SU1199752A1

SU1199752A1 - 3,5-di-alpha-methylbenzyl-4-oxy-benzyl alcohol as antioxidant and antiwear additive to lubricating oils

Info

Publication number: SU1199752A1
Application number: SU833616795A
Authority: SU
Inventors: Первин Шамхал Кызы Мамедова; Гюляра Кямиль Кызы Садыхова; Владимир Брониславович Ликша; Лейла Гусейн Кызы Сулейманова
Original assignee: Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority date: 1983-06-22
Filing date: 1983-06-22
Publication date: 1985-12-23

Abstract

Применение 3,5-Ди-в4-метилбензил-4-оксибензилового спирта в качестве .антиокислительной и противоизносной присадки к смазочным маслам. (ЛThe use of 3,5-Di-in-4-methylbenzyl-4-hydroxybenzyl alcohol as an antioxidant and antiwear lubricant additive. (L

Description

Изобретение относитс к новому 3,5-ди-5 метилбензил-4-оксибензиловому спирту который может быть использован в качестве антиокислитель ной и противоизносной присадки к смазочным маслам. : Целью изобретени вл етс вы вление в р ду производных фенолов со динений, про вл ющих высокие антиокислительные и противоизносные свойства, Пример 1i 15 г (0,05 моль) ;2, б-ди-в -метилбензилфенола в 30 мл спирта, 2 г параформа, 0,05 г КОН перемешивают 3 ч до образовани гом генной массы. Затем в реакционную смесь выливают 150 мл воды. Вьтавшее масло темно-серого цвета экстра гируют эфиром и сушат над . После отгонки растворител вакуумной разгонкой вьдел ют целевой продукт . Данные приведены в табл. 1. ,: Строение полученного соединени подтверждено данными ИК-спектроскопии . ИК-спектры сн ты на приборе :ИР-20 в области 700-40GO см . В спектре предлагаемого соединени . полоса поглощени в области 880 см характеризует 1,2,3,5-замещенное бензольное кольцо, а полоса в области 3540 наличие ОН-группы Соединение испытьгоают в качестве антиокислительной присадки к маслам методом хемилюминесценции и по коли честву кислорода, поглощенного за врем (100 мин) при . На основании полученных данных определ ют относительную антиокислительную эффективность ингибитора по формуле Э ( ),100%, где - отно 0. 0 шение количества поглощенного кисло рода или площадиинтенсивности хеми люминесцентного свечени за врем опыта при ингибированном и нейнгиби рованном окислении масел. Антиокислительную эффективность 3,5-дитоб-метш1бензил-4-оксибензш1ового спирта сравнивают с известной присадкой - ионолом, выбранным в качестве базы сравнени , и 2-фенилиндандионом-1 ,3. Испытуемыеi соединени добавл ют к вазелиновому маслу в концентраци х 0,5 и 1% и к маслу МК-8. Затем сравнивают врем поглощени кислорода с известными продуктами при 200 С. Берут навеску масла МК-8 в количестве 5 мл. Через 100 мин оно поглощает 8;2 см кислорода при 200°С (табл. 2). Так же испытывают масло МК-8 с 0,5% ионола, 0,5 и 0,2% предлагаемого продукта. Аналогично определ ют врем при поглощении 8,2 см кислорода . Затем, как и дл известного продукта подсчитывают коэффициент V Т Т У -;гг , где --- - врем поглощени % О при 200 С ингибированного и неингибированного масла МК-8. . Одновременно провод т испытание , масел с присадками по методу определени стабильности НАЩ-ВНИИШ в течение 50 ч при . Данные приведены в табл. 3. Соединение испытывают также в качестве противоизносной присадки к смазочным маслам. Испытание провод т при 20°С на четырехшариковой мащине трени в течение 4 ч при нагрузк,е 40 кгс. Шары изготавливают из стали марки ШХ-15 диаметром 12,7 мм. В качестве базы сравнени принима- ют промьщшенную присадку ДФ-11, представл к цую собой диалкилдитиофосфат цинка, обладающую одновременно антиокислительными и противоизносными свойствами и бензойный альдегид. Данные об испытани х предлагаемого соединени в качестве противоизносной присадки Даны в табл. 4, Как видно из экспериментальных данных табл. 4 предлагаемое соединение обладает также и хоропшми противоизносными свойствами в смеси с маслом уменьшающим износ трущихс деталей, Таблица 1The invention relates to a novel 3,5-di-5 methylbenzyl-4-hydroxybenzyl alcohol which can be used as an antioxidant and antiwear lubricant additive. : The aim of the invention is the detection of a number of derivatives of phenol compounds exhibiting high antioxidant and antiwear properties, Example 1i 15 g (0.05 mol); 2, b-di-methyl methylbenzylphenol in 30 ml of alcohol, 2 g paraform, 0.05 g KOH is stirred for 3 hours until a gene mass is formed. Then 150 ml of water are poured into the reaction mixture. The dark gray oil that has entered is extracted with ether and dried over. After the solvent is distilled off by vacuum distillation, the desired product is distilled. The data are given in table. 1.,: The structure of the obtained compound was confirmed by IR spectroscopy data. IR spectra are taken on the instrument: IR-20 in the range of 700-40GO see In the spectrum of the proposed compound. The absorption band in the 880 cm region characterizes a 1,2,3,5-substituted benzene ring, and the 3550 band shows the presence of an OH group. The compound is tested as an antioxidant additive to oils by the chemiluminescence method and the amount of oxygen absorbed during a time (100 min ) at. Based on the data obtained, the relative antioxidant efficacy of the inhibitor is determined by the formula E (), 100%, where is the ratio of 0. 0 to the amount of absorbed oxygen or area of the intensity of chemically luminescent glow during the experiment with inhibited and neuralgia oxidized oils. The antioxidant efficacy of 3,5-ditob-mets1benzyl-4-hydroxybenzene alcohol is compared with the known additive, ionol, chosen as the base of comparison, and 2-phenylindanedione-1, 3. Test compounds are added to vaseline oil in concentrations of 0.5 and 1% and to oil MK-8. Then the time of absorption of oxygen is compared with known products at 200 C. A 5 ml sample of MK-8 oil is taken. After 100 minutes, it absorbs 8; 2 cm of oxygen at 200 ° С (Table 2). Also test the oil MK-8 with 0.5% ionol, 0.5 and 0.2% of the proposed product. Similarly, the time is determined by absorbing 8.2 cm of oxygen. Then, as for the well-known product, the coefficient V T T Y - is calculated; yy, where --- is the absorption time% O at 200 ° C of inhibited and uninhibited MK-8 oil. . At the same time, the test of oils with additives was carried out according to the method of determining the stability of NAD-VNIISH for 50 hours at. The data are given in table. 3. The compound is also tested as an antiwear lubricant additive. The test was carried out at 20 ° C on a four-ball friction mask for 4 hours at a load of 40 kgf. Balls are made of steel grade ShH-15 with a diameter of 12.7 mm. Industrial base additive DF-11 is taken as the base of comparison, which is a dialkyl dithiophosphate of zinc, which has both antioxidant and antiwear properties and benzoic aldehyde. Test data of the proposed compound as an antiwear additive are given in Table. 4, As can be seen from the experimental data table. 4 The proposed compound also has horoschmi anti-wear properties in a mixture with oil that reduces wear on the rubbing parts, Table 1

150-151(3)150-151 (3)

1,5910 1,10221.5910 1.1022

102,6 102,4 83,13 7,22 83,00 6,83102.6 102.4 83.13 7.22 83.00 6.83

Вазелиновое медицинское масло . Vaseline medical oil.

То же, с ионолом То же, с ионолом Same with ionol Same with ionol

То же, с 3,5-ди-ойтилбензил-4-оксибензиловым спиртом The same with 3,5-di-ytolbenzyl-4-hydroxybenzyl alcohol

То же, с 3,5-ди-ы-метилбензил-4-оксибензиловымThe same with 3,5-di-s-methylbenzyl-4-hydroxybenzyl

спиртом , alcohol,

Масло МК-8Oil MK-8

То же, с ионолом The same with ionol

То же j с 3,5-ди-об-метилбензил-4-оксибензиловымThe same j with 3,5-di-about-methylbenzyl-4-hydroxybenzyl

спиртомalcohol

То же, с 3,5-ди-м-метнлбензил-4-оксибензиловымSame with 3,5-di-m-methylbenzyl-4-hydroxybenzyl

спиртомalcohol

То же, с 2-фенилиндандионом-1 ,3 The same with 2-phenylindandione-1, 3

То же, с 2-феНИЛИН дан дионом-1 , 3 The same with 2-phenylin given by dione-1, 3

Таблица 2table 2

2,51 . 2,942 ,86- -.О -1002.51. 2,942, 86--.О -100

25 1,113110 1,125 1,113110 1.1

66 2,94247 2,4766 2.94247 2.47

62 2,62215 2,1562 2,62215 2.15

2,56413 2,07 2,04 Вазелиновое меди6 ,48 цинское масло 6,65 То же + 0,5% ионола То же + 1% ионола 6,70 То же + 0,5% 3,5-ди-1оЬ-метштбензил-4-оксибензилового спирта То же + 1% 3,5-ди-Л-метилбензил-4-окоибензилового спирта2.56413 2.07 2.04 Vaseline copper6, 48 Zinc oil 6.65 The same + 0.5% ionol The same + 1% ionol 6.70 The same + 0.5% 3.5-di-1b methtbenzyl-4-hydroxybenzyl alcohol Same + 1% 3,5-di-L-methylbenzyl-4-okoibenzyl alcohol

СоединениеCompound

То же, с 0,5% присадки (бензойный альдегид) The same with 0.5% additive (benzoic aldehyde)

То же, с 1% присадки (бензойньм альдегид) Same with 1% additive (benzoyl aldehyde)

То же, с 1,5% присадки (бензойный альдегид) The same, with 1.5% additive (benzoic aldehyde)

То же, с 1,5%Same with 1.5%

промьгашеннойtrash

присадки ДФ-11 additives DF-11

Таблица 3Table 3

Таблица 4Table 4

Диаметр п тна износа, мм, при нагрузке 10,08 10,85 11,52Diameter of the spot of wear, mm, with a load of 10.08 10.85 11.52

Claims

Same with 0.5% industrial additive DF-11

The same, with 1% of industrial additive DF-11

The same, with 0.5% of the additive 3,5-di-about-methylbenzyl-4-hydroxybenzyl alcohol The same, with 1% of the additive 3,5-di-οί, -methylbenzyl-4-hydroxybenzyl alcohol

0.56 0.8

0.52 0.68

0.53 0.7

0.51 0.65.

0.48 0.6

0.45 0.55