SU170512A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU170512A1 SU170512A1 SU838907A SU838907A SU170512A1 SU 170512 A1 SU170512 A1 SU 170512A1 SU 838907 A SU838907 A SU 838907A SU 838907 A SU838907 A SU 838907A SU 170512 A1 SU170512 A1 SU 170512A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiodiazole
- dimethylimidazo
- benz
- alcohol
- diaminobenz
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M CHEMBL593252 Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1,2-Диметилимидазо - (5,4-е) - бенз-Г,2,3тиодиазол вл етс полупродуктом дл синтеза цианиновых красителей.
Предложен способ получени 1,2-диметилимидазо- (5,4-е)-бенз-Г,2,3-тиодиазола конденсацией 4,б-диаминобенз-1,2,3-тиодиазола с уксусной кислотой в сол нокислом растворе с последующим алкилированием диметилсульфатом в щелочной среде.
Пример 1. Смесь 6 г 4,5-диаминобенз-1,2, 3-тиодиазола, 50 мл разбавленной сол ной кислоты и Q мл уксусной кислоты кип т т 2 час, затем обрабатывают углем и охлажденный фильтрат нейтрализуют водным аммиаком . Выпавший осадок 2-метилимидазо (5,4-е)-бенз-Г,2,3-тиодиазол (I) отфильтровывают и кристаллизуют из водного спирта. Получают 4,1 г продукта (60о/о); т. пл. 262°С. Найдено, о/о: N-29,49; 29,37. CgHeNiS.
Вычислено, о/„: N-29,47.
П р и м е р 2. К раствору 6 г соединени I в 150 мл 50/о-ного раствора едкого натра добавл ют 10 мл спирта и при размешивании в течение 5 мин прикапывают 10 г диметилсульфата . Смесь нагревают 30 мин при 95°С и после 10-часового сто ни выпавший осадок 12-диметилимидазо-(5,4-е)-бенз- Г,2,3- тиодиазола отфильтровывают, промывают БО/Оным раствором щелочи и водой. Получают 3,44 г продукта (54о/о); т. пл. 165°С (с разложением ).
Р1одэтилат 1,2-диметилимидазо- (5,4-е) -бепзГ ,2,3-тиодиазола получают нагреванием эквимол рных количеств основани и этилового эфира п-толуолсульфокислоты п перевод т в йодид. После кристаллизации из спирта выход продукта 61э/о; т. пл. 275-276С (с разложением).
Найдено, о/с: J-35,15; 35,13.
CiiHiaNiJ.
Вычислепо, fl/o: J-35,27.
Красители получают обычными способами и очищают кристаллизацией из спирта или промыванием растворител ми.
Предмет изобретени
Способ получени 1,2-диметилимидазо (5,4-е)-бенз-Г,2,3-тиодиазола, отличающийс тем, что, с целью использовани его в качестве полупродукта дл синтеза цианиновых красителей, 4,5-диаминобенз-1,2,3-тиодиазол конденсируют с уксусной кислотой в сол нокислом растворе с последующим алкилированием диметилсульфатом в щелочной среде.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU170512A1 true SU170512A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU170512A1 (ru) | ||
| US3019232A (en) | Process for producing synthetic tryptophane | |
| US2583010A (en) | Synthesis of tryptophane | |
| SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
| SU626094A1 (ru) | 5-Замещенные производные 5н-дибенз(в, )-азепина, как промежуточные продукты синтеза соединений, обладающих психотропным действием, и способ их получени | |
| SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
| SU170993A1 (ru) | ||
| SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| SU262906A1 (ru) | Способ получения производнь1х индола | |
| SU211539A1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамёщенногокарбамида | |
| US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same | |
| SU218168A1 (ru) | Способ получения замещенных8-[8" | |
| CZ154594A3 (en) | Process for preparing indoles | |
| SU188510A1 (ru) | Способ получения триацетата 7,11,12- триоксикумэстана, «стимола-410» | |
| SU177894A1 (ru) | Способ получения 6-меркаптопурина и его 9-замещенных | |
| SU299507A1 (ru) | Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина | |
| SU320119A1 (ru) | ||
| SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов | |
| SU385445A1 (ru) | Способ получения производных имидазола | |
| SU549463A1 (ru) | 2-Имино-5-карбоксиметилиден-4-оксазолидон или его соли как промежуточные продукты дл синтеза оротовой кислоты или ее солей | |
| SU163184A1 (ru) | Способ получения 1,10-декаметилен-бис- 4-аминохинальдиний хлорида | |
| SU262731A1 (ru) | Способ получения солей производных фениламиноэтанола | |
| SU193520A1 (ru) | Способ получения 4-тиотиазанона-2 | |
| SU232975A1 (ru) | Способ получения 5-фторурацила |