SU1421738A1

SU1421738A1 - Способ получени 1-(3-аминопропил)-пирролидина

Info

Publication number: SU1421738A1
Application number: SU864189376A
Authority: SU
Inventors: Татьяна Александровна Зерина; Людмила Николаевна Ивановская; Тамара Леонидовна Антонова; Александр Иванович Сорокин; Сократ Артакович Асатуров; Борис Михайлович Пятин; Нина Ивановна Авдюнина
Original assignee: Московский химико-технологический институт им.Д.И.Менделеева; Предприятие П/Я М-5409; Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СССР
Priority date: 1986-12-31
Filing date: 1986-12-31
Publication date: 1988-09-07

Abstract

Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 1-(3-аминопропш1)-пирро- лидина (АП) - промежуточного продукта дл синтеза лекарственного препарата . Цель - повьшение выхода АП,.упрощение процесса и улучшение условий труда..Дл этого каталитическое восстановление 1 - (2-пропионитрШ1) -пи|г- ролидина провод т электрохимическим путем на электроде (из стеклоуглерода , покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности като-i . да) при концентрации в растворе ис- хрднрго вещества 3-9% иНС1 10-15%, 10- 15&deg; С иллотности тока 2-3 А/дм . В данном способе процесс протекает при нормальном давлении без пирофорного катализатора, что позвол ет получить целевой продукт без примесей вторичных и третичных аминов с выходом до 90% против 64% в известном способе. 3 табл. W

Description

4:

to

СО

оо

Изобретение относитс к способу получени 1-(3-аминопропил)-пирроли- дйна (Aim) - промежуточного продук- т4 в синтезе лекарственного препарата антиспазматического действи .

Цель изобретени - повьшение выхода целевого продукта, упрощение пр|оцесса и улучшение условий труда з4 счет каталитического восстановлени 1-(2 пропионитрил)-пирролидина электрохимическим способом на элек- из стекло углерода, покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 г/д поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе сол ной кислоты, при 10- и плотности тока 2-3 А/дм,

Пример 1. В катодное прост- р 1нство электрохимической чейки заливают католит, содержащий 9 мас.% исходного нитрила и Ю мас.% концентрированной сол ной кислоты с ра- створенным, в ней.хлористым паллади- . ем (из расчета 0,005 г Pd/дм поверхности электрода), Общий вес ка- толита составл ет 40 г. Затем в чейку помещают электрод. Восстановление

ведут при , плотности тока 2 А/дм в течение 10 ч (теоретическое количество электричества). Получают 2,92 г конечного продукта в виде амина, что составл ет 78%.

Пример 2. В катодное пространство электрохимической чейки заливают католит, содержащий 3 мас.% исходного нитрила, 10 мас.% концентрированной сол ной кислоты с растворенным в ней хлористым палладием (из расчета 0,007 г Pd/дм поверхности электрода). Общий вес ка:толита составл ет 40 г. Затем в чейку помеща- ют электрод. Восстановление ведут при , плотности тока 2 А/дм в течение-,3 ч 20 мин (теоретическое ко ;(шчество электричества) . Получают 1,05 г конечного продукта в виде амина , что составл ет 84%.

0

5

0

5

0

Услови проведени электролиза и выходы полученного 1-(3-аминопро пил)- пирролидина приведены в табл.1.

Физико-химические свойства получен- ного.двещества приведены в табл.2.

Состав 1-ХЗ-аминопропил)-пирролидина приведен в табл. 3.

Из анализа табл.1 следует, что выходы АПП, превьшающие полученные, в известном способе (64%), могут быть обеспечены при проведении электрохимического восстановлени в области концентраций исходного вещества 3- 9%,кислоты 10-15%, паллади 0,005- 0,007 г/дм поверхности катода при 10-15°С и плотности тока 2-3 А/дм.

Исследовани физико-химических свойств, а также результаты элементного анализа, полученного по известному способу получени 1г(3-аминопро- пил)-пирролидина, подтверждают его идентичность химически синтезируемому веществу (табл.2, 3).

В отличие от известного в предлагаемом способе процесс протекает при нормальном давлении в отсутствии пирофорного катализатора и позвол ет Получать продукт, незагр зненный вто- ричны.ми и третичными аминами. Следовательно , предложенный способ позвогг л ет получать высокие выходы конечного продукта при улучщении условий труда и упрощении процесса. Формула и.зобретени

Способ получени 1-(3-аминопропш1- пирролидина)методом каталитического восстановлени 1-(2-пропионитрил)-пир- роли,цина, отличающийс тем, что, с целью повьшхени выхода целевого продукта, упрощени процесса и улучшени условий труда, каталитическое восстановление 1-(2-про- пионитрил)-пирролидина провод т электрохимически на электроде из стекло- углерода, покрытом палладием иэ расчета 0,005-0,007 г/дм поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходно- го вещества, 10-15%-ном растворе сол ной кислоты при 10-15 С и плотности тока 2-3 А/дм ..

1- (3-Аминопропил)-пирро- лидин, химически синтезируемый

1-(3-Аминопропил)-пирро- лидин, полученный электрохимически

U217384

Таблица 1

1,4695-1,4720

1,4718

14217386

Таблица 3

62,625

12.50

21,875

65,90 12,40 21,70

Claims

Формула изобретения

Способ получения 1-(3-аминопропилпирролидина)методом каталитического восстановления 1-(2-пропионитрил)-пирролидина, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, упрощения процесса и улучшения условий труда, каталитическое восстановление 1-(2-про- < пионитрил)-пирролидина проводят электрохимически на электроде из стеклоуглерода, покрытом палладием из расчета 0,005-0,007 т/дм¹ поверхности катода, в 3-9%-ном растворе исходного вещества, 10-15%-ном растворе соляной кислоты при 10-15 С и плотности тока 2-3 А/дм .

Таблица 1

Опыт Температура, °C Плотность тока, А/дм¹ С иск 0 нее Cpoi, г/дм² Выход, % 1 10 2,0 6 10 0,007 79 2 15 2,0 6 10 0,007 70 3 20 2,0 6 10 0,007 65 4 10 2,0 1 10 0,007 90 5 10 2,0 3 10 0,007 84 6 10 2,0 6 ю 0,007 79 7 . 10 2,0 9 10 0,007 . 80 8 10 2,0 12 10 0,007 61 9 10 2,5 9 10 0,007 75 10 10 3,0 9 10 0,007 68 И 10 4,0 9 10 0,007 60 12 10 2,0 9 7 0,007 65 13 10 2,0 9 15 0,007 80 14 10 2,0 9 10 0,01 1 78 15 10 2,0 9 10 0,005 78 16 10 9 2,0 9 10 0,004 60

Таблица 2

Вещество и метод его получения i Т °г при Р = = 20мм рт.ст. 10 ^пг 1-(3-Аминопропил)-пирролидин, химически синтезируемый 82,0 1,4695-1,4720 1-(3-Аминопропил)-пирролидин, полученный электрохимически 82,0 1,4718

Таблица 3

Элемент Состав 1-(3-аминопропил)пирролидина Вычисленный теоретически , % Полученный электрохимически , Z Углерод 62,625 65,90 Водород 12.50 12,40 Азот 21,875 21,70