SU1735289A1 - Способ получени 8-хинолинол-N-оксида - Google Patents
Способ получени 8-хинолинол-N-оксида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1735289A1 SU1735289A1 SU904832591A SU4832591A SU1735289A1 SU 1735289 A1 SU1735289 A1 SU 1735289A1 SU 904832591 A SU904832591 A SU 904832591A SU 4832591 A SU4832591 A SU 4832591A SU 1735289 A1 SU1735289 A1 SU 1735289A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- quinolinol
- hydrogen peroxide
- acetic anhydride
- yield
- oxide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в том числе способа получени 8-хинолинол-М-оксида, примен емого в синтезе лекарственных препаратов. Цель - повышение выхода целевого продукта и сокращение продолжительности процесса. Процесс ведут взаимодействием 8-хинолинола с окислительной системой, состо щей из 30% пероксида водорода и уксусного ангидрида , при мол рном соотношении 8-хиноли- нол: пероксидводорода .уксусный ангидрид 1:1,5-2:1,5-2, температуре 90- 100°С путем смешени 8-хинолинолина с 30% пероксида водорода, нагревом смеси и дозировкой уксусного ангидрида со скоростью 6,5-12,5 см на 1 моль 8-хинолинола в 1 мин Способ позвол ет увеличить выход целевого продукта от 40 до 71 %, сократить продолжительность процесса от 8 до 1-2 ч 4 табл. (Л С
Description
Изобретение относитс к способу получени 8-хинолинол-М-оксида. который обладает фунгицидными и бактерицидными свойствами и вл етс исходным продуктом дл получени лекарственных препаратов и химических средств защиты растений.
Известен способ получени 8-хиноли- нол-М-оксида окислением 8-хинолинола пербензойной кислотой в среде органического растворител - хлороформа, с выходом целевого продукта после выделени до 20%.
Недостатками указанного способа вл ютс низкий выход целевого продукта и длительное врем окислени (12 ч).
Известен также способ получени 8-хи- нолинол-М-оксида путем окислени 8-хинолинола окислительной системой: 30%-ный пероксид водорода и органический восстановитель - лед на уксусна кислота, при температуре 65-75°С и мол рном соотношении 8-хинолинол : уксусна кислота : пероксид водорода 1:5: 4. Выход целевого продукта составл ет 36-37%.
х| со ел го
00
ю
Однако в этом способе сохран етс невысокий выход целевого продукта при значительном расходе пероксида водорода и длительном времени реакции.
Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени 8-хинолинол- -ок- сида окислением 8-хинолинола окислительной системой, состо щей из 30%-ного пероксида водорода и органического восстановител - уксусной кислоты, в котором поддерживаютс несколько меньшие мол рные соотношени 8-хинолинол : ;пероксид водорода : уксусна кислота, равные 1 : 2 : 3. Процесс провод т при температуре 80°С в течение 8 ч при порционной загрузке пероксида водорода.
Однако выход 8-хинолинол- М-оксида в этом процессе не превышает 40%.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта и сокращение продолжительности синтеза.
Дл достижени указанной цели предлагаетс способ получени 8-хинолинол-М- оксида окислением 8-хинолинола окислительной системой, состо щей из 30%-ного пероксида водорода и органического восстановител - уксусного ангидрида , при температуре 90 100°С и мол рном соотношении 8-хинолинол : пероксид водорода : уксусный ангидрид, равном 1 : 1,5-2 ; :1,5-2. В предлагаемом способе процесс провод т смешением 8-хинолинола с 30%- ным пероксидом водорода, нагревом полученной смеси до температуры реакции с последующим дозированием уксусного ангидрида со скоростью 6,5-12.5 см /мин на 1 моль исходного 8-хинолинола. Врем реакции в этих услови х 1-2 ч. Выход целевого продукта 65-75%.
П р и м е р 1. В четырехгорлую колбу емкостью 200 см с мешалкой, термометром , обратным холодильником загружают 51,0 см (0,5 моль) 30%-ного пероксида водорода и 36,3 г (0,25 моль) 8-хинолинола. Реакционную смесь при перемешивании нагревают до температуры реакции и дозируют 47,2 см (0,5 моль) уксусным ангидридом со скоростью 6,5 см /мин на 1 моль исходного 8-хинолинола. По окончании дозировани реакционна смесь выдерживаетс при этой температуре в течение 1 ч.
Полученна реакционна смесь анализируетс на содержание исходного 8-хинолинола и целевого продукта 8-хинолинол-М-оксида. С этой целью проба реакционной массы раствор етс в этиловом спирте или пиридине и анализируетс методом газожидкостной хроматографии с внутренним стандартом Онафтолом. Хроматограф ЛХМ-8МД с пламенно-ионизационным детектором. Колонка стекл нна , длина 1,5 м, диаметр 3 мм, тверда фаза - хроматон N-AW-ДМСЗ, жидка фаза - пол- иметилсилоксановое масло (15% от массы
твердой фазы), По данным анализа реакционной смеси выход целевого продукта составл ет 74,8% на исходный 8-хинолинол. Дл выделени 8-хинолинол-Г Ьоксида из реакционной смеси ее охлаждают до 20-25°С,
0 уксусную кислоту и воду частично отгон ют под вакуумом, остаток в колбе нейтрализуют насыщенным раствором соды до выпадени кристаллического осадка (рН 7-8). Из выпавшего осадка 8-хинолинол-М-оксид и
5 непрореагировавший 8-хинолинол экстрагируют хлорформом. Из экстракта отгон ют основное количество хлороформа до получени суспензии 8-хинолинола и его N-OK- сида в хлороформе, из которой отгон ют
0 непрореагировавший 8-хинолинол с вод ным паром. Целевой 8-хинолинол-М-оксид выдел ют из кубового остатка кристаллизацией . После выделени получают 25,8 г 8-хи- нолинол- 1-оксида (71,1 %).
5Примеры 2-10. Процесс провод т
аналогично примеру 1. В табл.1 сведены данные по вли нию температуры и времени реакции на выход 8-хинолинол-К -оксида. Мол рное соотношение 8-хинолинол : ук0 сусный ангидрид : пероксид водорода 1 : 1,51 : 1,5,
Границы температурного интервала ограничены: нижний предел - температурой плавлени исходного 8-хинолинола (73°С),
5 верхний - температурой кипени воды, содержащейс в реакционной смеси (100°С). П р и м е р ы 11-15. Процесс проводитс аналогично примеру 1. В табл.2 сведены данные по вли нию мол рного соотноше0 ни исходных реагентов на выход 8-хиноли- нол-М-оксида. Температура реакции 100°С, врем реакции 1 ч.
Примеры 16-22. Процесс провод т аналогично примеру 1. В табл.3 сведены
5 данные по вли нию скорости подачи уксусного ангидрида на характер течени процесса и выход целевого продукта. Мол рное соотношение 8-хинолинол : уксусный ангидрид : пероксид водорода 1:2: 2. Темпера0 тура реакции 95°С. Врем реакции 1 ч.
Примеры 23 и 24. В табл.4 сведены данные по выходу 8-хинолинол-М-оксида при оптимальной продолжительности процесса в зав вл емом решении и прототипе.
5 Услови проведени процесса получени 8- хинолинол-М-оксида за вл емого решени аналогичны примеру 1.
Предлагаемый способ получени 8-хи- нолинол-М-оксида обеспечивает по сравнению с прототипом повышение выхода
целевого продукта от 40 до 65-71 мол.д.% на исходный 8-хинолинол и значительное сокращение длительности процесса от 8 до 1-2 ч.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени 8-хинолинол-М-окси- да окислением 8-хинолинола окислительной системой, состо щей из 30% пероксида водорода и органического восстановител , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и сокращени продолжительности синтеза,10процесс провод т с использованием в качестве органического восстановител уксусного ангидрида при температуре 90-100°С, мол рном соотношении 8-хинолинол:пе- роксид водорода:уксусный ангидрид, равном 1:1,5-2:1,5-2, в течение 1-2 ч путем смешени 8-хинолинола с 30%-ным перок- сидом водорода, нагрева реакционной смеси до температуры реакции с последующим дозированием уксусного ангидрида со скоростью 6,5-12,5 см на 1 моль исходного 8-хинолинола в 1 мин.Указанное врем реакции включает и врем подачи уксусного ангидрида.Таблица 1Таблица 2Таблица 3Таблица 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904832591A SU1735289A1 (ru) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | Способ получени 8-хинолинол-N-оксида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904832591A SU1735289A1 (ru) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | Способ получени 8-хинолинол-N-оксида |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1735289A1 true SU1735289A1 (ru) | 1992-05-23 |
Family
ID=21517216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904832591A SU1735289A1 (ru) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | Способ получени 8-хинолинол-N-оксида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1735289A1 (ru) |
-
1990
- 1990-05-31 SU SU904832591A patent/SU1735289A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111704573A (zh) | 一种雷贝拉唑氯化物及其中间体的制备方法 | |
| EP0079447B1 (en) | Deazapurine derivatives | |
| WO2009129350A2 (en) | A novel process for the preparation of sodium gamma-hydroxybutyrate | |
| Zanatta et al. | Synthesis of 4‐(trihalomethyl) dipyrimidin‐2‐ylamines from β‐alkoxy‐α, β‐unsaturated trihalomethyl ketones | |
| JP2015516403A (ja) | トリアゾール化合物の調製方法 | |
| SU1735289A1 (ru) | Способ получени 8-хинолинол-N-оксида | |
| JPS62267260A (ja) | アルキルチオアルカノエ−ト塩の製造方法 | |
| CN113234015B (zh) | 一种3-酰基二氢喹啉衍生物及其制备方法和应用 | |
| US4390732A (en) | Process for the production of guaiacol glycerine ether | |
| KR100252389B1 (ko) | 9,9-알킬렌-3,7-다이아자바이싸이클로노난 화합물의 결정성 푸마르산염과 이 화합물이 함유된 약물 | |
| CN115872857A (zh) | 一种奈妥匹坦关键杂质及制备方法 | |
| EP0046653B1 (en) | Method for converting carboxylic acid groups to trichloromethyl groups | |
| US11390587B2 (en) | Preparation of sulfonamide herbicide process intermediates | |
| CN105566429B (zh) | 一种奥贝胆酸1型的制备方法 | |
| CN113087669B (zh) | 一种4-氰基-5-溴嘧啶的制备方法 | |
| US5412146A (en) | Process for the preparation of 2-cyanoacetoxypropionic esters | |
| EP0090203B1 (en) | Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine | |
| EP0347866B1 (en) | Anilinopyrimidine derivatives | |
| CN115572257B (zh) | 一种吡啶酮类化合物的合成方法 | |
| EP0125782B1 (en) | Process for preparing 3-hydroxy-5-methylisoxazole | |
| RU2021272C1 (ru) | Способ получения 2,6-диацетил-1,5-ди(r)-2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
| US5552546A (en) | Process for the preparation of 2-ethoxy-4,6-dihydroxypyrimidine | |
| PL194619B1 (pl) | Sposób wytwarzania monoizomaślanu 2,2,4-trimetylopentanodiolu-1,3 | |
| CN113861109A (zh) | 一种4-氯喹啉类化合物的合成方法 | |
| SU1271861A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-3-цианометилиденбензимидазо @ 2,1- @ -1,3-оксазолидина |