SU239874A1

SU239874A1 -

Info

Publication number: SU239874A1
Application number: SU1153293A
Authority: SU
Inventors: Витомир Сунич Тать Фаджига Франджо Кайфеч; Милан Оклобджи
Original assignee: Иностранна фирма; КРКА Товарка Здравил Социалистическа Федеративна Республика Югославии

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(2-ХЛОРДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР)-2-МЕТИЛ-5-НИТРОИМИДАЗОЛАMETHOD OF OBTAINING 1- (2-CHLORODIETHYL ETHER) -2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE

Изобретение относитс к области получени соединени , которое может найти применение в препаративной органической химии.The invention relates to the field of the preparation of a compound which may find application in preparative organic chemistry.

Предлагаемый способ получени 1-(2-хлордиэтиловый эфир) -2-метил-5-нитроимидазола заключаетс в том, что 2-метил-4(5)-нитроимидазол обрабатывают 2,2-дихлорэтиловым эфиром в присутствии кислотного катализатора при кип чении. В качестве кислотного катализатора примен ют муравьиную или другую органическую или неорганическую кислоту .The proposed method for the preparation of 1- (2-chlorodiethyl ether) -2-methyl-5-nitroimidazole is that 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole is treated with 2,2-dichloroethyl ether in the presence of an acid catalyst at boiling. The acidic catalyst used is formic or another organic or inorganic acid.

Пример. В колбу помещают 15 г 2-метил4 (5)-нитроимидазола, 117 г 2,2-дихлорэтилового эфира и 22 г безводной муравьиной кислоты и нагревают при перемешивании до кипени и выдерживают при этой температуре в течение 25 час.Example. 15 g of 2-methyl 4 (5) -nitroimidazole, 117 g of 2,2-dichloroethyl ether and 22 g of anhydrous formic acid are placed in a flask and heated with stirring until boiling and kept at this temperature for 25 hours.

Затем реакционную смесь охлаждают водой , отфильтровывают под вакуумом выделившийс 2-метил-4(5)-нитроимидазол и фильтрат собирают в тщательно высушенную скл нку дл фильтровани под вакуумом. Затем фильтрат помещают в реакционную колбу и перегон ют избыток 2,2-дихлордиэтилового эфира с вод ным паром до получени прозрачного водного конденсата. Примерно в 400 мл конденсата содержитс в виде нижнего сло около 86 мл 2,2-дихлордиэтиловогоThe reaction mixture is then cooled with water, the separated 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole is filtered off under vacuum, and the filtrate is collected in a thoroughly dried filter box under vacuum. The filtrate is then placed in a reaction flask and the excess of 2,2-dichlorodiethyl ether is steam-distilled to obtain a clear water condensate. Approximately 400 ml of condensate contains about 86 ml of 2,2-dichlorodiethyl in the form of a lower layer.

эфира, который отдел ют и используют дл следующей загрузки. Водный раствор, полученный при перегонке с вод ным паром, о.клаждают , в результате выдел ют 2-метнл-4(5)нитроимидазол , который отфильтровывают под вакуумом и используют дл следующей загрузки .ether, which is separated and used for the next charge. The aqueous solution obtained from the steam distillation is encapsulated, the result is 2-methyl-4 (5) nitroimidazole, which is filtered off under vacuum and used for the next charge.

Водный раствор при рН 2-3 содержит конечный продукт в виде сол нокислой соли. Его подщелачивают 20%-ным раствором гидроокиси натри до рН 7-8, охлаждают и оставл ют в холодильнике. Выделившиес кристаллы отфильтровывают и получают 3,9 г 1- (2-хлордиэтиловый эфир) -2-метил-5-нитроимидазола с т. пл. 76-78°С. После перекристаллизации из воды т. пл. 79-79,5°С.The aqueous solution at pH 2-3 contains the final product in the form of a hydrochloric acid salt. It is alkalinized with 20% sodium hydroxide solution to a pH of 7-8, cooled and left in the refrigerator. The crystals separated out are filtered off and 3.9 g of 1- (2-chloroethylethyl ether) -2-methyl-5-nitroimidazole are obtained, with a melting point. 76-78 ° C. After recrystallization from water so pl. 79-79.5 ° C.

Выход 50%, счита на 2-метил-4 (5)-нитроимидазол .Yield 50%, calculated on 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole.

Вычислено, %: С 41,18; Н 5,12; N 18,1. CsHiaNsOsCl.Calculated,%: C 41.18; H 5.12; N 18.1. CsHiaNsOsCl.

Пайдено, %: С 41,12; Н 5,01; N 17,95.Paydeno,%: C 41.12; H 5.01; N 17.95.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 1-(2-хлордиэтиловый эфир)-2-метил-5-нитроимидазола, отличающийс тем, что 2-метил-4(5)-нитроимидазол обрабатывают 2,2-дихлорэтиловым эфиром в присутствии кислотного катализатора, например муравьиной кислоты, при кип чении.A process for the preparation of 1- (2-chlorodiethyl ether) -2-methyl-5-nitroimidazole, characterized in that 2-methyl-4 (5) -nitroimidazole is treated with 2,2-dichloroethyl ether in the presence of an acid catalyst, for example formic acid, with boiling.