SU149105A1

SU149105A1 - The method of obtaining monoalkyl substituted amides of aromatic sulfonic acids

Info

Publication number: SU149105A1
Application number: SU693018A
Authority: SU
Inventors: С.И. Бурмистров
Original assignee: С.И. Бурмистров
Priority date: 1961-01-11
Filing date: 1961-01-11
Publication date: 1961-11-30

Description

Предложен способ получени моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот, заключающийс в том, что алкилирование осуществл ют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повыщенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном. Это позвол ет расширить сырьевую базу.A method is proposed for producing monoalkyl-substituted amides of aromatic sulfonic acids, which consists in that the alkylation is carried out by secondary alcohols or alkenes in a solution of concentrated sulfuric acid at elevated temperature, followed by extraction of the product with dichloroethane. This allows for expanding the resource base.

При осуществлении способа 0,2 мол амида ароматической сульфокислоты раствор ют в 100-400 мл 80-95%-ной H2SO4 и при 20-80° добавл ют 0,2-0,4 мол вторичного спирта или алкена. Реакционную массу перемещивают в течение 1-6 часов.In the process, 0.2 mol of aromatic sulfonic acid amide is dissolved in 100-400 ml of 80-95% H2SO4 and 0.2-0.4 mol of secondary alcohol or alkene is added at 20-80 °. The reaction mass is moved within 1-6 hours.

Теплый сернокислотный раствор экстрагируют несколько раз дихлорэтаном , затем экстракт промывают водой, 1,5 н. раствором щелочи. Дихлорэтан отгон ют с вод ным паром, а оставщийс продукт алкилировани отдел ют от воды и сущат.The warm sulfuric acid solution is extracted several times with dichloroethane, then the extract is washed with water, 1.5N. alkali solution. Dichloroethane is distilled off with water vapor, and the remaining alkylation product is separated from water and is obtained.

Пример 1. 0,2 мол л-этилбензолсульфамида раствор ют в 200 мл 80%-ной H2SO4. Смесь при перемещивании нагревают до 70° и при этой температуре в течение 1 часа к ней добавл ют 0,4 мол технического изопропилового спирта. Реакцию ведут еще 2 часа. Кислый раствор дважды экстрагируют при 50° дихлорэтаном. Экстракт отдел ют от сернокислотного сло , промывают водой и 1,5 н. раствором щелочи . После удалени дихлорэтана получают п-этилбензолсульфонилизопропиламид в виде светло-желтой маслообразной жидкости. Выход 84% от теоретического. Свойства П2° 1,5243, df 1,119.Example 1. 0.2 mol of l-ethylbenzene sulfamide is dissolved in 200 ml of 80% H2SO4. The mixture was heated to 70 ° while moving, and at this temperature 0.4 mol of technical isopropyl alcohol was added to it. The reaction is carried out for another 2 hours. The acidic solution is extracted twice with 50 ° dichloromethane. The extract is separated from the sulfuric acid layer, washed with water and 1.5N. alkali solution. After removal of dichloroethane, p-ethylbenzenesulfonylisopropylamide is obtained as a light yellow oily liquid. Output 84% of theoretical. Properties П2 ° 1,5243, df 1,119.

Пример 2. 0,1 мол п-хлорбензолсульфамида раствор ют в 150 мл 85%-ной H2S04 и при 60 добавл ют 0,13 мол циклогексанола в течение 1,5 часа. Реакцию ведут еще 1 час при посто нном перемещивании и температуре 60°. После экстракции дихлорэтаном и последующей обработки экстракта получают 91%-ный выход л-хлорбензолсульфонил-циклогексиламида . Т. пл. продукта 104-105°.Example 2. 0.1 mol of p-chlorobenzene sulphamide was dissolved in 150 ml of 85% H2SO4 and 0.13 mol of cyclohexanol was added at 60 over 1.5 hours. The reaction is carried out for another 1 hour at a constant displacement and a temperature of 60 °. After extraction with dichloroethane and subsequent processing of the extract, a 91% yield of l-chlorobenzenesulfonyl-cyclohexylamide is obtained. T. pl. product 104-105 °.

№ 149105-2Пример 3. 0,1 мол белого стрептоцида раствор ют в 100 мл 85%-ной H2SO4 и при 70° добавл ют 0,2 мол изопропилового спирта. Перемешивание продолжают еще 5 часов при 70°. Раствор разбавл ют водой до 500 мл и осторожно нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака (общий объем после нейтрализации 1000 мл). Выделивщийс осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.No. 149105-2 Example 3. 0.1 mol of a white streptocide is dissolved in 100 ml of 85% H2SO4 and 0.2 mol of isopropyl alcohol is added at 70 °. Stirring is continued for another 5 hours at 70 °. The solution is diluted with water to 500 ml and carefully neutralized with concentrated aqueous ammonia solution (total volume after neutralization with 1000 ml). The precipitate was filtered off, washed with water and dried.

Выход п-аминобензолсульфонил-изопропиламида 91% (от теоретического ). Т. пл. после очистки 115°.The output of p-aminobenzenesulfonyl-isopropylamide 91% (from theoretical). T. pl. after cleaning 115 °.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот алкилированием арилсульфимидов, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, алкилирование осуществл ют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повыщенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном.The method of producing monoalkyl-substituted amides of aromatic sulfonic acids by alkylation of aryl sulfimides, characterized in that in order to expand the raw material base, the alkylation is carried out with secondary alcohols or alkenes in a solution of concentrated sulfuric acid at elevated temperature, followed by extraction of the product with dichloroethane.