SU159910A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU159910A1 SU159910A1 SU818393A SU818393A SU159910A1 SU 159910 A1 SU159910 A1 SU 159910A1 SU 818393 A SU818393 A SU 818393A SU 818393 A SU818393 A SU 818393A SU 159910 A1 SU159910 A1 SU 159910A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- thiazolidin
- pyridine
- ethanol
- methylthionaphteno
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine-2-thione Chemical compound SC1=NCCS1 WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M Merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 iodoethyl Chemical group 0.000 description 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N Thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
Description
Способ получени мероцианиновых красителей известен. По предлагаемому способу получени мероцианнновых красителей четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина конденсируют с полупродуктами, обычно примен емыми дл синтеза красителей этого р да.
Полученные красители могут быть использованы в качестве сенсибилизаторов галоидосеребр ных эмульсий.
П-ример 1. Получение 3-этил-5 11-этилтионафтено (2,3-в) дигидропиридилиден-41-этилилен тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 3,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина и 3,0 г 3-этил-5(21-а-ацетанилинометилен ) тиазолидинтион- (2) -она- (4) раствор ют в 100 мл кип щего безводного этанола и прибавл ют 1,5 г триэтиламина. Смесь нагревают на кип щей вод ной бане в течение 30 мин. После охлаждени выпавщий краситель отфильтровывают, промывают 15 МУ1 гор чего этанола и высущивают на воздухе.
Выход - 1,5 г, т. пл. 255-256°С. После кристаллизации из этанола - темнозеленые призмы с т. пл. 259-26ГС. Максимум поглощени - при 581 m|.i (в этаноле).
При введении на 1 л галоидосеребр ной эмульсии 225 мл 0,0023о/о-ного спиртового
раствора красител обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 520-680 тц с максимумом при 615 тц.
Пример 2. Получение 3-этил-5 11-этилтионафтено (3,2-в) дигидропиридилиден-41-этилиден1 тиазолидинтион (2)-она-(4).
Смесь 6,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина и 6,5 г 3-этил-5(21-а-ацетанилинометилен ) тиазолидинтион(2)-она-(4) раствор ют в 200 мл кип щего безводного этанола и прибавл ют 3,0 г триэтиламина. Далее опыт провод т аналогично способу, приведенному в примере 1.
Выход - 4,0 г, т. пл. 260-262°С. После кристаллизации из этанола - темно-синие иглы с т. пл. 263-265°С. Максимум поглощени - при 601 т (в эталоне).
При введении на 1 л галоидосеребр ной эмульсии 113 мл 0,002о/о-ного спиртового раствора красител обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 540-680 тц с максимумом при 640 тц.
Пример 3. Получение 3-этил-5 11-этилтионафтено (2,3-в) дигидропиридилиден-41-бутенилиден тиазолидинтион (2) -она- (4).
Смесь 10,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина, 1,8 г 3-этил-5(2l-v-aцeтaнилинопропенил )тиазолидинтион- (2) -она (4), 6,0 г триэтиламина и 1500 мл безводного этанола нагревают на кип щей вод ной бане в течение 1 час. .После охлаждени выпавший краситель отфильтровывают, промывают 100 мл гор чего этанола и высушивают на воздухе. Выход - 6,0 г, т. пл. 247-249°С. После хроматографической очистки на активной окиси алюмини и кристаллизации из этанола - темно-зеленые призмы с т. пл. 261-263°С. Максимум поглощени - при 679 (в этаноле).
При введении на 1 л галоидосеребр ной эмульсии 225 мл 0,0021в/о-ного спиртового раствора красител обычным путем получают фотографический- .материал, сенсибилизированный к зоне 660-750 , с максимумом при 715 mix. Пример 4. Получение З-этил-5111-этилтионафтено- (3,2-в) дигидропиридилиден-41бутенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4).
Смесь 5,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина, 6,0 г 3-этил-5(21-у-ацетанилинопроненил )тиазолидинтион (2)-она-(4), 3,0 г триэтиламина и 1200 мл безводного этанола нагревают на , кип щей вод ной бане в течение 1 час. Далее опыт провод т аналогично способу, приведенному в примере 3.
Выход - 4,0 г, т. пл. 193-194°С. После хроматографической очистки на активной окиси алюмини и кристаллизации из этанола - темно-зеленые иглы с т. пл. 194-195°С. Максимум поглощени - при 703 .
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени мероцианиновых красителей общей формулы
{СН-СН)
-N
i.
s 1о -S
CzHs
(СН-СН)„-(-S
Сл,
R-N
П - S
S N
СоН
II
где- R CH3, CaHs, n l или 2, отличающийс тем, что четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина конденсируют с З-этил-5 (21-а-ацетанилинометилен) тиазолидинтион- (2)-оном-(4) или З-этил-5 (21-у-ацетанилинопропенил )тиазолидинтион (2) -оном (4) в среде абсолютного спирта в присутствии конденсирующих агентов, например триэтиламина , при температуре 100°С.
2. Применение веществ, полученных по п. 1, в качестве сенсибилизаторов галоидосеребр ных фотографических эмульсий.
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU159911A1 SU159911A1 (ru) | |
| SU159910A1 true SU159910A1 (ru) | |
| SU159908A1 SU159908A1 (ru) | |
| SU159909A1 SU159909A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU608476A3 (ru) | Способ получени 5-или-6замещенных бензоксазолкарбоновых кислот | |
| SU159910A1 (ru) | ||
| EA004244B1 (ru) | Новый стабильный кристалл производного тиазолидиндиона и способ его получения | |
| SU747426A3 (ru) | Способ получени дитиенилалкиламинов или их солей | |
| Mills et al. | CVIII.—2-p-Dimethylaminostyrylpyridine methiodide, a new photographic sensitiser | |
| US2108485A (en) | Oxacyanines and process of preparing them | |
| SU159911A1 (ru) | ||
| SU93582A1 (ru) | Способ получени симметричных и несимметричных дикарбоцианиновых красителей | |
| SU87663A1 (ru) | Способ получени 9-алкилоксакарбоцианинов | |
| SU157450A1 (ru) | ||
| SU165376A1 (ru) | Г АН VlPf^ D'-—-^-.>& .—.-;,;. .^.^Институт органической химии АН УССР | |
| SU81881A1 (ru) | Способ получени сенсибилизаторов дл галоидосеребр ных фотографических эмульсий | |
| SU168991A1 (ru) | ||
| SU244887A1 (ru) | ||
| SU159909A1 (ru) | ||
| RU1803415C (ru) | Способ получени 3,3 @ -ди- @ -сульфопропил-9-этилкарбоцианинбетаинов | |
| SU188295A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТЕТРАМЕТИНМЕРОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ | |
| SU198130A1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей | |
| SU113692A1 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
| SU321167A1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей с остатком 4,5-[5'-фенилтиофено | |
| SU93340A1 (ru) | ||
| SU175819A1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей цианинового и мероцианинового ряда | |
| SU212748A1 (ru) | Способ изготовления галогенидосеребряных фотографических эмульсий | |
| SU175820A1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей цианинового и мероцианинового ряда | |
| SU126206A1 (ru) | Способ получени тиатрикарбоцианиновых красителей |