SU1373708A1

SU1373708A1 - Способ получени 5,6-диарил-2-карбокси-4,7-диоксо-5н-пирроло-(3,4-в)пиранов

Info

Publication number: SU1373708A1
Application number: SU864102783A
Authority: SU
Inventors: Юрий Сергеевич Андрейчиков; Владимир Леонидович Гейн; Лариса Олеговна Коньшина
Original assignee: Пермский фармацевтический институт
Priority date: 1986-08-04
Filing date: 1986-08-04
Publication date: 1988-02-15

Description

(21)4102783/28-ОЛ

(22)ОА.08.86

(46) 15,02,88. Бюл, № 6

(71)Пермский фармацевтический институт

(72)Ю,С,Андрейчиков, В.Л,Гейн и Л,0,Коньшина

(53)547,814,07 (088,8)

I

(56)Гетероциклические соединени /

Под ред, Р.Элдерфилда, М,: Ин,лит, 1953, т,1, с, 287-303,

(54)СПОСОБ ПОЛУ.ЧЕНИЯ 5,6-ДИАРИЛ-2- -КАРБОКСИ-4,7-ДИОКСО-5Н-ПИРРОЛО (3,4-Ь) ПИРАНОВ

(57)Изобретение касаетс замещенных кислородогетероциклических веществ,

в частности получени 5,6-дифенил- -(или п-нитрофенил)-2-карбокси-4,7- -диоксо-5Н-пирроло(3,4-Ь)-пиранов (ОПР), которые могут быть использованы как противомикробные средства в медицине. Цель - создание способа получени новых активных веществ указанного класса. Синтез ОПР ведут кислым гидролизом 4-этоксалилацетил- -1,5-дифенил(или п-нитрофенил) тет- рагидропиррол-2,3-диона в присутствии конц, НС1 при кип чении. Характеристики Cj(,H,3N05, выход 96%, т.пл. 229-231 С; , выход 90%, т.пл. 232-235 С, Новые ОПР растворимы в диоксане, ацетоне, и их получают из доступных исходных веществ с высоким выходом.

с

(Л

00

Изобретение относитс к иопому способу получени новых соедииепш, л именно 5 ,6-диари.г1-2-карбокси- (, 7- -диоксо-5Н-пирроло(3,А-Ь)пиранов, которые могут быть применени в медицине в качестве противомикробных средств.

Цель изобретени - получение новых соединений в р ду производных пирроло (3,4-Ь) иирандионов, обладающих биологической активностью.

Пример 1. 5,6-Дифе1иш-2- -карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиран.

1 г (0,0025 М) 4-этоксалилацети.т1- -1,5-дифенилтетрагидропиррол-2,3- -диона кип т т в концентрированной сол ной кислоте в течение 6 ч. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой и получают 0,85 г (96%) тг.еле- вого продукта, Т.пл. 229-231 С (разл из уксусной кислоты).

N

Найдено, 4,12.

И „NO,

Г, 69,28; И 3,70;

го

3,77;

N

Вычислено, %: С 69,16; 4,03.

Пример 2. 5-(п-Нитрофе 1ил)- -6-фенил-2-карбокси-4,7-диоксо-5П- -пирроло(3,4-Ь)пиран,

1 г (0,0023 М) 4-этоксал11лаце- тил- 1 -фенил-5- (п-нитрофенил) тет ра- гидропиррол-2,3-диона кип т т в концентрированной сол ной кислоте в те- -чение 20 ч. Затем осадок отфильтровывают , промывают водой и получают 0,80 г (90%) целевого продукта.Т,пл. 232-233 С (разл., из yKcynioii кислоты ) .

N

Найдено, %: 7,20. . ,,N,0,

С 61 ,01; И 3,16;

С 61,23; Н 3,08;

Вычислено, N 7,14.

В ИК-спектрах полученных соединений присутствуют полосы поглощени карбоксильной группы при 1725-1710 с лактамного карбонила при 1655кето1И{ого карбонила, соп- с кратными св з ми, при см .Валентные колебани

1668 см- и

р женного

1620-1642

гидроксильной группы обусловливают полосы поглощени при 3475,3590 см .

В ПМР-спектрах кроме мультиплета ароматических протонов с центром при 7,25-7,38 м.д. присутствует синглет

мет1И1ового протона в положении 3 цри 6,92-6,85 м.д. и синглет протона в положении 5 при 6,37-6,58 м.д. Сигнал , обусловленный протоном гидро- КСИЛЫ10Й группы, наблюдаетс при

4,83-5,91 м.д.

Полученные соединени представл ют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в диоксане, ацетоне, уксусной кислоте.

Предлагаемый способ св зан с использованием доступных исходных веществ , прост, характеризуетс высоким выходом целевых продуктов.

Claims

Формула изобретени

Способ получени 5,6-диарил-2- -карбокси-4,7-диоксо-5Н-пирроло (3,4-Ь)пиранов общей формулы

35

соон

5

0

где о т

R, - CJ1,

или CgH,

с fi-J i rJ i I - rt

л и ч a ю щ и и с тем, что соответствующий 4-этоксалилацетил- -1,5-диарилтетрагидропиррол-2,3-дион общей формулы дц

ft( СОСИуСОСООС,Н,

где R - имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с концентрированной сол ной кислотой при температуре кипени реакционной смеси.