SU172828A1 - ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-БИС(и-ИЗОЦИАНАТОБЕНЗИЛ) ФЕНИЛИЗОЦИАНАТАСПОСОБ - Google Patents
ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-БИС(и-ИЗОЦИАНАТОБЕНЗИЛ) ФЕНИЛИЗОЦИАНАТАСПОСОБInfo
- Publication number
- SU172828A1 SU172828A1 SU917541A SU917541A SU172828A1 SU 172828 A1 SU172828 A1 SU 172828A1 SU 917541 A SU917541 A SU 917541A SU 917541 A SU917541 A SU 917541A SU 172828 A1 SU172828 A1 SU 172828A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bis
- isocyanatobenzyl
- phenyl
- isocyanatobench
- obtaining
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N Phenylisocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PTSIWTZNEIAHHQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2,4-bis[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C(CC=2C=CC(=CC=2)N=C=O)=C1 PTSIWTZNEIAHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2,4-bis (l-isocyanatobenzyl) phenyl isocyanate Chemical compound 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenedianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Предложен способ получени 2,4-бис(л-изоцианатобензил )фенилизоцианата путем взаимодействи анилина с формальдегидом в присутствии сол ной кислоты при желательном мол рном соотношении компонентов 1,5- 1,65:1:0,7-1,2 и температуре 40-100° С (оптимальна температура 50-60° С) с последующей вакуумной раЗГонкой, промывкой метанолом полученного триамина и фосгенированием его.
Сущность предлагаемого способа по сн етс примером. 145 г анилина конденсируютс 70мл 40%-ного формалина в присутствии 80 мл сол ной кислоты (уд. вес 1,18). Реакци продолжаетс 4 час при 60°С, после чего реакпионную массу нейтрализуют 30%-ным раствором NaOH до нейтральной реакции и разгон ют под вакуумом. После отгонки воды, не вступившего в реакцию анилина ( 15 г) и диаминодифенилметана при 320-340°С (10 мм рт. ст.) отгон ют щирокую фракцию триамина . Широкую фракцию, смолообразную прозрачную массу, промывают метанолом и полученный твердый остаток триамина перекристаллизовывают из бензола. Получают 70 г продукта с т. пл. 135° С. Выход 50%, счита на прореагировавщий анилин. 2,4-бис(ламинобензил )анилин представл ет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в кислотах, хлор- и нитробензоле, умеренно - в бензоле. Кристаллизуетс из бензола в виде четырехгранных призм.
Дл триамина найдено, %: С 78,67; 78,64; Н 6,91; 6,96; N 13,72; 13,86;
C2oH2iN3.
Вычислено, %: С 79,21; Н 6,93; N 13,86.
Молекул рный вес, определенный криоскопически , оказалс равным 308 (теоретически 303). При теоретическом содержании NHoтрупп 15,83%, оттитровано 15,44%.
Фосгенированием триамина получают с выходом 93i% 2,4-бис(п-изоцианатобензил)фенилизоцианат - твердое вещество с т. пл. 67° С.
Дл изоцианата найдено, %: С 72,49; 72,38, Н 4,46; 4,57; N 11,07, 11,28; О 12,09 (по разности ).
CasHisNsOs.
Вычислено, %: С 72,5; Н 3,94; N 11,0; О 12,6.
Предмет изобретени
Claims (1)
1.Способ получени 2,4-бис(/г-изоцианатобепзил ) фенилизоцианата, отличающийс тем, что анилин подвергают взаимодействию с формальдегидом в присутствии сол ной кислоты при температуре 40-100° С с последующей вакуумной разгонкой, промывкой метанолом полученного триамина и фосгеннрованием его. 34
3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что лина, -формальдегида и сол ной кислоты, равпроцесс ведут при мол рном соотношении ани-ном 1,5-1,65: 1 : 0,7-1,20.
172828
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU172828A1 true SU172828A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0164491B1 (en) | Process for the preparation of tertiary aralkyl urethanes and process for the preparation of isocyanates derived therefrom | |
| SU1422994A3 (ru) | Способ получени 95%-ной муравьиной кислоты | |
| JPS6123182B2 (ru) | ||
| US4864026A (en) | Method of manufacturing N-alkyl-N'-methyl-alkyleneureas, particularly N,N'-d | |
| US4259526A (en) | Process for the preparation of mixtures of polyamines of the polyamino-polyaryl-polymethylene type | |
| JPS5827261B2 (ja) | ポリアミンの製造方法 | |
| SU172828A1 (ru) | ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-БИС(и-ИЗОЦИАНАТОБЕНЗИЛ) ФЕНИЛИЗОЦИАНАТАСПОСОБ | |
| CA1150313A (en) | Process for preparing 3-dimethylamino-2,2- dimethylpropanal | |
| CN113831224B (zh) | 一种4,4’-亚甲基双(2-羟甲基-6-甲基苯酚)的合成方法 | |
| SU343974A1 (ru) | ||
| US3978046A (en) | Preparation of octahydro-1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-tetrazocines | |
| SU363692A1 (ru) | Способ получения оснований дифенилметанового ряда | |
| KR890003809B1 (ko) | 환상요소 제조방법 | |
| US5292903A (en) | One step method for the preparation of difurfuryl diamines | |
| NO159790B (no) | Meta- og para-isopropenyl-alfa,alfa-dimetylbenzylamin. | |
| SU213861A1 (ru) | Способ получения виниловых эфиров диалкил-(оксиалкоксиметил)-фосфонатов | |
| SU1664787A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис(4-аминофенил)флуорена | |
| SU167876A1 (ru) | ||
| SU1710549A1 (ru) | Способ получени смеси полифениленполиметиленполиаминов | |
| SU166694A1 (ru) | ||
| SU502877A1 (ru) | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов | |
| RU2058303C1 (ru) | Способ получения смеси полифениленполиметиленполиизоцианатов | |
| RU2255943C2 (ru) | Способ получения полимера 1,2-дигидро-2,2,4-триметилхинолина | |
| SU386914A1 (ru) | еСЕСОЮЗНДЯ штш-'ктп ^: | |
| SU413143A1 (ru) |