SU1721054A1 - Способ получени @ -монометилового эфира хлорина е @ - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических веществ, в частности получени  у-монометилового эфира хлорина ее. который может найти применение в биофизике и медицине . Цель - упрощение и удешевление процесса. Синтез ведут реакцией феофор- бида-а, растворенного в пиридине, с 1%- ным гидроксидом кали  в этаноле. Выход 50%. Эти услови  упрощают и удешевл ют процесс получени  целевого продукта за счет исключени  очистки его от примесей и исключени  взрывоопасных реагентов.

Description

Изобретение относитс  к области органической химии, а именно к способу получени  у- монометилового эфира хлорина ее, и может быть использовано в биофизике как люминесцирующа  метка на липиды и белки дл  оптической записи информации, а также в медицине дл  фотодеструкции опухолевых тканей.

Известен способ получени  метиловых эфиров хлорина ее, основанный на получении из растительного сырь  хлорофилла а, получении из него феофорбида а путем обработки хлорофилла 30% сол ной кислотой, а затем феофорбид а, растворенный в эфире , обрабатываетс  0,5%-ной щелочью в метаноле . Раствор нейтрализуют и пигменты фракционируют.

Недостатком данного метода  вл етс  то, что у- монометиловый эфир хлорина еб получаетс  в смеси с другими компонентами , это требует его дальнейшего получени  путем сложных и длительных процессов.

Наиболее близким по технической сущности к данному способу  вл етс  метод Фишера, состо щий в том, что из хлорофилла а получают феофорбид а. а из него обра-.

боткой раствором гидроокиси бари  получают хлорин ее. Хлорин ее раствор ют в диок- сане и этерифицируют диазометаном и получают триметиловый эфир хлорина ее. Последний раствор ют в пиридине, обрабатывают 12%-ной щелочью в метаноле, экстрагируют в эфир при подкислении, отмывают пиридин и кристаллизуют.

Недостатком этого способа  вл етс  многостадийность, взрывоопасность диазо- метана и трудность применени  этого метода в промышленности.

Цель изобретени  - упрощение и удешевление процесса получени  у -монометилового эфира хлорина ее.

Поставленна  цель достигаетс  тем, что. в способе получени  у - монометилового эфира хлорина ее, основанном на выделении из хлорофилла а феофорбида а с последующей обработкой щелочью, феофорбид а раствор ют в пиридине и обрабатывают 1 %-ным раствором гидроокиси кали  в этаноле.

Сущность способа состоит в следующем .

При действии 1 %-ного раствора щелочи в этаноле на феофорбид а происходит раз (Л

С

vi ю

i

мыкание изоцйклического кольца феофор- бида а без омылени  эфирной группы в положении С-10, В таких м гких услови х образуетс  один из трех возможных монометиловых эфиров хлорина eei а именно только у-монометиловый эфир хлорина ее. Образующиес  побочные продукты существенно отличаютс  от у-монометилового эфира хлорина ее по величине сол нокислого числа и легко могут быть отделены от целевого продукта экстракцией.

Пример. 200 мг феофорбида а раствор ют в 4 мл пиридина, добавл ют 50 мл едкого кали  в этаноле при нормальных услови х. Через 30 мин реакцию останавливают добавлением 400 мл воды. Продукты реакции осаждают при нейтрализации раствора сол ной кислотой. Осадок фильтруют, промывают водой, раствор ют в 10%-ной сол ной кислоте, побочные продукты экстрагируют эфиром. Затем кислоту

нейтрализуют до 3% и экстрагируют у- монометиловый эфир хлорина ее медицинским эфиром. Кристаллизуют пигмент из ацетона гексаном. Выход конечного продукта 110мг.

Дл  данного способа важна концентраци  щелочи. Уменьшение концентрации ведет к снижению скорости реакции и уменьшению выхода конечного продукта. При увеличении концентрации щелочи идет

более полное омыление феофорбида а, и

выход монометилового эфира уменьшаетс .

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  у-монометилового

   эфира хлорина ее. основанный на выделении из хлорофилла а феофорбида а, с последующей обработкой щелочью, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  и удешевлени  процесса, феофорбид а раствор ют в пиридине и подвергают взаимодействию с 1%-ным раствором гидроксида кали  в этаноле.