SU166329A1 - Способ получения виниловых эфиров нитробензойных кислот - Google Patents
Способ получения виниловых эфиров нитробензойных кислотInfo
- Publication number
- SU166329A1 SU166329A1 SU869042A SU869042A SU166329A1 SU 166329 A1 SU166329 A1 SU 166329A1 SU 869042 A SU869042 A SU 869042A SU 869042 A SU869042 A SU 869042A SU 166329 A1 SU166329 A1 SU 166329A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- vinyl ether
- nitrobenzoic acids
- obtaining vinyl
- acid
- nitrobenzoic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- -1 VINYL ETHER NITROBENZOIC ACIDS Chemical class 0.000 title description 3
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGJVZXBXVRMUSG-UHFFFAOYSA-K [B+3].[F-].[F-].[F-] Chemical compound [B+3].[F-].[F-].[F-] UGJVZXBXVRMUSG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-OUBTZVSYSA-N boron-12 Chemical compound [12B] ZOXJGFHDIHLPTG-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002485 inorganic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000005338 nitrobenzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Виниловые эфиры примен ют дл получени мономеров, из которых изготовл ют ионообменные смолы, пластмассы, эластомеры, покрыти и другие материалы.
Известеи способ получени виниловых эфироз различных кислот путем перевииилировани вииилацетатом при нагревании и температуре 30-50°С. Процесс провод т в присутствии смешанного катализатора - уксуснокислой ртути и серной кислоты.
Предложен способ получени виниловых эфиров нитробензойных кислот путем перевинилировани винилацетатом при нагревании при температуре 30--50°С в присутствии смешанного катализатора-уксуснокислой ртути и эфирата трехфтористого бора.
Использоваиие в качестве второго компонента катализатора -- эфирата трехфтористого бора значительно улучшает процесс, сокращает врем оеакции (почти в 100 раз), уменьшает расход винилацетата и унрошает метод -;ыдсле11и целевых продуктов.
Пример 1. Получение в и н и л о в ого эфира м-11 и т р о б е н 3 о il н о и кис л от ы. В трехгорлую круглодонную колбу на iOO мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 20 мл свеженерегнанного винилацетата, 0,1 мл эфирата трехфторнстого бора и 10 г льнитробензойной кислоты и следы гидрохинона. Содержимое колбы нагревают до 30°С и прибавл ют к нему I г уксуснокислой ртути, растворенной в 2 мл вииилацетата, и перемешивают при этой температуре полчаса.
Затем смесь выливают в 100 мл 5%-ного водиого раствора соды. Органический слой olдел ют , сушат над поташом, винилацетат отгон ют в вакууме, а выпавший осадок перекристаллизовывают из этилового спирта. Крнсталлы отдел ют, а из фильтрата осаждают иебольшим количеством дистиллированной воды дополнительную порцию винилового эфира.
Общий выход эфира 7,9 г (70%); т. пл. 54°С.
Пайдеио, %: С 55,60; П 3,78; N 7,30.
С,,П704К.
Вычислено, %: С 55,95; Н 3,65; N 7,25.
П р и м е р 2. Пол у ч е н и е в и н н л о в о г о эфира о-н и т р о б е н 3 о и н о и кислоты. Б аналогичный прибор помешают 30 мл ви11илаг;етата . 0,12 мл эфирата трехфтористого бора и 12 г о-нитробеизойной кислоты н следы гидрохинона.
Содержимое колбы 1агревают до 40°С и прибавл ют к нему 1 г уксуснокислой ртути, растворенной в 2 мл вииилацетата и перемешивают в течение часа при этой температуре. Дальнейшие онерации нровод т аналогично нримеру 1.
Общий выход эфира 11,61 г (84%), т. кип. 132°С при 5 жж РТ..СТ.; т. пл. 25,5°С. Найдено, %: С 56,03; Н 3,76; N 7,30.
C9H7O4N.
Вычислено, %: С 55,95; Н 3,66; N 7,25.
Пример 3. Пол учение эфира п-н и тробензойной кислоты. Реакцию провод т аналогично примеру 1. Берут 10 г ге-нитробензойной кислоты, 40 мл винилацетата, 0,12 мл эфирата трехфтористого бора, 1 г уксуснокислой ртути.
Общий выход эфира 8,6 г (76%), т. пл. 74,5°С.
Найдено, %: С 56,09; Н 3,80; N 7,37.
CgHrOiN.
Вычислено, %: С 55,95; Н 3,65; N 7,25.
Предмет изобретени
Способ получени виниловых эфиров нитробензойных кислот путем перевинилировани нитробензойных кислот винилацетатом в присутствии смещанного катализатора, содержащего уксуснокислую ртуть, отличающийс тем, что, с целью сокращени времени процесса и повышени чистоты целевых продуктов , в качестве второго компонента катализатора примен ют эфират трехфтористого бора.
ааю
ШАР
W
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU166329A1 true SU166329A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU505357A3 (ru) | Способ получени 3-метилмеркаптопропионового альдегида | |
| KR20180006970A (ko) | 판토락톤의 제조 | |
| US20210115005A1 (en) | Diels-alder ring-opening process | |
| SU166329A1 (ru) | Способ получения виниловых эфиров нитробензойных кислот | |
| US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
| RU1836333C (ru) | Способ получени @ -Бутиробетаина | |
| CN109096098B (zh) | 一种反式-1,3-二羟基环丁烷-1-羧酸的制备方法 | |
| CN110860310B (zh) | 一种合成草甘膦的有机催化剂及草甘膦合成工艺 | |
| CN209128346U (zh) | 一种草甘膦合成装置 | |
| CN107032952B (zh) | 一种2-甲基烯丙醇的制备工艺 | |
| US3413297A (en) | Process for the preparation of 2-methyl-3 - hydroxy - 4,5 - disubstituted-pyridines via 5 - lower alkoxyoxazolyl-(4)-acetic acid esters | |
| SU819098A1 (ru) | Способ получени 2-метилбензимидазола | |
| CN114230463B (zh) | 一种邻羟基苯甲酸苯酯的后处理方法 | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| SU552021A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей | |
| SU202130A1 (ru) | Способ получения фосфиноксида | |
| SU682501A1 (ru) | Способ получени -миндальной кислоты | |
| SU469681A1 (ru) | Способ получени фторированных дифеноксиуксусных кислот | |
| SU891630A1 (ru) | Способ получени глутаровой кислоты | |
| CN107628939A (zh) | 一种2,3,3,3‑四氟丙酸的合成方法 | |
| SU187801A1 (ru) | ||
| CN118702662A (zh) | 一种4-甲基-2h-吡喃-2,6(3h)-二酮合成的绿色工艺 | |
| SU316689A1 (ru) | Способ получения | |
| SU830753A1 (ru) | Способ получени N,N-диалкиламидов карбоновых кислот | |
| SU100493A1 (ru) | Способ получени 1-метаоксифенил-2-метиламиноэтанола (основани мезатона) |