SU1384571A1 - Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels - Google Patents

Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels Download PDF

Info

Publication number
SU1384571A1
SU1384571A1 SU864136499A SU4136499A SU1384571A1 SU 1384571 A1 SU1384571 A1 SU 1384571A1 SU 864136499 A SU864136499 A SU 864136499A SU 4136499 A SU4136499 A SU 4136499A SU 1384571 A1 SU1384571 A1 SU 1384571A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
antiwear
hydrocarbon fuels
fuel
methylbenzylidenoctadecylamine
alpha
Prior art date
Application number
SU864136499A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Григорий Федорович Бебих
Геннадий Борисович Сковородин
Евгений Петрович Серегин
Владимир Геннадиевич Городецкий
Анатолий Федорович Горенков
Валентин Сергеевич Степаненко
Татьяна Яковлевна Вакуленко
Елена Леонидовна Вандыш
Наталья Леонидовна Иванова
Original Assignee
Войсковая Часть 74242
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Войсковая Часть 74242 filed Critical Войсковая Часть 74242
Priority to SU864136499A priority Critical patent/SU1384571A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1384571A1 publication Critical patent/SU1384571A1/en

Links

Landscapes

  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  алкиларома- тических аминов, в частности тилбензилиденоктадециламина (AM), который может быть использован в качестве противоизносной и антиокислительной присадки к углеводородным топливам. Цель - создание более зф- фективных присадок к маслам. Синтез AM ведут из ацетофенона и октадецил- амина в среде толуола при 110°С. Выход 41%, .т.пл. 21°С, брутто ф-ла . Новый AM улучшает термостабильность топлива при концентрации 0,003-0,05%, а также его противоиз- носные свойства. 1 табл.The invention relates to alkyl aromatic amines, in particular tilbenzylideneoctadecylamine (AM), which can be used as an antiwear and antioxidant additive to hydrocarbon fuels. The goal is to create more effective additives to oils. Synthesis of AM is carried out from acetophenone and octadecyl amine in toluene at 110 ° C. Yield 41%, mp 21 ° C, gross f-la. The new AM improves the thermal stability of the fuel at a concentration of 0.003-0.05%, as well as its anti-wear properties. 1 tab.

Description

ооoo

0000

j сл j cl

Изобретение относитс  к органической химии, конкретно, к «(-метил- бензилиденоктадециламину формулыThis invention relates to organic chemistry, specifically, to "(-methylbenzylideneoctadecylamine of formula

,О)-С М-С18Нз7 , O) -C M-С18Нз7

(I)(I)

в качестве противоизноснои и антиокислительной присадки к углеводородным топливам.as antiwear and antioxidant additive to hydrocarbon fuels.

Цель изобретени  - поиск йовых производных замещенных алифатических аминов, обладающих повьшенной эффективностью при использовании в качестве присадок к углеводородным топливам .The purpose of the invention is to search for iodine derivatives of substituted aliphatic amines, which have a higher efficiency when used as additives to hydrocarbon fuels.

Изобретение иллюстрируетс  следздо щими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример. В реакционную колбу загружают 0,35 моль адетофенона, 0,3 моль октадециламина и 130 мл то- луола и 0,1 г ZnClj. Реакцию ведут при 110°С в течение 3 ч. По окончани выделени  воды в насадку Дина-Старка (5,4 мл) толуол отгон ют, остаток охлаждают и промьшают ацетоном, после чего перекристаллизовывают из спирта. Выход составл ет 41%. Получают , продукт ст; Ш1.21°С.Example. 0.35 mol of adethophenone, 0.3 mol of octadecylamine and 130 ml of toluene and 0.1 g of ZnClj are charged to the reaction flask. The reaction is carried out at 110 ° C for 3 hours. At the end of the evolution of water in a Dean-Stark trap (5.4 ml), toluene is distilled off, the residue is cooled and washed with acetone, and then recrystallized from alcohol. The yield is 41%. Receive product st; W1.21 ° C.

Вычислено, %: С 84,09; Н 12,13| N3,75.Calculated,%: C 84.09; H 12.13 | N3.75.

C,gH45N.C, gH45N.

Найдено, %: С 84,00; Н 12,17; N 3,36.Found,%: C 84.00; H 12.17; N 3.36.

В ИК-спектрах поглощени  имеетс  характерна  дл  - св зи полоса. 1620 см- .In the IR absorption spectra, there is a characteristic band for communication. 1620 cm.

Эффективность соединени  (I), улучшающего противоизносные свойства и термоокислительную стаби.11ьность топлив, была подтверждена испытани The effectiveness of the compound (I), which improves the anti-wear properties and the thermo-oxidative stability of the fuels, was confirmed by testing

Полученные результаты свидетельствуют о том, что.соединение (1) е -метилбензилиденоктадециламин улучшает термоокислительную стабильность и противоизносные свойства углеводородных топлив в концентрации 0,003 - 0,01%. Из таблицы следует, что дл  известного соединени  - изопропилок- тадециламина в концентраций 0,05%, эффект улучшени - противоизносных свойств и термоокислительной стабильности менее значителен по сравнению с соединением (I). Фор. мула изобретени The results indicate that the compound (1) e-methylbenzylidene dentadecylamine improves thermal-oxidative stability and anti-wear properties of hydrocarbon fuels in a concentration of 0.003-0.01%. It follows from the table that for a known compound — isopropyl-de-tadecylamine in concentrations of 0.05%, the improvement effect — anti-wear properties and thermal-oxidative stability is less significant compared with compound (I). Fore. Mule Invention

с -Метил б ензилиденоктадецил амин формулы Нc-Methyl b enzylidenoctadecyl amine of formula H

О;-у -С1зНз7О; -у -С1зНз7

СНзSNS

в качестве противоизноснои и антиокислительной присадки к углеводородным топливам.as antiwear and antioxidant additive to hydrocarbon fuels.

ми, соответственно на лабораторной установке ПСТ-2 и методам ТСРТ-2. Оценочным критерием противоизносных свойств бьшо вз то отнощение величин износа, полученного на топливе, к величине износа на этаноле (изоокта- не) .MI, respectively, on the laboratory installation PST-2 and methods TSRT-2. The evaluation criterion for anti-wear properties was taken as the ratio of the wear values obtained on the fuel to the wear values on ethanol (isooctane).

Термоокислительна  стабильность оценивалась по количеству осадка после окислени  топлива в течение 5 ч при 150 С.Thermal-oxidative stability was estimated by the amount of sediment after oxidation of the fuel for 5 hours at 150 C.

Соединение (I) в количестве от 0,001 до 0,02% или известную присадку - изопропилоктадециламин, вводили в углеводородное топливо, выкипающее при 60-280°С, и проводили испытани , результаты которых приведены в таблице .Compound (I) in an amount of 0.001 to 0.02% or a known additive, isopropyl octadecylamine, was introduced into a hydrocarbon fuel boiling away at 60-280 ° C, and tests were performed, the results of which are shown in the table.

Claims (1)

Формула изобретения с/-Метил бензилиденоктадецил амин формулы с=и-смн37 сн3 в качестве противоизносной и антиокислительной присадки к углеводородным топливам.The formula of the invention c / -Metyl benzylidene-tadecyl amine of the formula c = i-c m n 37 sn 3 as antiwear and antioxidant additives to hydrocarbon fuels. 25 25 |топливо и | fuel and Количе- Метод Quantity Method 4. —---1 Метод 4. —--- 1 Method присадка additive ство, мае. % being May. % ПСТ-2 PST-2 ТСРТ-2 TSRT-2 30 thirty показатель износа, усл.ед. wear indicator, conventional units Количество осадка, кг/ /100 мл топлива The amount of sediment, kg / / 100 ml of fuel
Фракция топлива с т.кип. 60-280°СFuel fraction 60-280 ° C То же + + изопропилоктадецил аминSame + + isopropyl octadecyl amine То же + + d-метилбензилиденоктадециламинSame as + + d-methylbenzylidene-cadecylamine 75 75 19,5 19.5 0,05 0.05 45 45 13,6 13.6 0,001 0.001 72 72 17,9 17.9 0,002 0.002 40 40 12,2 12,2 0,003 0.003 32 32 10,0 10.0 0,005 0.005 30 thirty 6,0 6.0 0,01 0.01 30 thirty 6,0 6.0 0,02 0.02 31 31 6,5 6.5
SU864136499A 1986-10-15 1986-10-15 Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels SU1384571A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864136499A SU1384571A1 (en) 1986-10-15 1986-10-15 Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864136499A SU1384571A1 (en) 1986-10-15 1986-10-15 Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1384571A1 true SU1384571A1 (en) 1988-03-30

Family

ID=21263535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864136499A SU1384571A1 (en) 1986-10-15 1986-10-15 Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1384571A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 251584, кл. С 10 L 1/14, 1957. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2707471B1 (en) Ortho-phenylphenol compounds as markers for hydrocarbons and other fuels and oils
EP2681179B1 (en) Ortho-phenylphenol compounds useful as hydrocarbon markers
EP0454624A1 (en) Process for the production of 1,3-diketones
DE1594601A1 (en) Amide lubricants
SU1384571A1 (en) Alpha-methylbenzylidenoctadecylamine as antiwear and antioxidative additive to hydrocarbon fuels
El-Mekabaty et al. Synthesis and evaluation of some new oxazolones and imidazolones as antioxidant additives for Egyptian lubricating oils
US4859357A (en) Polyfluorinated compounds, their preparation and their use as lubricant additives
US4012408A (en) Lubricating oil additives
CN112760155A (en) Lubricating oil composition for diesel engine and preparation method thereof
US4021470A (en) 2,2,4-Trimethylpentyl-N-naphthyl anthranilate
US2528769A (en) Reaction product of haloalkylthiophenes and hydroxyaryl compounds
EP0595771B1 (en) Phosphorfree lubricant-additives
EP0454623A1 (en) Process for the production of linear 1,3-diketones
US2796407A (en) Rust preventative compositions of matter
DE68905587T2 (en) NITROGEN-ADDITIVES WITH ANTIOXIDE EFFECT AND LUBRICANT MIXTURES THEREOF.
US2442457A (en) Stabilization of amines with 2-alkyl-4 alkoxyphenols
EP0078757B1 (en) Imines of 2-(4-phenyl-piperazinylethyl) anilines, process for their preparation and their use in medicine
US2364122A (en) Oil additive
CN112760158B (en) Gasoline engine lubricating oil composition and preparation method thereof
SU1169970A1 (en) Iso-butylthioacetothiomorpholide as multifunctional additive to lubricating oils
SU1426972A1 (en) Bis-(hexylthioacetyl)-disulfide as functional additive to lubricants
SU1447818A1 (en) 5-methyl-2-oxyphenylcarbonylmethyl ester of butyltrithiocarbonic acid as multifunction additive to lubricants
SU1498762A1 (en) Bis-butylthiocarbonylmethylsulfide as multifunctional additive to lubricating oils
US4136044A (en) Lubricant composition containing esters of arylaminophenoxyalkyl carboxylic acids
US3984337A (en) Lubricant compositions containing naphthylamino benzamide antioxidants