SU295744A1

SU295744A1 - METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-1- (p-ALKYLAMINOETOXI) NAPHTHALINES

Info

Publication number: SU295744A1
Application number: SU1310935A
Authority: SU
Original assignee: В. К. Даукшас , В. Л. Паплайтис Вильнюсский государственный университет имени В. Капсукаса

Description

Изобретение относитс к получению алкиламиноэтоксизамещенных нафталинов, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности.This invention relates to the preparation of alkylaminoethoxy-substituted naphthalenes, which can be used in the chemical and pharmaceutical industry.

Предложенный способ, как и сами соединени , вл етс новым и полезным. Он позвол ет получать химические соединени с ценными свойствами.The proposed method, like the compounds themselves, is new and useful. It allows the production of chemical compounds with valuable properties.

Способ состоит в том, что 2-алкил-1-оксинафталин подвергают взаимодействию с |3-хлорэтилтозилатом в водном растворе щелочи , например едкого кали , при нагревании до 100°С с последующей обработкой полученного при этом соответствующего хлорэтила спиртовым раствором аммиака или первичного или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта 55-85%.The method consists in that 2-alkyl-1-hydroxynaphthalene is reacted with 3-chloroethyl tosylate in an aqueous solution of alkali, for example, potassium hydroxide, when heated to 100 ° C, followed by treatment of the corresponding chloroethyl with an alcoholic solution of ammonia or primary or secondary amine and the selection of the target product by known methods. The product yield 55-85%.

Способ имеет простую технологическую схему и использует дешевое химическое сырье.The method has a simple technological scheme and uses cheap chemical raw materials.

Пример. Смесь 0,2 г-моль соответствующего 2-алкил-1-оксинафталина и 0,2 г-моль Р-хлорэтилового эфира и-толуолсульфокислоты перемешивают при 100°С и в течение 30 мин. прибавл ют раствор 0,2 г-моль едкого кали в 100 мл воды. Затем нагревают и неремешивают еще около 6 час (до нейтральной реакции на лакмус), охлаждают, прибавл ют Example. A mixture of 0.2 g mol of the corresponding 2-alkyl-1-hydroxy naphthalene and 0.2 g mol of P-chloroethyl ether and toluenesulfonic acid is stirred at 100 ° C for 30 minutes. a solution of 0.2 g-mol of potassium hydroxide in 100 ml of water is added. It is then heated and unmixed for about 6 more hours (until neutral to the litmus), cooled, added

200 мл воды, экстрагируют эфиром, экстракт промывают водным раствором щелочи, водой, сушат сульфатом магни и перегон ют. Затем путем получают:200 ml of water, extracted with ether, the extract is washed with an aqueous solution of alkali, water, dried with magnesium sulfate and distilled. Then by get:

2-этил-1-(р-хлорэтокси) - пафталпн; выход 73%; т. КПП. 161 - (5 мм рт. CT.J: п 1,5930;2-ethyl-1- (p-chloroethoxy) - paftalpn; yield 73%; t. CAT. 161 - (5 mmHg. CT.J: p 1.5930;

2-бутил-1-(р-хлорэтокси) -нафталин; выход 71%; т. кип. 186-188°С (4 мм рт. ст.); п2,° 1,5758.2-butyl-1- (p-chloroethoxy) naphthalene; yield 71%; m.p. 186-188 ° С (4 mm of mercury); P2, ° 1.5758.

0,1 г-моль соответствующего хлорэфира 1 г-моль копцентрированного раствора аммиака ( соответственно 0,4 г-моль первичного пли 0,3 г-моль вторичного ампна) раствор ют Б 200 .мл спирта и кип т т 30 час (в случае аммиака или газообразных амипов реакцию провод т в автоклаве при 100°С), затем отгон ют основную часть спирта, остаток разбавл ют 100 мл воды, подкисл ют сол ной кпслотой , экстрагируют эфиром дл удалени веществ, не содержащих аминогруппы, водный слой подщелачпвают едкпм натром, экстрагируют эфиром, эфирный экстракт сушат сульфатом маг1и-1 и перегоп ют. Даппые 2-алкил1- (р-алкплам11ноэтоксн)-нафталииов приведепы в таблице.0.1 g mol of the corresponding chloroform 1 g mol of a concentrated ammonia solution (respectively 0.4 g mol of the primary or 0.3 g mol of the secondary ampna) is dissolved in 200 ml ml of alcohol and boiled for 30 hours (in the case of ammonia or gaseous amperes, the reaction is carried out in an autoclave at 100 ° C), then the main part of the alcohol is distilled off, the residue is diluted with 100 ml of water, acidified with hydrochloric acid, extracted with ether to remove non-amino-containing substances, the aqueous layer is made basic with sodium hydroxide , extracted with ether, the ether extract is dried with magnesium sulfate-1 and fume. Dappy 2-alkyl1- (p-alklum11noetoksn) -aphtalyyov are given in the table.

Хлоргидрат сильно гигроскопичен, приведена т, пл. рейнеката. The hydrochloride is highly hygroscopic, given t, pl. Reinekata

в Эфирные растворы оснований и очнн;ают перекристаллнзацией из толуола. Рейнекаты нолучают добавлением водного раствора рейнеката аммони (солн Рейнеке) в водный раствор хлоргндрата.in ethereal solutions of bases and very well; ayut by recrystallization from toluene. Reinecates are added by adding an aqueous solution of ammonium reinecate (Sun Reineck) to an aqueous solution of chlorine chloride.

2-Алкил-1-(Р- - алкнламииоэтоксн)-нафталины общей формулы2-Alkyl-1- (R- - alknlamioethoksn) -naphthalenes of the general formula

1п21p2

Предмет изобретени Subject invention

1.Сиособ нолучеии 2-алкнл-1-(р-алкнламнноэтокси )-нафталинов, отличающийс тем, что 2-алкил-1-оксинафталнн нодвергают взаимодействию с 5-хлорэтнлтознлатом в водном растворе щелочи, например едкого кали , при нагревании с последующей обработкой нолученного ири этом соответствующего хлорэфира спиртовым раствором аммиака или первичиого или вторичного амина и выделением целевого продукта известными приемами.1. Synthesis of 2-alknl-1- (p-alknlamino-ethoxy) -aphthalenes but is characterized in that 2-alkyl-1-hydroxynaphthalene is reacted with a 5-chloroethnyl-trisodium in an aqueous solution of an alkali, e.g. In this case, the corresponding chloroester with an alcoholic solution of ammonia or a primary or secondary amine and the isolation of the target product by known methods.

2.Способ но п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 100°С.2. Method 1, characterized in that the process is carried out at 100 ° C.