SU1514779A1 - Способ получения 5 (-)2-(4карбокси-3-оксибутил) циклопент-2-ен-1-она - Google Patents
Способ получения 5 (-)2-(4карбокси-3-оксибутил) циклопент-2-ен-1-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1514779A1 SU1514779A1 SU874257261A SU4257261A SU1514779A1 SU 1514779 A1 SU1514779 A1 SU 1514779A1 SU 874257261 A SU874257261 A SU 874257261A SU 4257261 A SU4257261 A SU 4257261A SU 1514779 A1 SU1514779 A1 SU 1514779A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yeast
- medium
- target product
- hours
- aeration
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Изобретение относится к микробиологической промышленности и может найти применение при получении простагландинов. Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта. Для осуществления процесса окисления субстрата используют сухие пекарские дрожжи, штамм БассНагготусез сегеу151ае 1_—1, которые подвергают в течение 5—10 ч предынкубации. Затем в культуральную жидкость дробно добавляют субстрат в количестве 3—6 мМ/л среды с интервалом 2—6 ч. Процесс окисления ведут при скорости аэрации 0,5—1,2 объем/объем среды/мин, рН 7,9—9,5 и температуре 29— 33°С. Выход целевого продукта увеличивается до 50%, производительность процесса 0,04—0,5 г/л среды/ч (или 1 г целевого продукта/15 г сухих дрожжей).
$
Изобретение относится к микробиологической промышленности и касается получения 5(-) 2-(4-карбокси-З-оксибутил)циклопент-2-ен-1-она (I), используемого в качестве полупродукта при синтезе простагландинов.
Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.
Способ осуществляется следующим образом.
В качестве окисляющего агента используют обезвоженные дрожжи БассЬаготусез сегеуШае (коллекция культур Института микробиологии им. А. Кирхенштейна АН ЛатвСССР), выращенные приточным методом в присутствии хлористого калия (0,5—1,2 г/л среды). Окисление проводят в 0,1 М фосфатном буфере, рН 9,5±0,1.
Перед введением субстрата 2-(6-карбоэтоксигексил) циклопент-2-ен-1-она (II) осуществляют 5—10 ч предынкубацию дрожжей, субстрат добавляют дробно по 3— 6 мм/л, через 2—6 ч 3—5 раз. Окисление ведут при /=29—33°С, аэрации 0,5— 1,2 объем/объем среды/мин, рН реакционной смеси в течение процесса равен 7,5— 9,5. Реакцию заканчивают через 8—10 ч после завершения подачи субстрата.
Затем реакционную смесь центрифугируют, полученный раствор упаривают, подкисляют до рН 2 и дважды экстрагируют этилацетатом (1:2). Экстракт упаривают до масла. Концентрацию целевого продукта в масле определяют методом высокоэффективной жидкостной хроматографии.
1514779
4
3
Выход составляет до 50%. производительность процесса 0,04- 0,05 г/л среды/ч
(против 30—35% и 0.01--0,02 г/л среды/ч
по прототипу).
Пример I. В ферментар вместимостью 100 л, снабженный турбинной мешалкой, загружают 50 л 0,1 М фосфатного буферного раствора с рН 9,5±0.1. Раствор нагревают до 29сС и эту температуру поддерживают в течение всего процесса. К раствору добавляют 1 кг лиофильно высушенных хлебопекарных дрожжей ВассКаготусеь сегехлыае Π 1, выращенных по приточному способу в среде, содержащей 0,5 г/л КС1, устанавливают аэрацию 0,3 объем/объем/ мин и полученную суспензию при работающей мешалке выдерживают 10 ч. Затем устанавливают аэрацию 0,5 объем/объем/мин, добавляют 42 г (200 мМ, т. е. 4 мМ/л) соединения II и продолжают процесс при данном режиме 3 ч. Операцию добавления и последующей выдержки повторяют еще 2 раза. причем после 3-го добавления процесс продолжают 8 ч. В сумме к среде с дрожжами добавляют 126 г (600 мМ) соединения II. Продолжительность всего процесса 24 ч. По окончании процесса суспензию центрифугируют, полученный раствор упаривают до К) л, подкисляют до рН 2 и экстрагируют двукратно этилацетатом (1:2). Экстракт упаривают до масла, содержащего 60 г (201 мМ) соединения I. Выход целевого продукта 34%.
Производительность процесса 0,04 г целевого продукта / (1л среды)/ч процесса;
1 г целевого продукта / 16,7 г сухих дрожжей.
Для выделения целевого продукта данное масло растворяют в хлороформе и наносят на колонку с силикагелем. Целевой продукт элюируют смесью изопропанола и хлороформа. После кристаллизации из элюата получают 30 г целевого продукта.
Пример 2. Процесс ведут по примеру I при 29°С,к буферному раствору добавляют 0,5 кг высушенных на вибросушилке дрожжей (используют культуру, выращенную на среде с концентрацией КС1 0,5 г/л). устанавливают аэрацию 0,4 объем/объем/ мин и при работающей мешалке полученную суспензию выдерживают 5 ч.
Затем устанавливают аэрацию 0,5 объем/ объем/мин, добавляют 31,5 г (150 мМ, т. е. 3 мМ/л) соединения II и продолжают процесс при данном режиме 2 ч. Операцию добавления и последующей выдержки повторяют еще 2 раза, причем после 3-го добавления процесс продолжают 8 ч. В сумме к среде с дрожжами добавляют 94,5 г (450 мМ) соединения II, продолжительность всего процесса 17 ч.
По окончании процесса суспензию обрабатывают как в примере 1 и получают масло, содержащее 31,2 г (157 мМ) соединения I. Выход целевого продукта 35%.
Производительность процесса 0,037 г целевого продукта / л среды/ч процесса; I г целевого продукта / 16 г сухих дрожжей.
Пример 3. Процесс ведут при / = ЗГС, используют дрожжи, выращенные при концентрации КС1 1,0 г/л. К буферному раствору добавляют I кг дрожжей, устанавливают аэрацию 0,4 объем/объем/мин и при работающй мешалке полученную суспензию выдерживают 8 ч.
Затем устанавливают аэрацию 1,0 объем/ объем/мин, добавляют 42 г (200 мМ, т. е. 4мМ/л) соединения II и продолжают процесс при данном режиме 4 ч. Операцию добавления и последующей выдержки повторяют еще 3 раза, причем после 4-го добавления процесс продолжают 9 ч. В сумме к среде с дрожжами добавляют 168 г (800 мМ) соединения II, продолжительность всего процесса 29 ч. Выход целевого продукта в масле 46% (73 г или ЗН8 мМ).
Производительность процесса 0,05 г целевого продукта / л среды/ч; 1 г целевого продукта / 13,7 г сухих дрожжей.
Пример 4. Процесс ведут по примеру 1, при (=33°С, используют дрожжи, выращенные при концентрации КС1 1,2 г/л. К буферному раствору добавляют 1,5 кг дрожжей, предынкубацию ведут 10 ч. Затем устанавливают аэрацию 1,2 объем/объем/мин, добавляют 63 г (300 мМ, т. е. 6 мМ/л) соединения II и продолжают процесс при данном режиме 6 ч. Операцию добавления и последующей выдержки повторяют еще 4 раза, причем после 5-го добавления процесс продолжают 10 ч. В сумме к среде с дрожжами добавляют 315 г (150 мМ) соединения II. Продолжительность всего процесса 44 ч. Выход целевого продукта в масле 40% (1 19 г или 600 мм).
Производительность процесса 0,05 г целевого продукта / л среды/ч; 1 г целевого продукта/ 12,6 г сухих дрожжей.
Пример 5. Процесс ведут по примеру 3, используя дрожжи, выращенные при концентрации КС1 0,8 г/л. Затем устанавливают аэрацию 1,2 объем/объем/мин, добавляют 42 г (200 мМ, т. е. 4 мМ/л) соединения II и продолжают процесс при данном режиме 5 ч. Операцию добавления и последующей выдержки повторяют еще 4 раза, причем после 5-го добавления процесс продолжают еще 10 ч. В сумме к среде с дрожжами добавляют 210 г (1000 мМ) соединения II. Продолжительность всего процесса 38 ч. Выход целевого продукта в масле 50% (100 г или 505 мМ).
Производительность процесса 0,05 г целевого продукта/л среды/ч процесса; 1 г целевого продукта /Юг сухих дрожжей.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 5(-) 2-(4-карбокси-Зоксибутил)циклопент-2-ен-1-она в условиях515147796аэрации при температуре 29—33°С в 0,1 М фосфатном буфере рН 7,9—9,5, осуществляемого высушенной культурой пекарских дрожжей, с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с 5 целью повышения выхода целевого продукта, для окисления используют штаммЗассКагошусез сегееЫае Ι_-1, процесс окисления ведут при скорости аэрации 0,5- 1.2 объем/объем среды/мин и дробной подаче субстрата по 3—6 мМ/л среды с интервалом в 2—б ч, при этом перед введением субстрата проводят 5—10-ти часовую предынкубацию дрожжей.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874257261A SU1514779A1 (ru) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | Способ получения 5 (-)2-(4карбокси-3-оксибутил) циклопент-2-ен-1-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874257261A SU1514779A1 (ru) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | Способ получения 5 (-)2-(4карбокси-3-оксибутил) циклопент-2-ен-1-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1514779A1 true SU1514779A1 (ru) | 1989-10-15 |
Family
ID=21309026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874257261A SU1514779A1 (ru) | 1987-06-05 | 1987-06-05 | Способ получения 5 (-)2-(4карбокси-3-оксибутил) циклопент-2-ен-1-она |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1514779A1 (ru) |
-
1987
- 1987-06-05 SU SU874257261A patent/SU1514779A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2552871C3 (de) | Optisch aktive Di- und Monoacetylester des Cyclopent-l-en-S^-diols, optisch aktives Cyclopent-l-en-33-diol und Verfahren zu deren Herstellung | |
| RU1806201C (ru) | Способ получени S(+) энантиомера 2-арилпропионовой кислоты | |
| JPH06209782A (ja) | 光学活性４−ハロ−３−ヒドロキシ酪酸エステルの製造方法 | |
| US5296373A (en) | Process for producing R(-)-mandelic acid or a derivative thereof from a mandelonitrile using rhodococcus | |
| JPH0634704B2 (ja) | 微生物ハイホジーマ・ロセオニガー | |
| SU1514779A1 (ru) | Способ получения 5 (-)2-(4карбокси-3-оксибутил) циклопент-2-ен-1-она | |
| US4798799A (en) | Process for producing diol and furan and microorganism capable of same | |
| Calvo et al. | [107] Isolation and chemical estimation of α-isopropylmalate and β-isopropylmalate | |
| McCormick et al. | On the nature of the reversible isomerizations occurring in the tetracycline family | |
| US2885433A (en) | O-carbamyl-d-serine | |
| Okuhara et al. | Formation of glutaric and adipic acids from n-alkanes with odd and even numbers of carbons by Candida tropicalis OH23 | |
| JPH01144996A (ja) | カルニチンヒドロリアーゼの分離方法およびｌ（−）−カルニチン合成への利用 | |
| JPS60176595A (ja) | 生理活性物質ｍｌ−２３６ａ及びモナコリンｊの製造法 | |
| SU433682A3 (ru) | Способ получшия эшроамидов тиофосфорной кислоты | |
| CH658670A5 (de) | Verfahren zur erzeugung von l-phenylalanin unter wiederverwendung von phenylalanin-ammoniumhydroxid-lyase. | |
| US2937122A (en) | Production of l-threonine | |
| JPS6244194A (ja) | Ｌ−ソルボ−スの製造法 | |
| JPH0532035B2 (ru) | ||
| SU745901A1 (ru) | 4,6-Динитробензофуразан в качестве промежуточного продукта при получении 4-амино-5,7-динитробензофуразана | |
| JP3280457B2 (ja) | 卵黄油モノグリセリドの製造方法 | |
| SU464615A1 (ru) | Жидка питательна среда дл культивировани продуцента каталазы | |
| SU371193A1 (ru) | Способ получения 1,3-дихлорадамантана | |
| JPH0591895A (ja) | Ｄ−セリンの製造法 | |
| SU638236A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU910617A1 (ru) | Способ получени никотиновой кислоты |