JPH06299385A - 水酸化第四級アンモニウム水溶液および有機カルボン 酸の製造方法 - Google Patents
水酸化第四級アンモニウム水溶液および有機カルボン 酸の製造方法Info
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- JPH06299385A JPH06299385A JP23007192A JP23007192A JPH06299385A JP H06299385 A JPH06299385 A JP H06299385A JP 23007192 A JP23007192 A JP 23007192A JP 23007192 A JP23007192 A JP 23007192A JP H06299385 A JPH06299385 A JP H06299385A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 少電力で、簡便かつ安価に純度の高い第四級
アンモニウム水酸化物と有機カルボン酸とを製造する方
法を提供する。 【構成】 陽イオン交換膜と陰イオン交換膜との間にバ
イポーラ膜を隔膜として配した電気透析装置を用いて第
四級アンモニウム有機酸塩から第四級アンモニウム水酸
化物と有機カルボン酸とを製造する。
アンモニウム水酸化物と有機カルボン酸とを製造する方
法を提供する。 【構成】 陽イオン交換膜と陰イオン交換膜との間にバ
イポーラ膜を隔膜として配した電気透析装置を用いて第
四級アンモニウム有機酸塩から第四級アンモニウム水酸
化物と有機カルボン酸とを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子工業における表面
処理液、電解コンデンサーにおける電解質、あるいはポ
リカーボネート樹脂用の重合触媒、ゼオライト触媒の製
造時に、広範かつ大量に使用される第四級アンモニウム
水酸化物と、溶剤あるいは種々の有機化合物の原料とし
て有用な有機カルボン酸の製造方法に関するものであ
る。
処理液、電解コンデンサーにおける電解質、あるいはポ
リカーボネート樹脂用の重合触媒、ゼオライト触媒の製
造時に、広範かつ大量に使用される第四級アンモニウム
水酸化物と、溶剤あるいは種々の有機化合物の原料とし
て有用な有機カルボン酸の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、第四級アンモニウム有機酸塩を電
解して水酸化第四級アンモニウムを製造する方法が特開
昭６０−１００９６０号公報に記載されている。しか
し、この方法では陽極室に生成した有機酸が電解条件下
で分解し、過剰の電気量を必要とし、さらには、有機酸
が陽極を腐食し、陽極の寿命を短くする等の欠点を有し
ている。また、この方法では、純度の高い有機酸は得ら
れず、その収量も低い。さらには、電気分解を行うため
に一槽毎に陽極、陰極を配置するため電解槽が大型化す
る等の欠点も有している。
解して水酸化第四級アンモニウムを製造する方法が特開
昭６０−１００９６０号公報に記載されている。しか
し、この方法では陽極室に生成した有機酸が電解条件下
で分解し、過剰の電気量を必要とし、さらには、有機酸
が陽極を腐食し、陽極の寿命を短くする等の欠点を有し
ている。また、この方法では、純度の高い有機酸は得ら
れず、その収量も低い。さらには、電気分解を行うため
に一槽毎に陽極、陰極を配置するため電解槽が大型化す
る等の欠点も有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、上記のよ
うな従来方法の種々の問題点を解決し、簡便かつ安価な
方法で第四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン
酸を高収率で製造する方法を提供するものである。
うな従来方法の種々の問題点を解決し、簡便かつ安価な
方法で第四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン
酸を高収率で製造する方法を提供するものである。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、上記の
ような従来技術における種々の問題点を解決すべく鋭意
検討を行い、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜との間に
バイポーラ膜を隔膜として用いた電気透析槽を使用する
ことにより、第四級アンモニウム有機酸塩から、容易に
第四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン酸とを
高収率で得る製法を見い出し本発明を成すに至った。
ような従来技術における種々の問題点を解決すべく鋭意
検討を行い、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜との間に
バイポーラ膜を隔膜として用いた電気透析槽を使用する
ことにより、第四級アンモニウム有機酸塩から、容易に
第四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン酸とを
高収率で得る製法を見い出し本発明を成すに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ
3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・Ｘ- （但し、式中のＲ1 〜Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基、
またはヒドロキシアルキル基、Ｘはカルボキシル基を有
する機酸を示す）にて表される第四級アンモニウム有機
酸塩の水溶液から、一般式 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・ＯＨ- （但し、式中のＲ1
〜Ｒ4 は前記と同じ）で表される第四級アンモニウム水
酸化物と、一般式ＸＨ（但し、式中のＸは前記と同じ）
で表される有機カルボン酸を製造するに際し、陽イオン
交換膜と陰イオン交換膜との間に、バイポーラ膜を隔膜
として用いた電気透析槽を使用することを特徴とする第
四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン酸の製造
方法に関する。
3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・Ｘ- （但し、式中のＲ1 〜Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基、
またはヒドロキシアルキル基、Ｘはカルボキシル基を有
する機酸を示す）にて表される第四級アンモニウム有機
酸塩の水溶液から、一般式 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・ＯＨ- （但し、式中のＲ1
〜Ｒ4 は前記と同じ）で表される第四級アンモニウム水
酸化物と、一般式ＸＨ（但し、式中のＸは前記と同じ）
で表される有機カルボン酸を製造するに際し、陽イオン
交換膜と陰イオン交換膜との間に、バイポーラ膜を隔膜
として用いた電気透析槽を使用することを特徴とする第
四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン酸の製造
方法に関する。
【０００６】本発明における第四級アンモニウム有機酸
塩は、下式で表される化合物であり、 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・Ｘ- （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基、また
はヒドロキシアルキル基、Ｘはカルボキシル基を有する
機酸を示す。）具体的には、テトラメチルアンモニウム
ギ酸塩、テトラメチルアンモニウム酢酸塩、テトラメチ
ルアンモニウムプロピオン酸塩、テトラメチルアンモニ
ウムシュウ酸塩、テトラメチルアンモニウムマロン酸
塩、テトラメチルアンモニウムマロン酸塩、テトラメチ
ルアンモニウムマレイン酸塩、テトラメチルアンモニウ
ムコハク酸塩、テトラメチルアンモニウム安息香酸塩、
トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム酢酸塩、テト
ラエチルアンモニウムギ酸塩、テトラエチルアンモニウ
ム酢酸塩、トリメチルエチルアンモニウムギ酸塩、ジメ
チルジエチルアンモニウムギ酸塩、メチルトリエチルア
ンモニウムギ酸塩等があげられる。これらの第四級アン
モニウム有機酸塩は、第三級アミンと有機カルボン酸エ
ステルから、容易に製造される。
塩は、下式で表される化合物であり、 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・Ｘ- （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルキル基、また
はヒドロキシアルキル基、Ｘはカルボキシル基を有する
機酸を示す。）具体的には、テトラメチルアンモニウム
ギ酸塩、テトラメチルアンモニウム酢酸塩、テトラメチ
ルアンモニウムプロピオン酸塩、テトラメチルアンモニ
ウムシュウ酸塩、テトラメチルアンモニウムマロン酸
塩、テトラメチルアンモニウムマロン酸塩、テトラメチ
ルアンモニウムマレイン酸塩、テトラメチルアンモニウ
ムコハク酸塩、テトラメチルアンモニウム安息香酸塩、
トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム酢酸塩、テト
ラエチルアンモニウムギ酸塩、テトラエチルアンモニウ
ム酢酸塩、トリメチルエチルアンモニウムギ酸塩、ジメ
チルジエチルアンモニウムギ酸塩、メチルトリエチルア
ンモニウムギ酸塩等があげられる。これらの第四級アン
モニウム有機酸塩は、第三級アミンと有機カルボン酸エ
ステルから、容易に製造される。
【０００７】本発明に使用したバイポーラ電気透析装置
を図−１に示す。本発明に使用されるバイポーラ電気透
析装置は、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜との間に、
バイポーラ膜を隔膜として配した構造のものであり、図
−１に示すように基本的には３室からなる。１槽では、
左側のカチオン交換膜より第四級アンモニウムイオンが
透過し、右側のバイポーラ膜の陰イオン交換体面より水
の解離により発生した水酸基イオンと反応し、第四級ア
ンモニウム水産化物を生成する。２槽では、左側のバイ
ポーラ膜の陽イオン交換体面より水の解離により発生し
た水素イオンと右側のアニオン交換膜から透過した有機
酸イオンとが反応し、有機カルボン酸塩を生成する。３
槽は、いわゆる原料供給槽であり、第四級アンモニウム
有機カルボン酸塩が、左側のアニオン交換膜を透過し、
有機イオンが２槽に流入し、右側のカチオン交換膜を透
過し、第四級アンモニウムイオンが４槽に流入する。４
槽は１槽と同様の反応が起こり、５槽では２槽と同様の
反応が進行する。このようにバイポーラ電気透析装置は
電解装置に比べ、このように一槽ごとに陽極、陰極を配
置せずアニオン、カチオン交換膜、バイポーラ膜を組み
込んだ構造であり、装置の小型化ができる利点もある。
を図−１に示す。本発明に使用されるバイポーラ電気透
析装置は、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜との間に、
バイポーラ膜を隔膜として配した構造のものであり、図
−１に示すように基本的には３室からなる。１槽では、
左側のカチオン交換膜より第四級アンモニウムイオンが
透過し、右側のバイポーラ膜の陰イオン交換体面より水
の解離により発生した水酸基イオンと反応し、第四級ア
ンモニウム水産化物を生成する。２槽では、左側のバイ
ポーラ膜の陽イオン交換体面より水の解離により発生し
た水素イオンと右側のアニオン交換膜から透過した有機
酸イオンとが反応し、有機カルボン酸塩を生成する。３
槽は、いわゆる原料供給槽であり、第四級アンモニウム
有機カルボン酸塩が、左側のアニオン交換膜を透過し、
有機イオンが２槽に流入し、右側のカチオン交換膜を透
過し、第四級アンモニウムイオンが４槽に流入する。４
槽は１槽と同様の反応が起こり、５槽では２槽と同様の
反応が進行する。このようにバイポーラ電気透析装置は
電解装置に比べ、このように一槽ごとに陽極、陰極を配
置せずアニオン、カチオン交換膜、バイポーラ膜を組み
込んだ構造であり、装置の小型化ができる利点もある。
【０００８】このバイポーラ電気透析槽に使用される陽
極としては、ニッケル、炭素、ステンレス鋼、あるい
は、白金、イリジウムで被覆されたチタン電極等を使用
することが出来る。また陰極としては、ステンレス鋼、
ニッケル等の電極が使用出来る。これらの陽極、陰極
は、板状、棒状、網状、多孔板状等のいずれの形状でも
使用出来る。
極としては、ニッケル、炭素、ステンレス鋼、あるい
は、白金、イリジウムで被覆されたチタン電極等を使用
することが出来る。また陰極としては、ステンレス鋼、
ニッケル等の電極が使用出来る。これらの陽極、陰極
は、板状、棒状、網状、多孔板状等のいずれの形状でも
使用出来る。
【０００９】本発明における電気透析槽は、直流電流を
印加することによって実施されるが、その電流密度は
０．１〜２０Å／ｄｍ2 で充分であり、好ましくは１〜
１０Å／ｄｍ2 であり、電気透析時の温度は１０〜５０
℃の範囲が好ましい。なお、本発明の方法は、回分式、
半回分式、連続式の何れの方法でも実施し得る。
印加することによって実施されるが、その電流密度は
０．１〜２０Å／ｄｍ2 で充分であり、好ましくは１〜
１０Å／ｄｍ2 であり、電気透析時の温度は１０〜５０
℃の範囲が好ましい。なお、本発明の方法は、回分式、
半回分式、連続式の何れの方法でも実施し得る。
【００１０】
実施例１ １Ｎテトラメチルアンモニウムギ酸塩水溶液（１２．１
８重量％）を原料とし、酸溶液には、０．１Ｎギ酸水溶
液（０．４７重量％）、アルカリ溶液には、０．１Ｎテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液
（１．０９重量％）、電極液として１Ｎテトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド水溶液（１２．１８重量
％）を調整した。次に、図−１に示した陽イオン交換膜
と陰イオン交換膜との間にバイポーラ膜を隔膜として組
み込んみ、これを１セルとして合計５セルからなる電気
透析装置を用いた。電極として、陽極には網状ニッケル
を使用し、陰極には網状ＳＵＳ３１６を使用し、原料室
に１Ｎテトラメチルアンモニウムギ酸塩水溶液を循環
し、酸生成室には０．１Ｎギ酸水溶液を循環し、アルカ
リ生成室には、０．１Ｎテトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド水溶液を循環した。また、電極室には電
極液として０．１Ｎテトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド水溶液を循環した。上記電気透析装置に、１
Å／ｄｍ2 の直流電流を印加し、反応温度２５℃にて電
気透析を行なった。その際の平均電圧は、１３．０Ｖで
通電を行なった。また、電気透析は窒素雰囲気下で行な
った。通電終了後、テトラメチルアンモニウムギ酸塩水
溶液の原料転化率は９１％、酸生成選択率は９５％、酸
生成電流効率は９０％であり、５．０重量％のギ酸水溶
液が得られた。また、アルカリ生成選択率は９１％、ア
ルカリ生成電流効率は８７％であり、７．４重量％のテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液が得
られた。
８重量％）を原料とし、酸溶液には、０．１Ｎギ酸水溶
液（０．４７重量％）、アルカリ溶液には、０．１Ｎテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液
（１．０９重量％）、電極液として１Ｎテトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド水溶液（１２．１８重量
％）を調整した。次に、図−１に示した陽イオン交換膜
と陰イオン交換膜との間にバイポーラ膜を隔膜として組
み込んみ、これを１セルとして合計５セルからなる電気
透析装置を用いた。電極として、陽極には網状ニッケル
を使用し、陰極には網状ＳＵＳ３１６を使用し、原料室
に１Ｎテトラメチルアンモニウムギ酸塩水溶液を循環
し、酸生成室には０．１Ｎギ酸水溶液を循環し、アルカ
リ生成室には、０．１Ｎテトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド水溶液を循環した。また、電極室には電
極液として０．１Ｎテトラメチルアンモニウムハイドロ
オキサイド水溶液を循環した。上記電気透析装置に、１
Å／ｄｍ2 の直流電流を印加し、反応温度２５℃にて電
気透析を行なった。その際の平均電圧は、１３．０Ｖで
通電を行なった。また、電気透析は窒素雰囲気下で行な
った。通電終了後、テトラメチルアンモニウムギ酸塩水
溶液の原料転化率は９１％、酸生成選択率は９５％、酸
生成電流効率は９０％であり、５．０重量％のギ酸水溶
液が得られた。また、アルカリ生成選択率は９１％、ア
ルカリ生成電流効率は８７％であり、７．４重量％のテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液が得
られた。
【００１１】実施例２ １Ｎテトラメチルアンモニウム酢酸塩水溶液（１０．２
１重量％）を原料とし、酸溶液には、０．１Ｎ酢酸水溶
液（０．６３重量％）、アルカリ溶液には、０．１Ｎテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液
（１．０４重量％）、電極液として１Ｎテトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド水溶液（１２．１９重量
％）を調整した以外は実施例１と同様の電気透析装置を
使用し、１Å／ｄｍ2 の直流電流を印加し、反応温度２
５℃にて電気透析を行なった。その際の平均電圧は、１
５．０Ｖで通電を行なった。また、電気透析は窒素雰囲
気下で行なった。通電終了後、テトラメチルアンモニウ
ム酢酸塩水溶液の原料転化率は８９％、酸生成選択率は
９４％、酸生成電流効率は９０％であり、４．５重量％
の酢酸水溶液が得られた。また、アルカリ生成選択率は
９１％、アルカリ生成電流効率は９３％であり、７．０
重量％のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド
水溶液が得られた。
１重量％）を原料とし、酸溶液には、０．１Ｎ酢酸水溶
液（０．６３重量％）、アルカリ溶液には、０．１Ｎテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液
（１．０４重量％）、電極液として１Ｎテトラメチルア
ンモニウムハイドロオキサイド水溶液（１２．１９重量
％）を調整した以外は実施例１と同様の電気透析装置を
使用し、１Å／ｄｍ2 の直流電流を印加し、反応温度２
５℃にて電気透析を行なった。その際の平均電圧は、１
５．０Ｖで通電を行なった。また、電気透析は窒素雰囲
気下で行なった。通電終了後、テトラメチルアンモニウ
ム酢酸塩水溶液の原料転化率は８９％、酸生成選択率は
９４％、酸生成電流効率は９０％であり、４．５重量％
の酢酸水溶液が得られた。また、アルカリ生成選択率は
９１％、アルカリ生成電流効率は９３％であり、７．０
重量％のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド
水溶液が得られた。
【００１２】
【発明の効果】以上のように、本発明は電解法に比べ少
ない電気量で、簡便かつ安価に純度の高い第四級アンモ
ニウム水酸化物および有機カルボン酸を高収率で製造す
ることができるものである。
ない電気量で、簡便かつ安価に純度の高い第四級アンモ
ニウム水酸化物および有機カルボン酸を高収率で製造す
ることができるものである。
【００１３】
【図１】図−１
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年７月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】削除 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年７月４日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】追加
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】バイポーラ電気透析装置の概要を示す。
【符号の説明】 Ｋ：陽イオン交換膜 Ａ：陰イオン交換膜 Ｂ：バイポーラ膜、ａ：陰イオン交換体面、ｂ：陽イオ
ン交換体面
ン交換体面
【手続補正３】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅原 靖 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・Ｘ- （但し、式中のＲ1 〜Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ3 のアルキル基、
またはヒドロキシアルキル基、Ｘはカルボキシル基を有
する機酸を示す）にて表される第四級アンモニウム有機
酸塩の水溶液から、一般式 〔Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｎ〕+ ・ＯＨ- （但し、式中のＲ1
〜Ｒ4 は前記と同じ）で表される第四級アンモニウム水
酸化物と、一般式ＸＨ（但し、式中のＸは前記と同じ）
で表される有機カルボン酸を製造するに際し、陽イオン
交換膜と陰イオン交換膜との間に、バイポーラ膜を隔膜
として用いた電気透析槽を使用することを特徴とする第
四級アンモニウム水酸化物および有機カルボン酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23007192A JPH06299385A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 水酸化第四級アンモニウム水溶液および有機カルボン 酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23007192A JPH06299385A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 水酸化第四級アンモニウム水溶液および有機カルボン 酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06299385A true JPH06299385A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=16902090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23007192A Pending JPH06299385A (ja) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | 水酸化第四級アンモニウム水溶液および有機カルボン 酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06299385A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998009002A1 (en) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Sachem, Inc. | Preparation of onium hydroxides in an electrochemical cell |
| EP1472188A1 (en) * | 2002-01-03 | 2004-11-03 | Sachem, Inc. | Purification of onium hydroxides by electrodialysis |
| CN109265358A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-25 | 南京元亨化工科技有限公司 | 一种基于电离子交换制备高纯四丙基氢氧化铵的方法 |
-
1992
- 1992-08-28 JP JP23007192A patent/JPH06299385A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998009002A1 (en) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Sachem, Inc. | Preparation of onium hydroxides in an electrochemical cell |
| US5833832A (en) * | 1996-08-30 | 1998-11-10 | Sachem, Inc. | Preparation of onium hydroxides in an electrochemical cell |
| JP2000517379A (ja) * | 1996-08-30 | 2000-12-26 | サッチェム，インコーポレイテッド | 電気化学セルでのオニウムヒドロキシドの調製 |
| EP1472188A1 (en) * | 2002-01-03 | 2004-11-03 | Sachem, Inc. | Purification of onium hydroxides by electrodialysis |
| EP1472188A4 (en) * | 2002-01-03 | 2005-05-04 | Sachem Inc | PURIFICATION OF ONIUM HYDROXIDES BY ELECTRODIALYSIS |
| CN109265358A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-25 | 南京元亨化工科技有限公司 | 一种基于电离子交换制备高纯四丙基氢氧化铵的方法 |
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