SU608477A3 - Способ получени производных 3-карбамоилоксиметилцефалоспорина - Google Patents
Способ получени производных 3-карбамоилоксиметилцефалоспоринаInfo
- Publication number
- SU608477A3 SU608477A3 SU721855292A SU1855292A SU608477A3 SU 608477 A3 SU608477 A3 SU 608477A3 SU 721855292 A SU721855292 A SU 721855292A SU 1855292 A SU1855292 A SU 1855292A SU 608477 A3 SU608477 A3 SU 608477A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- thienylacetamido
- ethyl acetate
- cephem
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- -1 methoxymethyl ester Chemical class 0.000 claims description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 claims description 6
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 108010013043 Acetylesterase Proteins 0.000 claims description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims description 3
- 102100036617 Monoacylglycerol lipase ABHD2 Human genes 0.000 claims description 3
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGOUJJSVYKEJKS-TVKKRMFBSA-N (6r)-8-oxo-4-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C([C@H]1S2)C(=O)N1C(C(=O)O)=CC2NC(=O)CC1=CC=CS1 DGOUJJSVYKEJKS-TVKKRMFBSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- XIURVHNZVLADCM-IUODEOHRSA-N cefalotin Chemical compound N([C@H]1[C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)C)C(O)=O)C(=O)CC1=CC=CS1 XIURVHNZVLADCM-IUODEOHRSA-N 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- NIZHERJWXFHGGU-UHFFFAOYSA-N isocyanato(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)N=C=O NIZHERJWXFHGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YZKJQBUBQFJLMF-JLOHTSLTSA-N (6r)-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid Chemical compound C1([C@@H]2N(C1=O)C(=C(CS2)COC(=O)N)C(O)=O)NC(=O)CC1=CC=CS1 YZKJQBUBQFJLMF-JLOHTSLTSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N cephalosporanic acid Chemical compound S1CC(COC(=O)C)=C(C(O)=O)N2C(=O)C[C@H]21 YGBFLZPYDUKSPT-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
пературе с последую цим кислотным гидролизом полученного продукта и в случае , когда Rj в формуле 1 водород, деэтерификацией блокирующей группы.
По предлагаемому способу спирты превращаютс в соответствующие карбамоилоксисоединени по реакции спирта с триорганосилилизоцианатом с последующим замещением подвижной триорганосилильной группы водородом.
Первую стадию процесса, а именно приготовление промежуточного N -триметилсилилкарбамоилоксисоединени , осуществл ют путем контактировани (, спирта с изоцианатом предпочтительно в апротонном растворителе, таком как метиленхлорид, тетрагидрофуран, диметилформамид и аналогичные. Предпочтительно осуществл ть реакцию в безводных услови х и иметь, по крайней , мере, эквимол рное количество изоцианата дл получени максимальных выходов требуемого промежуточного продукта . Обычно реакцию ведут при , желательно при комнатной температуре. Конкретные услови ведени данного процесса завис т от того, какой спирт подвергают реакции. Удаление защитной группы и ее замещение водородом легко осуществл ют кислотным гидролизом.
Если цефалоспорин, используег-шй в реакции, содержит заместители/ которые взаимодействуют с изоцианатом, такие как оксигруппы или аминогруппы, эти заместители, блокируют или защищают такими группами, как тритил, третичный -бутилоксикарбонил, N -трихлорэтоксикарбонил к аналогичные, и удал ют после введени карбамоилоксигруппы . Например 7-тритиламиноцефалоспоранова кислота взаимодействует с ацетилэстеразой цитрусовых, дава 7-тритиламинадесацетилцефалоспорановую кислоту , котора после реакции с изоцианатом и гидролиза продукта реакции дает 3-карбамоилоксиметильное соединение . Удаление защитной тритильной группы методами известными в данной области, дает З-карбамоилоксиметил-7-аминодесацетилцефалоспорановую кислоту , которую можно ацилировать с помощью известных методов, получа 3-карбамоилоксиметилдесацетилцефалоспорины
3-Оксиметил-7-ациламино-3-цефем-4-карбонова кислота и соответствующие соединени , имеющие заместителем в положение 7 метоксигруппу вместо водорода , могут превращатьс в соответствующие 3 карбамоилоксиметилцефалоспо риновые соединени с помощью предлагаемого процесса.
При осуществлении данного процесса карбоксигруппу цефалоспоринового соединени .блокируют или защищают путем образрвани подход щего производного, которое может легко расщепл тьс без вредного воздействи на / -лактамное кольцо. Обычно предпочитают блокировать карбоксизаместитель путем образовани подход щего сложного эфира. Примерами таких эфиров вл ютс бензиловый , бензгидриловый, метоксиме- . тиловый, П -нитрофениловый, триметилсилиловый , трихлорэтокси-, П -меггвксибензиловый , фталимидметиловый и сукцинимидметиловый сложные эфиры. Эти эфиры можно расщепл ть извеётными методами , получа свободную кислоту.
Пример. 3-Карбомоилоксиметил-7-метокси-7- jb -(2-тиенилацатамидо ) -3-цефем-4 карбонова . кислота . . К 10 мл раствора метиленхлорида, содержащего 650 мг бензгидрилового эфира 3-оксиметил-7-метокси-7 - f5 -(2-тиенилацатамидо )-З-цефем-4-карбоновой кислоты, добавл ют по капл м 115 мг N-триметилсилилизоцианата. Полученную в результате реакции смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 час, а затем выливают на лед и подкисл ют до рН 5 разбавленной сол ной кислотой. Слои раздел ют и органическую фазу отдел ют и сущат над
сульфатом магнии. После удалени растворител при пониженном давлении получают бензгидриловый эфир 3-карбамоилоксиметил-7--метокси-7- р -{2-тиенилацетамидо )-З-цефем-4-карбоновой кислоты . ;
Холодный раствор бензгидрилового эфира З-карбамоилоксиметил-7-метокси 7- jb -(-2-тиенилацетамидо)-3-цефем-4-карбоновой кислоты (136 мг) в 1,1мл
анизола перемешивают с 0,55 мл трифторуксусной кислоты при О °С в течение 30 мин. Летучее вещество удал ют под высоким вакуумом и продукт перекристаллизовывают из этилацетата, т.пл. 165167С .
Аналогично бензгидриловый эфир 3-оксиметил-7-метокси-7-р-ацетиламидо-2-цефем-4-карбоновой кислоты и бензгидриловый эфир З-оксиметил-7-метокси-7- 1 - (2-фурилацетамидо)-З-цефем-4-карбоновой кислоты превращают в 3-карбамоилоксиметил-7-метокси-7- -ацетамидо-З-цефем-4-карбоновую кислоту и З-карбамоилоксиметил-7-метокси-7- Р(2-фурилацетамидо)-З-цефем-4-карбоновую кислоту (т.пл. 156-161 С) соответственно.
Исходные вещества приготавливают с помощью инкубировани бензгидриловых эфиров 7-метокси-7- р-(2-тиенилацетамидо ), ацетиламидо- или (2-фурилацетамидо ) цефалоспорановой кислоты с ацетилэстеразой цитрусовых в соответствии с приемами, хорошо известными в данной области.
Пример2. 3-Карбамоилоксиметил 7- - (2-тиенилацетамидо)-3-цефем-4-карбонова кислота.
Claims (1)
- Аналогично примеру 1 эквивалентное количество метоксиметилового эфира З-оксиметил-7- fi -(2-тиенилацетамидо)--З-цефем-4-карбоновой кислоты ввод т , в реакцию с триметилсилилизоцианатом в результате чего получают метоксимет тиловый эфир З-карбамоилоксиметил-7- ( (2-тиенилацетамидо)-З-цефем-4-карбоновой кислоты. Суспензию метоксиметилового эфира (920 мг) в 9,2 мл метанола, содержащую 10%-ный раствор сол ной кислоты, перемешивают при комнатной температуре в течение 90 мин, затем добавл ют холодный раствор 1,65 г бикарбоната натри в 40 мл воды и чистый раствор концентрируют до объема 30-35 мл при комнатной температуре и пониженном давлении. Водный раствор затем экстра гируют этилацетатом и органический слой удал ют. Водный слой охлаждают до , заливают этилацетатом ,(40мл и рН довод т до 1,8 холодной 10%-ной сол ной кислотой при перемешивании. Слои раздел ютс , этилацетатный слой промывают лед ной водой. Водный слой и промывные воды объедин ют и переэкстрагируют этилацетатом (2x20 г-от) . Второй этилацетатный экстракт промывают дважды холодной водой, а затем объедин ют с первым экстрактом. Растворитель упаривают досуха и сушат до посто нного веса, получают 3-карбамои оксиметйл-7- (2-тиенилацетамидо)-З-цефем-4-карбоновую кислоту. Исходное вещество приготовл ют инкубированием метоксиметилового эфира 7- Р-(2-тиенилацетамидо)цефелоспарано вой кислоты с ацетилэстеразой цитрусо вых известными приемами. Метоксиметиловый сложный эфир готов т этерификацией ди-(циклогексил)аминовой соли 7- р-(2-тиенилацетамидо)цефалоспорановой кислоты хлорметилметиловым эф ром в безводном растворе метиленхлори да, который после упаривани растворител дает требуемый продукт. Предлагаемый способ осуществл ют при использовании свободной кислоты или ее соли вместо сложного эфира це фалоспоринового соединени . Однако обычно предпочитают примен ть эфир, поскольку максимальные выходы требуемого продукта получают при оптимальных услови х. Формула изобретени Способ получени производных 3-карбамоилоксиметилцефалоспорина общей формулы 1 5 ТЦ-NH- Г CH ocOMHj где низший ацил, тиенилацетил или фурилацетил; водород или блокирующа группа; водород или метокси, путем взаимодействи производного 3-оксиметилцефалоспорина с производным изоцианата в органическом растворителе, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве производного 3-оксиметилцефалоспорина используют соединение общей формулы 2 . - 1 5 . K,-HHf-Y -м снгон где имеют указанные значени , К2 блокирующа группа, которое подвергают взаимодействию с N-триметилсилилизоцианатом в среде апротонного растворител при комнатной температуре с последующим кислотным гидролизом полученного продукта и в случае, когда Rg в формуле 1 - водород , деэтерификацией блокирующей группы. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент СССР 457224, кл. С 07D 501/60, 29.11.71.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20798271A | 1971-12-14 | 1971-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU608477A3 true SU608477A3 (ru) | 1978-05-25 |
Family
ID=22772761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU721855292A SU608477A3 (ru) | 1971-12-14 | 1972-12-07 | Способ получени производных 3-карбамоилоксиметилцефалоспорина |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4867222A (ru) |
| AT (1) | AT322736B (ru) |
| CA (1) | CA1006505A (ru) |
| CH (1) | CH576951A5 (ru) |
| CS (1) | CS170507B2 (ru) |
| DD (1) | DD100937A5 (ru) |
| ES (1) | ES409554A1 (ru) |
| HU (1) | HU167150B (ru) |
| NL (1) | NL7216136A (ru) |
| PL (1) | PL85224B1 (ru) |
| SU (1) | SU608477A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53135996A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-28 | Takeda Chem Ind Ltd | Preparation of cephalosporin compounds |
| DE2938065A1 (de) * | 1979-04-06 | 1980-10-16 | Glaxo Group Ltd | Verfahren zur herstellung von cephalosporinverbindungen |
-
1972
- 1972-11-28 NL NL7216136A patent/NL7216136A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-12-06 PL PL15933772A patent/PL85224B1/pl unknown
- 1972-12-07 SU SU721855292A patent/SU608477A3/ru active
- 1972-12-08 CA CA158,815A patent/CA1006505A/en not_active Expired
- 1972-12-12 ES ES409554A patent/ES409554A1/es not_active Expired
- 1972-12-12 AT AT1056472A patent/AT322736B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-13 HU HUME001575 patent/HU167150B/hu unknown
- 1972-12-13 CS CS856972A patent/CS170507B2/cs unknown
- 1972-12-13 CH CH1812972A patent/CH576951A5/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-13 DD DD16751072A patent/DD100937A5/xx unknown
- 1972-12-14 JP JP12480472A patent/JPS4867222A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1006505A (en) | 1977-03-08 |
| CS170507B2 (ru) | 1976-08-27 |
| JPS4867222A (ru) | 1973-09-13 |
| CH576951A5 (en) | 1976-06-30 |
| DD100937A5 (ru) | 1973-10-12 |
| PL85224B1 (ru) | 1976-04-30 |
| HU167150B (ru) | 1975-08-28 |
| NL7216136A (ru) | 1973-06-18 |
| AT322736B (de) | 1975-06-10 |
| ES409554A1 (es) | 1976-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5919959B2 (ja) | トリフルオルメチルニルカプトアセトアミドセフアロスポリン類の製法 | |
| CA1262345A (en) | 3-propenyl cephalosporin solvates | |
| US3840531A (en) | Process for preparing 7-(alpha-hydroxy-alpha-phenyl)acetamido-3-(1-methyl-1h-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid and derivatives thereof | |
| SU546282A3 (ru) | Способ получени 7- -амино-7 метокси-цефалоспориновых эфиров | |
| SU608477A3 (ru) | Способ получени производных 3-карбамоилоксиметилцефалоспорина | |
| US4147863A (en) | 7-D-(-)-mandelamido-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid | |
| DK163584B (da) | 7-amino-3-propenylcephalosporinsyrederivater samt fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| FI75168C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av natriumcefuroxim eller ett solvat daerav och natriumcefuroximtetrahydrofuransolvat anvaendbart som mellanprodukt vid foerfarandet. | |
| US4081455A (en) | 6-Amino-2,2-dimethyl-3-cyanopenams | |
| US4064241A (en) | 7[(Carboxyoxiran-3-carboxamido)phenylacetamido]cephalosporin derivatives | |
| FR2583757A1 (fr) | Acides propenylaminothiazolylcephalosporaniques 3-substitues et leurs esters | |
| US3284451A (en) | Activated esters of 7-amino-cephalosporanic acid | |
| JPS6058240B2 (ja) | セフアロスポリン類の製法 | |
| FI66186B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av penicillansyra- och cefalosporansyraderivat | |
| EP0023045B1 (en) | Imidazolecarboxylic acid derivatives of penicillins and cephalosporins | |
| US4118563A (en) | Production of 7-(2-aminomethylphenylacetamido-3-(1-carboxymethyltetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid | |
| SU1575940A3 (ru) | Способ получени карбацефалоспориновых соединений | |
| US3799922A (en) | 4-substituted 3-cephem compounds | |
| SU440842A1 (ru) | ||
| JPS6259283A (ja) | セフアロスポリン化合物 | |
| US4465831A (en) | Ketoiminocephalosporin derivatives | |
| US4136096A (en) | 6-amino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam process and intermediates therefor | |
| SU735169A3 (ru) | Способ получени производных цефалоспорина | |
| JP2867438B2 (ja) | セファロスポリン化合物の製造法 | |
| US3992394A (en) | 6-Amino-2,2-dimethyl-3-(5-tetrazolyl)penam process and intermediates therefor |