SU162852A1

SU162852A1 - METHOD OF OBTAINING IODBENZYLDE-

Info

Publication number: SU162852A1
Application number: SU831692A
Authority: SU
Inventors: И. И. Кузьменко Л. Б. Рапп
Original assignee: Украинский научно исследовательский санитарно химический институт Министерства здравоохранени УССР

Description

Йодбензилди-(2-хлорэтил)-амин в литературе не онисан.Jodbenzyldi- (2-chloroethyl) -amine is not onisan in the literature.

Предлагаемый способ получени йодбензилди- (2-хлорэтил)-амина заключаетс в том, что ciMecb, состо щую из «-йодтолуола, бромсукцинимпда и четыреххлористого углерода нагревают в присутствии катализатора - перекиси беизоила в течение 10-13 час. Затем реакционную смесь отфильтровывают, растворитель отгон ют и выпавший «-йодбеизилбромид перекристаллизовывают из спирта. Полученный бромид конденсируют с диэтаноламииом при нагревании в течеиие 15- 20 час. Далее гомогеппую жидкость охлаждают , промывают водой и эфиром. После разгонки под вакуумом полученный п-йодбеизилди- (2-оксиэтил)-амии раствор ют в безводном хлороформе и при взаимодействии его с хлористым тиоиилом получают йодбензилди- (2-хлорэтил)-амин.The proposed method for the preparation of iodobenzyl- (2-chloroethyl) -amine is that ciMecb, consisting of ' -iodotoluene, bromosuccinimpe and carbon tetrachloride, is heated in the presence of a catalyst, a beisoyl peroxide for 10-13 hours. The reaction mixture is then filtered, the solvent is distilled off, and the precipitated < / RTI > iodbeisyl bromide is recrystallized from alcohol. The resulting bromide is condensed with diethanolamia when heated for 15-20 hours. Next, the homo-keta liquid is cooled, washed with water and ether. After distillation under vacuum, the obtained p-iodbeisyl- (2-hydroxyethyl) -amium is dissolved in anhydrous chloroform and by reacting it with thioyl chloride, iodobenzyl- (2-chloroethyl) -amine is obtained.

Выход продукта составл ет 81,7о/о, т. пл. 135-137°С. Соединение, полученное предложенным способом, может примен тьс как новое потенциальное антибластическое средство .The yield of the product is 81.7 o / o, m.p. 135-137 ° C. The compound obtained by the proposed method can be used as a new potential anti-blastic agent.

Пример. Смесь 0,25 М -йодтолуола ч 0,25 М бромсукцииимида в 200 мл четыреххлористого углерода в присутствии около 0,5 г перекиси бензоила нагревают в колбе с обратным холодильником на вод ной баие в течение 10-13 час, после чего выдел етс теоретическое количество сукцинимида. Его отфильтровывают, растворитель отгон ют и выпавший /г-йодбензилбромид перекристаллизовывают из спирта. 0,1 М полученного бромида конденсируют с 0,2 М диэтаноламина при нагреваиии иа кип щей вод ной баие в колбе с обратным холодильником в течение 15-20 час. Гомогенную жндкость по охлаждении разбавл ют водой и взбалтывают с эфиром. Эфирный раствор сущат над безводным сульфатом натри . После отгонки эфира густую жидкость иерегон ют в вакууме . л-Яодбензилди-(2-оксиэтил)-амин получают с 72,4%-ным выходом; о-изомер с 86,99/о и и-изомер с бОо/о-иым выходом.Example. A mixture of 0.25 M-iodotoluene and 0.25 M of bromuccution of imide in 200 ml of carbon tetrachloride in the presence of about 0.5 g of benzoyl peroxide is heated in a flask under reflux to water for 10-13 hours, after which the theoretical amount is Succinimide. It is filtered off, the solvent is distilled off and the precipitated / g-iodobenzyl bromide is recrystallized from alcohol. 0.1 M of the obtained bromide is condensed from 0.2 M diethanolamine under heating and boiling water in a flask under reflux for 15–20 hours. Upon cooling, the homogeneous coolant is diluted with water and shaken with ether. The ether solution is dissolved over anhydrous sodium sulphate. After the ether was distilled off, the thick liquid was distilled in a vacuum. L-Yaodbenzyldi- (2-hydroxyethyl) -amine is obtained in 72.4% yield; o-isomer with 86.99 / o and and-isomer with bo / o-i output.

К 3,5 г (0,01 М) «-йодбеизнлди-(2-оксиэтил )-амина, растворенного в 50 мл безводного хлороформа, прикапывают из капельиой вороики раствор 2,75 г (0,024 М) хлористого тиоиила в 30 мл хлороформа при легкомTo 3.5 g (0.01 M) «-iodbeislandi- (2-hydroxyethyl) -amine dissolved in 50 ml of anhydrous chloroform, a solution of 2.75 g (0.024 M) of thioiyl chloride in 30 ml of chloroform is added dropwise with a drop of voroiki; easy

взбалтывании реакционной смеси в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой. Колбу с содержимым оставл ют на иочь, затем нагревают на вод ной бане в течение 6 час до незначительного, выделени хлористого водорода. Растворитель затем отгон ют в вакууме с водоструйным насосом, а кристаллический остаток по охлаждении промывают эфиром и перекристаллизовывают из ацетона или смеси спирт - ацетон (2:3). Выход 81,7о/о, т. пл. 135-137°С.agitating the reaction mixture in a flask with a reflux condenser, equipped with a calcium chloride tube. The flask with contents is left on the jar, then heated on a water bath for 6 hours to a slight, release of hydrogen chloride. The solvent is then distilled off in vacuum with a water-jet pump, and the crystalline residue is washed with ether and cooled to a crystalline residue from acetone or an alcohol-acetone mixture (2: 3). Output 81,7o / o, so pl. 135-137 ° C.

Аналогично получены о-йодбензилди-(2хлорэтил )-аминхлоргидрат с 73,6о/о-ным выходом и т. пл. 133-135°С и л4-йодбензилдн (2-хлорэтил)-аминхлоргидрат с 73,8о/о-ным выходом и т. пл. 132-133°С.O-iodobenzyl- (2chloroethyl) -amine hydrochloride was obtained in a similar way with 73.6 o / o-ny yield, and so on. 133-135 ° C and l4-iodobenzyln (2-chloroethyl) -amid hydrochloride with 73.8 ° F / d yield, and so on. Pl. 132-133 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени йодбензилди-(2-хлорэтил )-амина, отличающийс тем, что йодтолуол бромируют бромсукцинимидом, полученное бромпроизводное конденсируют с диэтаноламином с последующей обработкой тионилхлоридом.A process for the preparation of iodobenzyldi- (2-chloroethyl) -amine, characterized in that the iodotoluene is brominated with bromosuccinimide, the resulting bromo-derivative is condensed with diethanolamine, followed by treatment with thionyl chloride.