SU484209A1

SU484209A1 - Method for producing vinyl aryl ethers

Info

Publication number: SU484209A1
Application number: SU1984166A
Authority: SU
Inventors: Михаил Григорьевич Воронков; Станислав Михайлович Шостаковский; Владимир Гаврилович Козырев; Яцек Витольдович Арцт; Ольга Борисовна Банникова; Галина Германовна Балезина
Original assignee: Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date: 1974-01-08
Filing date: 1974-01-08
Publication date: 1975-09-15

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени винилариловых эфиров, которые наход т широкое примеиение в производстве лаков, клеев, безосколочного стекла и каучуков.This invention relates to a process for the preparation of vinyl aryl ethers, which are widely used in the manufacture of varnishes, adhesives, shatterproof glass and rubbers.

Известен способ получеии винилариловых эфиров путем дегидрогалогенировани р-галогенэтилариловых эфиров в присутствии щелочи в течение 10-12 ч при 180-200°С в среде спирта с последующим выделением целевого продукта известными приемами.A known method for preparing vinylaryl ethers by dehydrohalogenating p-haloethylaryl ethers in the presence of alkali for 10-12 hours at 180-200 ° C in an alcohol medium, followed by isolation of the target product by known methods.

К недостаткам известного способа можно отнести большую продолжительность реакции, а также применение высокой температуры, котора вызывает агрессивное действие щелочи на материал аппаратуры.The disadvantages of this method include a longer reaction time, as well as the use of high temperature, which causes an aggressive effect of alkali on the material of the apparatus.

Процесс дегидрогалогенировани р-галогенэтилариловых эфиров по предлагаемому способу осуществл етс в водной среде, в присутствии 50%-ного водного раствора щелочи и каталитических количеств триэтилбензиламмонийхлорида (ТЭБА) и диметилсульфоксида (ДМСО) при температуре кипени смеси (100°С).The process of dehydrohalogenation of p-haloethylaryl ethers according to the proposed method is carried out in an aqueous medium, in the presence of a 50% aqueous alkali solution and catalytic amounts of triethylbenzylammonium chloride (TEBA) and dimethyl sulfoxide (DMSO) at the boiling point of the mixture (100 ° C).

Процесс ведут в течение 3 ч. Выход конечных продуктов 60-68%. Образующиес винилариловые эфиры выдел т обычными приемами .The process is carried out for 3 hours. The yield of the final products is 60-68%. The resulting vinyl aryl esters are isolated by conventional methods.

Способ отличаетс простотой, доступностью исходных реагентов и не требует применени специальной аппаратуры.The method is characterized by simplicity, availability of initial reagents and does not require the use of special equipment.

Пример 1. Получение вииилфенилового эфира.Example 1. Getting viilphenyl ether.

Смесь 201 г р-бромфенетола, 8 г ТЭБА, 24 мл ДМСО и 480 мл 50%-ного водного раствора едкого натра перемешивают при температуре кипени в течение 3 ч. После охлаждени смесь разбавл ют водой и экстрагируют бензолом. Экстракт промывают 2%-ньш раствором сол ной кислоты, бензол отгон ютA mixture of 201 g of p-bromophenetol, 8 g of TEBA, 24 ml of DMSO and 480 ml of 50% aqueous sodium hydroxide solution is stirred at boiling point for 3 hours. After cooling, the mixture is diluted with water and extracted with benzene. The extract is washed with 2% hydrochloric acid solution, the benzene is distilled

и перегонкой остатка получают 73,2 г винилфенилового эфира: т. кип. 44°С/10 мм рт. ст.; п 1,5223; А 0,9970; выход 61%.and distilling the residue to obtain 73.2 g of vinylphenyl ether: m.p. 44 ° C / 10 mmHg v .; p 1.5223; A 0.9970; yield 61%.

Пример 2. Получение винил-п-крезидового эфира. 215 г р-бромэтил-п-крезиловогоExample 2. Getting vinyl-p-kresidovogo ether. 215 g p-bromoethyl-p-cresyl

эфира, 8 г ТЭБА, 24 мл ДМСО и 480 мл 50%-ного водного раствора едкого натра перемешивают 3 ч при температуре кипени смеси.ether, 8 g of TEBA, 24 ml of DMSO and 480 ml of 50% aqueous sodium hydroxide solution are stirred for 3 hours at the boiling point of the mixture.

После обработки по примеру 1 получаютAfter processing in example 1 receive

91,8 г винилового эфира п-крезола: т. кип. 56С/6 мм рт. ст.; п2о 1,5171; d 0,9583; выход 68,5%.91.8 g of p-cresol vinyl ether: m. Bale. 56C / 6 mmHg v .; p2o 1.5171; d 0.9583; yield 68.5%.

Пример 3. Получение винилового эфира и-хлорфенола.Example 3. Obtaining vinyl ether and chlorophenol.

Смесь 235,5 г р-бром-п-хлорфеноксиэтана,A mixture of 235.5 g of p-bromo-p-chlorophenoxyethane,

3 г ТЭБА, 24 мл ДМСО и 480 мл 50%-ного3 g of TEB, 24 ml of DMSO and 480 ml of 50%

раствора едкого натра 3 ч при температуреcaustic soda solution for 3 h at a temperature

кипени .boil.

После обработки по примеру 1 получают 3 93,4 г «-хлорфенилвинилового эфира с выходом 60,3%, т. кип. 84°С/18 мм рт. ст. nf 1,5400; d 1,332. Предмет изобретени Способ получени винилариловых эфиров дегидробромированием р-бромэтилариловых эфиров в присутствии щелочи, в растворителе 4 при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологического процесса, последний ведут B водной среде в присутствии 50%-ного водного раствора едкого натра и каталитических количеств триэтилбензиламмонийхлорида и диметилсульфоксида при температуре кипени смеси.After treatment in Example 1, 3 93.4 g of α-chlorophenyl vinyl ether are obtained with a yield of 60.3%, t. Bale. 84 ° C / 18 mmHg Art. nf 1.5400; d 1,332. The subject of the invention. A method for producing vinylilary ethers by dehydrobromination of p-bromoethylaryl ethers in the presence of alkali, in solvent 4 by heating, followed by separation of the target product by known methods, characterized in that, in order to simplify the process, the latter is carried out in an aqueous medium in the presence of 50% aqueous sodium hydroxide solution and catalytic amounts of triethylbenzylammonium chloride and dimethyl sulfoxide at the boiling point of the mixture.