SU170984A1 - Способ получения моноперацеталей - Google Patents
Способ получения моноперацеталейInfo
- Publication number
- SU170984A1 SU170984A1 SU921333A SU921333A SU170984A1 SU 170984 A1 SU170984 A1 SU 170984A1 SU 921333 A SU921333 A SU 921333A SU 921333 A SU921333 A SU 921333A SU 170984 A1 SU170984 A1 SU 170984A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- temperature
- monoperacetals
- obtaining
- ether
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tBuOOH Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOKFBDXJQGPRML-UHFFFAOYSA-N 2-ethylperoxy-2-methylpropane Chemical compound CCOOC(C)(C)C GOKFBDXJQGPRML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N Cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- -1 chloromethylbutyl ester Chemical class 0.000 description 1
- WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CN(C)C1=CC=CC=C1 WOAZEKPXTXCPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс способа получени моноперацеталей взаимодействием а-галоидэфиров с трег-гидроперекис ми в присутствии оснований.
Известен способ получени моноперацеталей взаимодействием ацеталей с трет-гидроперекис ми при температуре 80-90°С. За врем реакции (4-10 час) получают моноперацетали с выходом 69-89%.
Предложенный способ отличаетс от известного тем, что моноперацетали получают взаимодействием грег-гидрО:пере«исей с а-галоидэфирами при температуре от минус 10 до плюс 30°С в присутствии оснований в среде инертного растворител . За врем реакции (3-4 час) получают моноперацетали с suходом 67-82%.
Способ позвол ет получить аналогичные выходы продуктов при более низкой температуре и за более короткий срок.
Пример 1. 9 г (0,1 моль) гидроперекиси третичного бутила прибавл ют к суспензии 4,4 г (0,11 моль) едкого натра в 150 мл эфира при минус 8°С, выдерживают смесь приперемециивании 30 мин, а затем при той же температуре прибавл ют по капл м 8,1 г (0,1 моль) моьюхлорметилового эфира. При температуре 0°С выдерживают смесь 1 час и затем еще 2 час при комнатной температуре. Затем смесь выливают в лед ную воду, органический слой промывают Ш%-нЫМ раствором NaOH, :водой и сушат над безводным сульфатом магни .
Упариванием эфира и вакуум-перегонкой получают 10,7 г (80% от теоретического) метил-трет-бутилпероксиметанал .
Пайдено, %: С 53,49; 53,55; П 10,38; 10,18; (0) 11,5; 12,0.
СвН«0,(0).
Вычислено, %: С 53,73; Н 10,45; (0) 11,94. Т. кип. 24-27°С/9 мм рт. ст.; 1,3965; D420 0,9096.
Пример 2. В услови х примера 1 ввод т в реакцию 9,0 г (0,1 моль) гидроперекиси третичного бутила, 4,4 г (0,11 моль) порошкообразного едкого натра и 10,9 г (0,1 моль) а-хлордиэтилового эфира в 200 мл изопентаН01ВОЙ фракции.
После обработки, как описано в примере 1, получено 12,0 г (75%) этил-грет-бутилпероксиэтанал с т. кип. 33-35°С/9 мм- рт. ст.; п 2 1,3994.
Найдено, «/о: С 59,04; Н 10,95; (0) 9,7.
C8Hi802(0).
Вычислено, 1%: С 59,25; Н 11,11; (0) 9,87.
Пример 3. В услови х примера 1 ввод т в реакцию 15,2 г (0,1 моль) гидроперекиси кумола, 6,1 г (0,11 моль) едкого кали и 12,3 г
(1,0 моль) хлормегилбутилового эфира в 150 мл бензола. После промывки водой и высушивани органический слой эвакуируют при температуре до 80°С и остаточном давлении 3 мм.
В кубе остаетс слегка желтовата жидкость , вес 19,5 г (82% от теоретического) -- бутилкумилпероксиметаналь.
Найдено, i%: С 70,24; Н 9,45; (0) 6,6.
Ci4H2202(0).
Вычислено, 1%: С 70,60; Н 9,24; (0) 6,72.
Пример 4. К 13,0 г (0,105 моль) хлорметилбутилового эфИра в 150 мл и. гексана при минус 5°С прибавл ют при перемешивании сначала 12,0 г (0,1 ./иолб)диметиланилина, а спуст 0,5 час при той же температуре 9,0 г (0,1 моль гидроперекиси третичного бутила. После смешени всех реагентов смесь выдерживают 0,5 час при температуре 0°С, а затем 3 час при комнатной.
Осадок сол нокислого диметиланилина отдел ют , а органический слой промывают Ш%-ны.м раствором едкого натра, водой и сушат .над прокаленным сульфатом магни . Растворитель упаривают при 50°С/10/ ьирт. ст.
В остатке 11,8 г ( от теоретического) бесцветной подвижной жидкости - бутилтрег-бутилиероксиметанал .
Найдено, i%: С 61,52; Н 11,20; (0) 8,85.
СоН2оОо(0).
Вычислено, %: С 61,36; Н 11,36; (0) 9,09. Предмет изобретени
Claims (4)
1.Способ получени моноперацеталей с применением грег-гидроперекисей, отличающийс тем, что, с целью понил ени температуры .процесса и его интенсификации, третгидроперекиси обрабатывают а-галоидэфирами в присутствии оснований в среде инертного растворител .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ют при тем1пературе от минус 10 до плюс 30°С.
3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что в качестве оснований «примен ют едкий натр или диметиланилин.
4.Способ по-пп. 1-3, отличающийс тем, что в качестве инертного растворител примен ют эфир.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU170984A1 true SU170984A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1888515B1 (en) | Manufacture of hydrofluoroalkanesulfonic acids | |
US2636898A (en) | Manufacture of oxidation products from unsaturated organic compounds | |
SU170984A1 (ru) | Способ получения моноперацеталей | |
CN113735791A (zh) | 一种3-溴-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的合成方法 | |
SU492072A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
US2490337A (en) | Preparation of ketals | |
US2913489A (en) | Preparation of carboxylic acids | |
SU184843A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРЕКИСИ И ГИДРОПЕРЕКИСИ г^ег-ГЕКСИЛА | |
SU201387A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРЭФИРОВ СПИРТОВ | |
SU411076A1 (ru) | ||
US3978135A (en) | Preparation of ethers from citronellal or homologues thereof | |
US2782224A (en) | Production of terephthalic acid and esters | |
US3390188A (en) | Processes for the production of gamma-chloro-gamma-acetylpropanol | |
SU564302A1 (ru) | Способ получени многоатомных спиртов | |
US2673219A (en) | Manufacture of pimelic acid | |
US2444129A (en) | Preparation of cyclopentyl alcohols | |
SU767095A1 (ru) | Способ получени -оксидиалкилперекисей | |
SU202102A1 (ru) | Способ получения 9-метил-7- | |
RU2400465C1 (ru) | Способ получения 3,4-эпоксикарана из 3-карена с одновременным получением 3-карен-5-она и 3-карен-2,5-диона | |
SU271512A1 (ru) | Способ получения арилзамещенных этинилвиниловых эфиров | |
SU1104129A1 (ru) | Способ получени коричного альдегида | |
Barco et al. | Synthesis of cis-4-octene-1, 8-dioic acid and its esters | |
SU352885A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-ОКСИАЛКИЛ(АРИЛ) ПЕРЕКИСЕЙ | |
SU358933A1 (ru) | Способ получения оксидиалкилперекисей | |
SU274732A1 (ru) | Способ получения n-оксиамидов параалкилокси- арилуксусных кислот |