SU379572A1

SU379572A1 - METHOD OF OBTAINING 2-VINILPYRIDINE

Info

Publication number: SU379572A1
Application number: SU1681315A
Authority: SU
Original assignee: Институт органической химии Украинской ССР
Priority date: 1971-07-02
Filing date: 1971-07-02
Publication date: 1973-04-20

Description

1one

Изобретение относитс к области получени 2-винилпиридина, который находит применение дл изготовлени сополимеров с разнообразными свойствами.The invention relates to the field of producing 2-vinylpyridine, which is used to make copolymers with various properties.

В литературе описано несколько способов получени 2-Бинилпиридина. В насто щее врем промышленностью используетс способ получени 2-винилпиридина из а-пиколина и формальдегида с последующей дегидратацией р-оксиэтилпиридина. Выход 50-60%.Several methods for the preparation of 2-Binylpyridine are described in the literature. Currently, the industry uses a method for the preparation of 2-vinylpyridine from α-picoline and formaldehyde, followed by the dehydration of p-hydroxyethylpyridine. Yield 50-60%.

Это достигаетс тем, что на М-окись-2-этилпиридин действуют хлорокисью фосфора. Полученный при этом 2-хлорэтилпиридин нагревают с едким кали в метаноле на вод ной оане с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Выход 85%.This is achieved by the action of phosphorus oxychloride on M-oxide-2-ethylpyridine. The 2-chloroethylpyridine thus obtained is heated with caustic potash in methanol on water with the subsequent extraction of the target product by known methods. Yield 85%.

Пример. 2-Хлорэтилпиридин. В трехгорлый реактор емкостью 0,5 л, снабженный обратным холодильником, мешалкой и термометром , помещают 12,3 г (0,1 моль) М-окси-2этилпиридина , 200 мл безводного бензола и по капл м прибавл ют 15,3 г (0,1 моль) хлорокиси фосфора в 30 мл безводного бензола. Более быстрое прибавление хлорокиси фосфора требует охлаждени реакционной смеси льдом или холодной водой. Затем реакционную смесь выдерживают на кип щей вод ной бане 2 час, а после охланадеии ее выливаютExample. 2-Chlorethylpyridine. In a three-necked 0.5 L reactor equipped with a reflux condenser, a stirrer and a thermometer, 12.3 g (0.1 mol) of M-hydroxy-2 ethyl pyridine, 200 ml of anhydrous benzene are placed and 15.3 g (0 , 1 mol) of phosphorus oxychloride in 30 ml of anhydrous benzene. A faster addition of phosphorus oxychloride requires cooling the reaction mixture with ice or cold water. Then the reaction mixture was kept in a boiling water bath for 2 hours, and after cooling it was poured.

на лед и обрабатывают 30%-ным раствором едкого натра до щелочной реакции. Бензольный раствор отдел ют, водный экстрагируют ( мл) бензолом. Весь бензольный раствор промывают водой, высушивают сульфатом натри , фильтруют, отгон ют растворитель и перегон ют 2-хлорэтилпнридин при 193-195°С или 95-97°С/10 мм рт. ст. Выход 13 г (90%), 2-хлорэтилпиридин бесцветна ,on ice and treated with 30% sodium hydroxide solution until alkaline. The benzene solution is separated, the aqueous is extracted (ml) with benzene. The entire benzene solution is washed with water, dried with sodium sulfate, filtered, the solvent is distilled off and the 2-chloroethylphenridine is distilled at 193-195 ° C or 95-97 ° C / 10 mm Hg. Art. Yield 13 g (90%), 2-chloroethylpyridine is colorless,

темнеюща при сто нии жидкость, раствор етс в бензоле, ацетоне, эфире, хлороформе и других органических растворител х, не раствор етс в воде. Найдено. % С1 24,98 и 24,81; N 9,86 и 9,93.the liquid that darkens on standing, dissolves in benzene, acetone, ether, chloroform and other organic solvents, does not dissolve in water. Found % C1 24.98 and 24.81; N 9.86 and 9.93.

CyHgClN.CyHgClN.

Вычислено, %: С1 25,39; N 10,03. Пример 2. 2-Винилпирид1Нн. В круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 14,2 г (0,1 моль) 2-хлорэт1НЛпир1Идина, добавл ют 8,4 г (0,15 моль) едкого кали в 150- 200 мл метилового спирта. Реакционную смесь кип т т на вод ной бане 4 час. Метанол отгон ют , а остаток обрабатывают водой и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор суща г сульфатом, фильтруют, отгон ют эфир и ij вакууме водоструйного насоса при 80°С/25 мм рт. ст. перегон ют 2-винилпиридин. Это бесцветна жидкость, раствор етс в этаноле, эфире, бензоле, хлороформе, не раствор етс в воде. Выход 9,1 г (85%). Найдено, %: N 12,98 и 12,89.Calculated,%: C1 25.39; N 10.03. Example 2. 2-Vinylpyrid1Nn. In a 0.5 L round-bottom flask, equipped with a stirrer and reflux condenser, are placed 14.2 g (0.1 mol) of 2-chloroethylNHylfine alcohol. The reaction mixture was boiled in a water bath for 4 hours. The methanol is distilled off and the residue is treated with water and extracted with ether. The ether solution is taken up with sulphate, filtered, the ether is distilled off and the ij vacuum of a water-jet pump at 80 ° C / 25 mm Hg. Art. 2-vinylpyridine is distilled. This colorless liquid dissolves in ethanol, ether, benzene, chloroform, does not dissolve in water. The yield of 9.1 g (85%). Found,%: N 12.98 and 12.89.

C7H7N.C7H7N.

Вычислено, %: N 13,32.Calculated,%: N 13,32.

Хлоргидрат 2- (а,р-дибромэтил)пирид1ина, кристаллы, т. пл. 140-142°С (литературные данные 143-145°С).Chlorohydrate 2- (a, p-dibromoethyl) pyridin, crystals, so pl. 140-142 ° C (literature data 143-145 ° C).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получеи 2-винилп1Иридина, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, на М-ок1Ись-2-этилпир1ИДин действуют хлорокисью фосфора, полученный при этом 2-хлорэтилпиридин нагревают с едким кали в метаноле на вод ной бане с последующим выделением целевого продукта известными приемами.The method of obtaining 2-vinyl 1-Iridine, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, M-hydroxy-2-ethyl pyr-I-Dine acts with phosphorus oxychloride; product known techniques.