| 1000 и Pj 2890 Н, приращение в зкости соответствует 0,97 сСт, а осадок 0,18 г.R | 1000 and Pj 2890 N, the viscosity increment corresponds to 0.97 cSt, and the sediment is 0.18 g.

Как видно из результатов испытаний , бензоилоксиэтиловый эфир бутилтритиоугольной кислоты по эффективности превосходит бензоилоксиметило- вый эфир изопропилксантогеновой кислоты и присадку ЛЗ-23К, вз тую в качестве базы сравнени .As can be seen from the test results, butyltriethio- carbonic acid benzoyloxyethyl ester is more effective than isopropylxanthic acid ester benzoyloxymethyl ester and LZ-23K additive, taken as a base of comparison.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Бензоилоксиэтиловый эфир бутилтри- тиоугольный кислоты формулыBenzoyloxyethyl ester of butyltriotarbonic acid of formula CgHj COOCH-iCHiSCSC H,SCgHj COOCH-iCHiSCSC H, S Исследована вли ние синтезиро- 55 в качестве многофункциональной при- ванного соеди нени  на смазьшающие и садки к смазочным маслам.The effect of the synthesized 55 as a multifunctional primed compound on lubricating and setting to lubricating oils was studied. Масло ТБ-20TB-20 oil Бензоилоксиэти- ловый эфир бутил- тритиоугольной кислотыBenzoyloxyethyl ester of butyl-trithiocarbonic acid Бензоилоксиметило- вый эфир изопропил- ксантогеновой кислотыBenzoyloxymethyl ester of isopropyl-xanthogenic acid ЛЗ-23КLZ-23K 31 790 15900,6818,9418,73;0,21отс.31 790 15900.6818,9418,73; 0.21ot. 5 63 112035560,5717,2416,930,310,175 63 112035560,5717,2416,930,310,17 5 50 1000 28900,5018,617,630,970,185 50 1000 28900,5018,617,630,970,18 5 59 1120 35500,67 5 59 1120 35500.67
SU874234770A 1987-04-22 1987-04-22 Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants SU1439098A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874234770A SU1439098A1 (en) 1987-04-22 1987-04-22 Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874234770A SU1439098A1 (en) 1987-04-22 1987-04-22 Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1439098A1 true SU1439098A1 (en) 1988-11-23

Family

ID=21300219

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874234770A SU1439098A1 (en) 1987-04-22 1987-04-22 Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1439098A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7541319B2 (en) 2004-10-26 2009-06-02 Chemtura Corporation 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 1183501, кл. С 07 С 154/02,15.08.84. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7541319B2 (en) 2004-10-26 2009-06-02 Chemtura Corporation 1,3-dithiolane-2-thione additives for lubricants and fuels

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0222143A1 (en) Organic molybdenum complexes
JPH03229799A (en) Abrasion resistant and antioxidizing lubricating oil additive comprising molybdenum sulfide
JPH03100098A (en) Multifunctional additive for lubricating oil
EP0302932B1 (en) Lubricating oil compositions containing multi-functional additive component
SU1439098A1 (en) Benzoiloxyethyl ester of butyltrithiocarbolic acid as multifunction additive to lubricants
JPH0242880B2 (en)
US5250203A (en) Lubricating oil compositions containing a polyoxyalkylene carboxylic acid salt additive
US4559152A (en) Friction-reducing molybdenum salts and process for making same
US4863622A (en) Phosphorus-free antiwear/antifriction additives
US4324672A (en) Dispersant alkenylsuccinimides containing oxy-reduced molybdenum and lubricants containing same
US4428848A (en) Molybdenum derivatives and lubricants containing same
JPS63277657A (en) Sulfur-containing compound as antioxidant for lubricating oil and elastomer
US4919831A (en) Multifunctional ester-type additives
SU1447818A1 (en) 5-methyl-2-oxyphenylcarbonylmethyl ester of butyltrithiocarbonic acid as multifunction additive to lubricants
US3822284A (en) 1-and 3-substituted (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)carbazole
SU1759836A1 (en) Butyltrithiocarbonic acid benzoylhydroxymethyl ester as an antiscoring addition to the lubricating oil
US4028259A (en) Process for preparing a metal salt of an oxidized, phosphosulfurized hydrocarbon and lubricant compositions containing same
SU1426972A1 (en) Bis-(hexylthioacetyl)-disulfide as functional additive to lubricants
US5160507A (en) Multifunctional ester-type additives for liquid hydrocarbyl or hydrocarbyloxy fuel
SU1076426A1 (en) Trichloroacetoxyethyl-3,4-dibromocyclohexane-1-carboxylate as antiscuff and antiwear additive for lubrication oils
EP0501868B1 (en) Salts of fatty amines and polyfluoro carboxylic acids, and use of them as lubricant additives
US5198131A (en) Dialkano- and trialkanol amine-derived thioester multifunctional antiwear additives
SU1077885A1 (en) (2-hydroxy-5-tert-butylphenyl)-butoxycarbonylsulfide
SU1199752A1 (en) 3,5-di-alpha-methylbenzyl-4-oxy-benzyl alcohol as antioxidant and antiwear additive to lubricating oils
SU1761748A1 (en) S-metallyl-n,n-diethyldithiocarbamate as an antiscoring addition for lubricant oils