SU295743A1

SU295743A1 -

Info

Publication number: SU295743A1
Application number: SU1196596A
Authority: SU
Original assignee: А. К. Мор щев , В. Г. Воронин; Филиал Всесоюзного научно исследовательского института синтетических , натуральных душистых веществ

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИМЕТИЛ-5-ГЯ 7-БУТИЛБЕНЗОЛАWAY OF OBTAINING 1,3-DIMETHYL-5-GYa 7-BUTYLBENZENE

11eleven

Изобретение относитс к области получени 1,3-диметил-5-Г;оет-бутилбензола, промежуточного продукта в синтезе душистого вещеегва, выпускаемого промышленностью.The invention relates to the field of the preparation of 1,3-dimethyl-5-G; oet-butylbenzene, an intermediate product in the synthesis of a fragrant substance, produced by industry.

Известен способ получени 1,3-диметил-5грег-бутилбелзола алкилированием лг-ксилола изобутиленом, заключающийс в том, что в смесь из 32 г л«-ксилола и 15 г четыреххлористого углерода постепенно ввод т 12 г хлористого алюмини . К полученному катализатору (комплексное соединение хлористого алюмини , приливают 120 лг-ксилола и при температуре 12-14 С в реакционную массу пропускают 30 л изобутилепа и перемешивают еще 1 -1,5 час.A known method for the preparation of 1,3-dimethyl-5g-butylbelzol by alkylation of n-xylene with isobutylene, consisting in that 12 g of aluminum chloride are gradually added to a mixture of 32 g of l-xylene and 15 g of carbon tetrachloride. The resulting catalyst (complex compound of aluminum chloride, poured 120 lg-xylene and at a temperature of 12-14 C in the reaction mass is passed 30 l of isobutylene and stirred for another 1 to 1.5 hours.

Полученную реакционную массу выливают на лед с сол ной кислотой, отдел ют от воды, промывают 50/о-ным раствором соды и водой. Получают 178 г технического продукта алкилировани . При перегонке в вакууме выдел ют 53 г не вошедшего в реакцию лг-ксилола, 54 г 1,3-диметил-5-г/;е7-бутилбензола и 71 г кубового остатка. Выход, счита па вошедпп1Й в реакцию лг-ксилол, 35о/о.The resulting reaction mass is poured onto ice with hydrochloric acid, separated from water, washed with 50 / o-soda solution and water. 178 g of alkylation product are obtained. During the distillation in vacuum, 53 g of unreacted lg-xylene, 54 g of 1,3-dimethyl-5-g /; e7-butylbenzene and 71 g of the bottoms were isolated. Output, counting pa VodishepI in the reaction of lg-xylene, 35o / o.

По второму известному способу 1,3-диметил-5-Т;оег-бутил-бензол получают следующим образом.According to the second known method, 1,3-dimethyl-5-T; og-butyl-benzene is prepared as follows.

того алюмини . При температуре от -5 до 0°С в аппарат пропускают 35-40 кг изобутилена в течение 15-16 час. Обработка реакционной массы така же, как и в нервом случае . Из полученного технического продукта разгонкой под вакуумом выдел ют 29 кг не вошедшего в реакцию лг-ксилола и 42 кг 1,3диметил-5-г/ое7-бутплбензола , остаетс в кубе до 30 кг. Выход, счита на вошедший в реакцию л(-ксилол, 60-65%.that aluminum. At a temperature of from -5 to 0 ° C, 35-40 kg of isobutylene are passed into the apparatus for 15-16 hours. The treatment of the reaction mass is the same as in the nerve case. From the obtained technical product by distillation under vacuum, 29 kg of unreacted lg-xylene and 42 kg of 1,3-dimethyl-5-g / o7-butylbenzene are recovered, remaining in a cube up to 30 kg. The output, counting on the reacted l (xylene, 60-65%.

Целью предлагаемого изобретени вл етс разработка метода алкилироваии лг-кснлола , который увеличивает выход целевого 1,3-диметил-5-г/9(г-бутилбеизола, исключает применение хлористого водорода и четыреххлористого углерода, повышает производительность оборудовани и одновременно унрощает процесс, а также сокращает врем реакции.The aim of the present invention is to develop an alkylating method of lg-xnolol, which increases the yield of the desired 1,3-dimethyl-5-g / 9 (g-butylbeisol, eliminates the use of hydrogen chloride and carbon tetrachloride, improves the equipment performance and simultaneously eases the process, as well as shortens the reaction time.

Согласно предлагаемому способу проведени процесса смесь лг-ксилола, хлористого алюмини и воды выдерживают при температуре около 70°С, охлаждают до 30°С с последующим добавлением лг-ксилола н пропусканием изобутилена. При этом температуру реакции поддерживают на уровне 55-бО С.According to the proposed method of carrying out the process, the mixture of lg-xylene, aluminum chloride and water is maintained at a temperature of about 70 ° C, cooled to 30 ° C, followed by the addition of lg-xylene and transmission of isobutylene. While the reaction temperature is maintained at 55-b C.

Предлагаемый способ получени 1,3-диметил-б-грег-бутилбензола осуществлен в лабораторных услови х. Анализ проведен методом газожидкостной хроматографии.The proposed method for the preparation of 1,3-dimethyl-b-greg-butylbenzene is carried out under laboratory conditions. The analysis was performed by gas chromatography.

Пример. К 11 г безводного хлористого алюмини добавл ют 10 г лг-ксилола или хвостовой фракции от ректификации технического продукта алкилировани .м-ксилола и при температуре 60-65°С и посто нном перемешивании приливают 0,15-0,20 мл воды в течение 10-15 мин. Реакционную массу перемешивают еще 2,5 - 3 час при температуре 60-65°С, охлаждают до 30°С. Полученный катализатор (комплексное соединение хлористого алюмини ) представл ет .собой дым щуюс на воздухе темно-коричневую жидкость с удельным весом 1,18-1,20, содержа} ием 10,5-11% алюмини и 38-40% хлора (лучше катализатор готовить сразу на несколько операций алкилировани , так как он хорошо хранитс в течение 25-30 дней без доступа влаги и транспортируетс насосами Hcj трубопроводам).Example. To 11 g of anhydrous aluminum chloride are added 10 g of lg-xylene or a tail fraction from the rectification of the technical product of alkylation .m-xylene and at a temperature of 60-65 ° C and 0.15-0.20 ml of water is poured over the course of constant stirring over 10 -15 minutes. The reaction mass is stirred for another 2.5 - 3 hours at a temperature of 60-65 ° C, cooled to 30 ° C. The resulting catalyst (complex compound of aluminum chloride) is a dark brown liquid with a specific gravity of 1.18-1.20, fuming in air, containing 10.5-11% aluminum and 38-40% chlorine (preferably prepare several alkylation operations at once, as it is well stored for 25-30 days without moisture and transported by pumps Hcj to pipelines).

К полученному катализатору приливают 200 г уИ-ксилола и при интенсивном перемеишвании из баллона через газ.овый счетчик осушительную скл нку пропускают 40 л пзобутилена . Реакци сопровождаетс выделением тепла. Темиература реакции 55-60°С поддерживаетс охлаждением проточной водой. По окончании пропускани изобутилена (20- 30 мин реакционную массу перемешивают еще 20 мин. и отстаивают в течение 5-10 :,шн..200 g of yU-xylene are poured to the catalyst obtained and, with vigorous stirring from a cylinder, a liter of gas through a gas-meter counter is passed through 40 l of pbobutylene. The reaction is accompanied by heat. The reaction temperature of 55-60 ° C is maintained by cooling with running water. After the passage of isobutylene (20-30 minutes the reaction mass is stirred for another 20 minutes and defend for 5-10:, ..

Верхний слой-нродукт алкилировани декантируют или отсасывают на воду со льдомThe top layer of alkylation is decanted or sucked into ice water.

дл разложени частично растворенного в нем комнлексного соединени хлористого алюмини , промывают водой и 10о/о-ным раствором соды до нейтральной реакции. Нижний слой-катализатор активируют добавлением к нему 0,1 г безводного хлористого алюмини и иснользуют повторно дл алкилировани (4-5 раз). Получают 294-296 г нейтрального технического продукта алкилировани , который подают на ректификацию.to decompose the complex aluminum chloride compound partially dissolved in it, wash it with water and 10 ° / oh soda solution until neutral. The lower catalyst layer is activated by adding 0.1 g of anhydrous aluminum chloride to it and is reused for alkylation (4-5 times). This gives 294-296 g of a neutral technical alkylation product, which is fed for rectification.

Вз то на ректификацию 290 г технического продукта алкилировани . Получено 72,6 г не вощедшего в реакцию л -ксилола, 171,2 г 1,3диметил-5-трег-бутилбензола . Осталось в кубе 28,4 г смолистого продукта (полимеры изобутилена). Выход 1,3-диметил-5-г/5ег-бутилбензола , счита на вошедший в реакцию .«-ксилол, 88%.Take that for rectification of 290 g of the technical product of alkylation. 72.6 g of unreacted l-xylene, 171.2 g of 1,3-dimethyl-5-treg-butylbenzene were obtained. 28.4 g of resinous product (isobutylene polymers) remained in the cube. The yield of 1,3-dimethyl-5-g / 5g-butylbenzene, calculated on the reacted. "- xylene, 88%.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. A method of producing 1,3-dimethyl-5-tr g-butylbenzene by alkylation of m-xylene with isobutylene in the presence of aluminum chloride, characterized in that, in order to shorten the reaction time and increase the yield of the product, the "- xylene chloride aluminum and water is maintained at a temperature of about 70 ° C for 1-3 hours, cooled to, followed by the addition of lg-xylene and passing isobutylene at

- reaction temperature 55-60 ° C.

2. A method according to claim 1, characterized in that a mixture of lg-xylene, aluminum chloride and water is taken in a molar ratio of 1.1: I: 0.15-

5 0.2 respectively.