SU446500A1 - The method of obtaining-dialkyl- / 2,4-pentadienyl / amines - Google Patents
The method of obtaining-dialkyl- / 2,4-pentadienyl / aminesInfo
- Publication number
- SU446500A1 SU446500A1 SU1842430A SU1842430A SU446500A1 SU 446500 A1 SU446500 A1 SU 446500A1 SU 1842430 A SU1842430 A SU 1842430A SU 1842430 A SU1842430 A SU 1842430A SU 446500 A1 SU446500 A1 SU 446500A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pentadienyl
- amines
- amine
- dialkyl
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
II
Изобретение относитс к новому способу получени N,N-диaлкил-N- (2,4-пентадиенил) аминов , которые могут представл ть интерес дл получени соединений, обладающих физиологической активностью.This invention relates to a new process for the preparation of N, N-dialkyl-N- (2,4-pentadienyl) amines, which may be of interest for the preparation of compounds with physiological activity.
Известен п тистадийный способ получени М,Ы-диметил-М-(2,4-пентадиенил) амина из пиридина . Недостатком известного способа вл етс его многостадийность, низкий выход целевого продукта, образование трудиораздел емой смеси продуктов на одной из стадий.A p-step method for the preparation of M, N-dimethyl-M- (2,4-pentadienyl) amine from pyridine is known. The disadvantage of this method is its multi-stage, low yield of the target product, the formation of a workable mixture of products at one of the stages.
Кроме того, известный способ неприменим дл получени других N,N-диaлкил-N-(2,4пентадиенил ) аминов.In addition, the known method is not applicable to the preparation of other N, N-dialkyl-N- (2,4-pentadienyl) amines.
Использование 1,3-диена и хлордиметилового эфира в качестве исходных веществ дл получени вышеуказанных аминов позвол ет устранить эти недостатки.The use of 1,3-diene and chlorodimethyl ether as starting materials for the preparation of the above amines eliminates these disadvantages.
С целью упрощени процесса по предложенному способу 1,3-диеновый углеводород подвергают взаимодействию с хлордиметиловым эфиром с последующей последовательной обработкой полученного продукта вторичным амином, хлористым водородом и спиртовым раствором едкого кали и выделением целевого продукта известным способом.In order to simplify the process according to the proposed method, the 1,3-diene hydrocarbon is reacted with chlorodimethyl ether, followed by sequential treatment of the obtained product with a secondary amine, hydrogen chloride and an alcohol solution of potassium hydroxide and isolation of the target product in a known manner.
Предложенный способ позвол ет получать как известные, так и р д неизвестных соединений .The proposed method allows to obtain both known and a number of unknown compounds.
Приме р. К ,Ы-д1 этил-К- (2,4-пентадпенил) амин .Primer p. K, N-D1 ethyl-K- (2,4-pentadpenyl) amine.
Перва стади . 1-хлор-5-метокси-2-пентен.The first stage. 1-chloro-5-methoxy-2-pentene.
К 216 г (4 мол ) жидкого 1,3-бутадиена, содержащего I г свежеплавленного растертого в порошок хлористого цинка, при -20°С прибавл ют 322 г (4 мол ) хлордиметилового эфира. Смесь оставл ют на ночь, затем промывают водой, верхний масл нистый слой сущат хлористым кальцием и перегон ют. Получают 349 г (65%) -хлор-5-метокси-2-пентена,To 216 g (4 mol) of liquid 1,3-butadiene, containing I g of freshly melted powdered zinc chloride, at -20 ° C, 322 g (4 mol) of chlorodimethyl ether was added. The mixture is left overnight, then washed with water, the upper oily layer is calcium chloride and distilled. Receive 349 g (65%) -chloro-5-methoxy-2-pentene,
т. кип. 56°С (10 мм), /го 1,4540. Найдено, %: С1 26,48. СбНиОС. Вычислено, %: С1 26,39.m.p. 56 ° C (10 mm) / Go 1.4540. Found%: C1 26.48. SbNiOS. Calculated,%: C1 26.39.
Втора стади . N,N-диэтил-N-(5-мeтoкcи-2пентадиенил )амин.The second stage. N, N-diethyl-N- (5-methoxy-2pentadienyl) amine.
К 73 г диэтиламина (I моль) при перемещивании прибавл ют 74 г (0,5 мол ) 1-хлор5-метокси-2-пентена . Смесь оставл ют в течение суток, затем разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт подкисл ют высчитанным количеством сол ной кислоты дл отделени амина от невошедшего в реакцию хлорэфира. Подщелачиванием сол нокислого раствора получают 60 г 65% амина. Т. кип. 78-80°С (14мм), 0,8450, д о 1,4436, MRr, 53,50, выч. 53,71.74 g (0.5 mol) of 1-chloro-methoxy-2-pentene are added to 73 g of diethylamine (I mol) while transferring. The mixture is left for 24 hours, then diluted with water and extracted with ether. The ether extract is acidified with the calculated amount of hydrochloric acid to separate the amine from the unreacted chloroform. By alkalizing a hydrochloric acid solution, 60 g of 65% amine is obtained. T. Kip. 78-80 ° С (14mm), 0.8450, d about 1.4436, MRr, 53.50, calc. 53.71.
Найдено, %: N 8,22. CioHaiON.Found,%: N 8.22. CioHaiON.
Вычислено, %: N 8,32. Пикрат т. пл. 144°С. Найдено, %: N14,54.Calculated,%: N 8,32. Pikrat t. Pl. 144 ° C. Found,%: N14.54.
Cl6H2408N4.Cl6H2408N4.
Вычислено, %: N 14,36.Calculated,%: N 14.36.
Треть стади . Ы,Ы-диэтил-К-(2,4-пентадиенил ) амин.Third stage. N, N-diethyl-K- (2,4-pentadienyl) amine.
Через 1,037 г (0,5 мол ) расплавленной сол нокислой соли 1-диэтиламино-5-метокси-2пентена в течение 6 ч при 140°С пропускают ток хлористого водорода. Затем реакционную смесь охлаждают и обрабатывают 84 г КОН, растворенного в 200 мл метанола. Смесь оставл ют при комнатной температуре в течение суток. После обычной обработки получаютThrough 1,037 g (0.5 mol) of molten hydrochloric acid salt of 1-diethylamino-5-methoxy-2pentene, a current of hydrogen chloride is passed through for 6 hours at 140 ° C. Then the reaction mixture is cooled and treated with 84 g of KOH dissolved in 200 ml of methanol. The mixture is left at room temperature overnight. After the usual processing receive
56 г (40%) амина. Т. кип. 48-50°С (5 0,8188, По 1,4664, MRo 46,77, выч. 47,05. Найдено, %: N 9,70.56 g (40%) amine. T. Kip. 48-50 ° C (5 0.8188, According to 1.4664, MRo 46.77, calc. 47.05. Found: N: 9.70.
CgHijN.CgHijN.
Вычислено, %: N 10,03. Никрат т. пл. 124°С. Найдено, %: N 15,33.Calculated,%: N 10.03. Nikrat m. Pl. 124 ° C. Found,%: N 15.33.
Ci5H2o07N4.Ci5H2o07N4.
Вычислено, %; N 15,22.Calculated,%; N 15.22.
Вышеописанным путем получают Н,КТ-диэтнл-N- (1 -метил-2,4-пентадненил) амин; N- (2, 4-нентадиенил)пиперидин; -N- (2,4-пентадиенил ) морфолин; М,Ы-диметил-М- (2,4-пентадиенил ) амин.H, CT-diethyl-N- (1-methyl-2,4-pentadnenyl) amine are obtained by the above described method; N- (2, 4-ntadadienyl) piperidine; -N- (2,4-pentadienyl) morpholine; M, N-dimethyl-M- (2,4-pentadienyl) amine.
Результаты испытаний привод тс в таблице .The test results are shown in the table.
Пикрат не образует. Pikrat does not form.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени Ы,М-диалкил-М-(2,4-пентадиенил ) аминов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса 1,3-диеновый углеводород подвергают взаимодействиюThe method of obtaining N, M-dialkyl-M- (2,4-pentadienyl) amines, characterized in that, in order to simplify the process, the 1,3-diene hydrocarbon is reacted
с хлордиметиловым эфиром с последующей последовательной обработкой полученного продукта вторичным амином, хлористым водородом и спиртовым раствором едкого кали и выделением целевого продукта известным способом .with chlorodimethyl ether, followed by sequential processing of the obtained product with a secondary amine, hydrogen chloride and an alcoholic solution of caustic potash and isolation of the target product in a known manner.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1842430A SU446500A1 (en) | 1972-10-30 | 1972-10-30 | The method of obtaining-dialkyl- / 2,4-pentadienyl / amines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1842430A SU446500A1 (en) | 1972-10-30 | 1972-10-30 | The method of obtaining-dialkyl- / 2,4-pentadienyl / amines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU446500A1 true SU446500A1 (en) | 1974-10-15 |
Family
ID=20530990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1842430A SU446500A1 (en) | 1972-10-30 | 1972-10-30 | The method of obtaining-dialkyl- / 2,4-pentadienyl / amines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU446500A1 (en) |
-
1972
- 1972-10-30 SU SU1842430A patent/SU446500A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU453836A3 (en) | Method of producing 3-benzylpyridine derivatives or their salts | |
SU648087A3 (en) | Method of obtaining sulfone | |
SU446500A1 (en) | The method of obtaining-dialkyl- / 2,4-pentadienyl / amines | |
US2732379A (en) | ||
SU647300A1 (en) | Method of obtaining 2-methyl-3,4,6-heptatrienol-2 | |
SU400583A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2, 3-BISMETHILAL \ INOPYRIDINE | |
SU486502A3 (en) | Method for producing beta-acetoxypivalaldehyde | |
SU454207A1 (en) | The method of obtaining 2-bromo-3-aminopyridine or its derivative in the amino group | |
SU445661A1 (en) | The method of obtaining 5-methoxy-or 5-benzyloxy- - (4-arylvaleryl) tryptamines | |
SU128460A1 (en) | Method for producing alpha-fluoro-alpha-chloro-beta hydroxypropionic acid | |
SU407902A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER 3,4,5,6-TETRACHLOROPIRIDYL-2-MALON ACID | |
SU374304A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SOVKAIN - UZ-DIETHYLAMINOETHYLAMIDE HYDROCHLORIDE 2-BUTOXYXYNHONIN | |
SU612625A3 (en) | Method of obtaining 3-mercapto-2,5-hexanedion | |
SU425904A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER 4-DIMETHYLAMINO-5-CHLOR-0-ANISIC ACID | |
SU81744A1 (en) | Method for preparing gamma methyl epsilon isopropyl epsilon caprolactone and other epsilon caprolactones | |
SU144490A1 (en) | The method of obtaining beta, beta'-dioxydipylamine | |
SU430095A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FLUORANTENE SULF ACIDS | |
SU450792A1 (en) | Method of producing methyl benzyl ketone | |
SU364592A1 (en) | METHOD OF OBTAINING METHYL-CHLOROKYLKETONES | |
SU422726A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ETHYLENE OXYAMINO KETONES | |
SU704939A1 (en) | Method of preparing para-bis(3-dimethylamino-1-propynyl)benzene | |
SU394368A1 (en) | METHOD OF OBTAINING EPOXY COMPOUNDS | |
SU840038A1 (en) | Method of preparing 4,5,6,7-tetrahydroindol | |
SU671731A3 (en) | Method of producing 2-(2-tenyl)-4,5-dimethylpyridine or salts thereof | |
SU422725A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VINYL ACETYLENE B1 CHAMINS |