SU1498762A1

SU1498762A1 - Bis-butylthiocarbonylmethylsulfide as multifunctional additive to lubricating oils

Info

Publication number: SU1498762A1
Application number: SU874344766A
Authority: SU
Inventors: Аббас Бунят Оглы Кулиев; Аяз Гусан Оглы Мамедов; Мусейб Махмуд Оглы Курбанов
Original assignee: Институт Химии Присадок Ан Азсср
Priority date: 1987-12-17
Filing date: 1987-12-17
Publication date: 1989-08-07

Abstract

Изобретение касаетс диалкилсульфидов ,в частности, бис-(бутилтиотиокарбонилметил)сульфида, обладающего свойствами противозадирной, антикоррозионной и противоизносной присадки к смазочным маслам, может найти применение в технике. Цель - создание более эффективной присадки. Синтез ведут нагреванием сульфида натри и бутилмонохлорметанкарбодитиоата в среде этанола при 70-80°С. Выход 66%, т.кип. 138-140°С (0,5 мм рт.ст.), брутто-формула C₁₂H₂₂S₅. При использовании нового вещества в масле М=11 в концентрации 0,5-1,5% коррози отсутствует, индекс задира составл ет 46-54, а D_N = 0,40-0,53 мм против соответственно 22,7-61,2 г/м², 22 и 0,69-0,76 мм дл присадки ИХП-21 в той же концентрации. 1 табл.The invention relates to dialkyl sulfides, in particular, bis- (butylthiothiocarbonylmethyl) sulfide, which has anti-seize, anti-corrosion and anti-wear lubricant additives, can be used in engineering. The goal is to create a more effective additive. Synthesis is carried out by heating sodium sulfide and butyl monochloromethane carbodithioate in ethanol at 70-80 ° C. Yield 66%, bk. 138-140 ° C (0.5 mm Hg), gross formula C ₁₂ H ₂₂ S ₅ . When using a new substance in oil M = 11 at a concentration of 0.5-1.5%, there is no corrosion, the scoring index is 46-54, and D _N = 0.40-0.53 mm versus 22.7-61, respectively 2 g / m ² , 22 and 0.69-0.76 mm for the additive IHP-21 at the same concentration. 1 tab.

Description

1one

(21)4344766/31-04(21) 4344766 / 31-04

(22)17.12.87(22) 12/17/87

(46) 07.08.89. Бнш. № 29(46) 07.08.89. Bnsh. Number 29

(71)Институт химии присадок АН АзССР(71) Institute of Chemistry Additives, Academy of Sciences of Azerbaijan

(72)А.Б. Кулиев, А.Г. Мамедов и М.М. Курбанов(72) A.B. Kuliev, A.G. Mamedov and M.M. Kurbanov

(53)547.494.254(088.8)(53) 547.494.254 (088.8)

(56)Авторское свидетельство СССР № 117661, 1959.(56) USSR Copyright Certificate No. 117661, 1959.

(54)БИС-(БУТИЛТИОТИрКАРБОНИЛМЕТИЛ) СУЛЬФИД В КАЧЕСТВЕ МНОГОФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ(54) BIS- (BUTYLTIOTYRICARBONILMETHYL) SULFIDE AS A MULTIFUNCTIONAL ADDITIVE TO LUBRICATING OILS

(57)Изобретение касаетс диалкил- сульфидов, в частности бис-(бутил- тиотиокарбонилметил)сульфида, обладающего свойствами противозадирной.(57) The invention relates to dialkyl sulfides, in particular bis- (butyl-thiothiocarbonylmethyl) sulfide, having anti-seize properties.

антикоррозионной и противоизносной присадки к смазочным маслам, может найти применение в технике. Цель - создание более эффективной присадки. Синтез ведут нагреванием сульфида натри и бутилмонохлорметанкарбоди- тиоата в среде этанола при 70-80°С. Выход 66%, т.кип. 138-140 С - .(0,5 мм рт.ст.) брутто-формула . При использовании нового вещества в масле М-11 в концентрации 0,5-1,5% коррози отсутствует, индекс задира составл ет 46-54, а Т) 0,40-0,53 мм против соответственно 22,7-61,2 г/м2, 22 и 0,69-0,76 мм дл присадки ИХП-21 в той же концентрации . 1 табл.anti-corrosion and anti-wear lubricant additives, can be used in engineering. The goal is to create a more effective additive. Synthesis is carried out by heating sodium sulphide and butyl monochloromethane carbodithioate in ethanol at 70-80 ° C. Yield 66%, bk. 138-140 ° C -. (0.5 mm Hg) gross formula. When using a new substance in oil M-11 at a concentration of 0.5-1.5%, there is no corrosion, the scoring index is 46-54, and T) is 0.40-0.53 mm versus 22.7-61.2, respectively. g / m2, 22 and 0.69-0.76 mm for the additive IHP-21 at the same concentration. 1 tab.

СWITH

SS

(Л(L

Изобретение относитс к новому химическому соединению, конкретно бис-(бутилтиотиокарбонилметил)сульфиду , формулыThis invention relates to a novel chemical compound, specifically bis- (butylthiothiocarbonylmethyl) sulfide, of the formula

C,H9SC(S)CHiSCH,jC(S)SC4H9 (I)C, H9SC (S) CHiSCH, jC (S) SC4H9 (I)

которое может найти применение в качестве многофункциональной - противозадирной , антикоррозионной и противоизносной присадки к смазочным маслам .which can be used as a multifunctional - anti-seize, anti-corrosion and anti-wear additives for lubricating oils.

Цель изобретени - нахождение нового производного р да диалкилсуль- фидов, обладающего одновременно высокими противокоррозионными, проти- воизносными и противозадирными свойствами , которое можно использовать дл улучшени качества смазочных масел .The purpose of the invention is to find a new derivative of a series of dialkylsulphides, which simultaneously has high anti-corrosion, anti-wear and anti-seize properties, which can be used to improve the quality of lubricating oils.

Пример 1. Получение бис-(бу- тилтиотиокарбонилметил)сульфида.Example 1. Preparation of bis- (butylthiothiocarbonylmethyl) sulfide.

В трехгорлую колбу помещают 12,0 г (0,05 моль) сульфида натри , 10 мл (0,05 моль) воды и 4,16 мл (0,05 моль) этанола. Затем из капельной воронки с перемешиванием раствора добавл ют 18,2 г (0,1 моль) бутилмонохлорметан- карбодитиоата. Смесь перемешивали в течение 7 ч при 70-80 С, реакционную массу экстрагируют бензолом, промывают водой, сушат, отфильтровывают и после отгонки бензола остаток подвергают перегонке под вакуумом. Целевой продукт имеет следующие показатели: Тц„п HS-UO C/0,5 мм рт.ст; BbKojjJO, 7 г (66,0%); п 4i12.0 g (0.05 mol) of sodium sulfide, 10 ml (0.05 mol) of water and 4.16 ml (0.05 mol) of ethanol are placed in a three-necked flask. Then, from the dropping funnel, 18.2 g (0.1 mol) of butyl monochloromethane-carbodithioate are added with stirring the solution. The mixture was stirred for 7 hours at 70-80 ° C, the reaction mass was extracted with benzene, washed with water, dried, filtered and, after distilling off the benzene, the residue was subjected to distillation under vacuum. The target product has the following characteristics: TC „n HS-UO C / 0.5 mm Hg; BbKojjJO, 7 g (66.0%); n 4i

CDCD

0000

ОдOd

toto

1,5998; d 1,1341. 98,49, вычислено 98,72. 1.5998; d 1,1341. 98.49, calculated 98.72.

найдено found

31493149

Найдено, %: S 48,79.Found%: S 48.79.

Вычислено, %: S 49,08Calculated,%: S 49,08

Структура синтезированного соединени подтверждена методами ИК- и ПМР-спектроскопии.The structure of the synthesized compound was confirmed by IR and PMR spectroscopy.

В ИК-спектре имеютс полосы поглощени - в области 1200 см- , характерные дл С 5-св зи, в 1420 см - дл -S-СНг-св зи.In the IR spectrum there are absorption bands - in the region of 1200 cm-, characteristic of the C 5 bond, and in 1420 cm - for the -S-CHg bond.

В ПМР-спектре бис-(бутилтиотиокар- бонилметил)сульфида имеютс сигналы при / 2,4-3 M.g.(S-CH)3, ,0- 2,0 M.g. (),; 0,65-1,0 M.g.The PMR spectrum of bis- (butylthiothiocarbonylmethyl) sulfide contains signals at (2.4-3 M. g. (S-CH) 3), 0-2.0 M. g. () ,; 0.65-1.0 M.g.

Пример 2. Исследование вли ни соединени I на функциональные свойства смазочных масел провод т добавлением указанного соединени к маслу М-11 (0,5, 1,0, 1,5мас.%). Example 2. The study of the effect of compound I on the functional properties of lubricating oils is carried out by adding this compound to oil M-11 (0.5, 1.0, 1.5 wt.%).

Противокоррозионные свойства испытывают на аппарате ДК-НАМИ при 140°С в течение 25 ч, а противоизносные и противозадирныесвойства .синтезированного соединени определ ют на че- Anti-corrosive properties are tested on a DK-NAMI apparatus at 140 ° C for 25 hours, and the antiwear and anti-seize properties of the synthesized compound are determined on

(CH),.(CH) ,.

Редактор Н. ЯцолаEditor N. Yatsola

Составитель Т. ВласоваCompiled by T. Vlasov

Техред А.КравчукКорректор С.Черни Tehred A. KravchukCorrector S.Cherni

Заказ 4512/18Order 4512/18

Тираж 352Circulation 352

БНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5BNIIPI State Committee for Inventions and Discoveries at the State Committee on Science and Technology of the USSR 4/5, Moscow, Zh-35, Raushsk nab. 113035

ни 0,54 м/с, скорость вращени .1420 об./мин.Nor 0.54 m / s, rotational speed .1420 rpm.

Результаты сравнительных испытаний предлагаемого соединени с различными присадками приведены в таблице .The results of the comparative tests of the proposed compound with various additives are given in the table.

Как видно из результатов испытаний , соединение бис-(бутилтиотиокар- бонилметил)сульфид по противокоррозионным и противозадирным свойствам существенно превосходит известное соединение , -дибутилксантогенат этилового эфира и вырабатываемую в промышленности присадку ИХП-21., а по противоизносным свойствам находитс на одном уровне с ., р -дибутилксанто генатом этилового эфира, но превосходит ИХП-21.As can be seen from the test results, the compound bis- (butylthiothiocarbonylmethyl) sulfide significantly exceeds the known compound, α-dibutylxanthate of ethyl ether and the additive IHP-21 produced in the industry, with anti-corrosion and anti-seize properties, and the anti-wear properties are at the same level as. p -dibutylxanto genate of ethyl ether, but exceeds IHP-21.

Claims

Invention Formula

Bis- (butidithiocarbonylmethyl) sulfide of the formula

Subscription