SU1356952A3 - Катализатор дл получени ароматических моноаминов - Google Patents
Катализатор дл получени ароматических моноаминов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1356952A3 SU1356952A3 SU833616351A SU3616351A SU1356952A3 SU 1356952 A3 SU1356952 A3 SU 1356952A3 SU 833616351 A SU833616351 A SU 833616351A SU 3616351 A SU3616351 A SU 3616351A SU 1356952 A3 SU1356952 A3 SU 1356952A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- oxide
- nitrobenzene
- zinc
- copper
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims abstract description 12
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003870 refractory metal Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 18
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 16
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 claims description 15
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 claims description 13
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 9
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 60
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 4
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- -1 nitrate ions Chemical class 0.000 description 3
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical class O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L disodium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Na+].[Na+] XGZRAKBCYZIBKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс каталитической химии, в частности катализатора (КТ) дл получени ароматических аминов. Дп обеспечени стабильной активности КТ он содержит другой носитель - оксид тугоплавкого металла AljO или SiO. В состав КТ вход т, мас.%: оксид меди 30,49-71,09; оксид магни 14,82-43,68; оксид цинка 0,15-11,96; носитель 10,57-38,41. Мольное соотношение указанных оксидов металлов - 1:(0,5-2):(0,05-0,2), При гидрировании нитросоединений в газовой фазе КТ указанного состава показывает степень конверсии нитробензола в анилин 99,1%, котора поддерживаетс в течение 3000 ч работы КТ. 03 с 00 ел О5 со 01 ю ы
Description
Изобретение относитс к катализаторам гидрировани мононитроаромати- ческих соединений в газовой фазе и может быть использовано дл получени ароматических моноаминов.
Целью изобретени вл етс увеличение стабильной активности катализатора за счет изменени его микроструктуры при определении соотношений компонентов.
Пример I. В смеситель загружают 1 м воды, 150 кг Cu(NOg)2 х.
10
3/2 И
в слое катализатора на уровне 260 - 280°С, Провод в этих услови х гидрирование нитробензола, получают практически полное его превращение, при этом степень конверсии нитробен зола в анилин достигает 99,8%, что отвечает 99,8%-ной селективности ка тализатора. Сырой продукт синтеза содержит около 0,2 мас.% побочных продуктов и смолистых веществ и ниж 0,001 мас.% непрореагировавшего нит робензола. При выгрузке катализатор из реактора после 3000 ч работы не
X , 130 кг Mg(N03)2
1,5 кг гп(КОз)2- 6KjO. После раство- 15 было обнаружено крошени таблеток.
рени указанных солеи в смеситель подают 20 кг гидрогел кремниевой кислоты . Содержимое аппарата перемешивают и при этом ввод т 2 н раствор глдроксида натри до получени рН20
раствора 1.
Полученный осадок выдел ют на фильтр-прессе, его промывает от нитратов , сушат, смешивают с порошкообразным графитом (2 мас.%) и формиру- 25 ют в таблетки диаметром 5 мм и высо-
что дополнительно подтверждает высокие эксплуатационные свойства катализатора .
Пример 2 (сравнительный).
катализатора соста-
р и м е р Дл приготовлени ва, мас,%: Оксид меди Оксид магни Оксид цинка Оксид алюмини в смеситель ввели
Си(НО:
1 м
50,46 27,25 20,57 1.72 воды, 185,5 к
X
г и
той 5 мм, а затем прокаливают в рето- Си(1Ю) SHjO, I7i,7 кг Mg(NOj рте 4-5 ч при 480-500°С в потоке воз- х 6Н,0, 74,5 кг Zn(N03)2 bHjO духа. Мол рное отношение оксидов ме- 1,7 кг оксида алюмини в форме беми- ди, магни и цинка в полученном ката- ЗО та. Все составные части перемешивают
лизаторе составл ет 1:1:0,01 при следующем содержании компонентов, мас.%: Оксид меди 56,68 Оксид магни 29,12 Оксид цинка 0,57 Диоксид кремни 13,63 Полученный таким образом катализатор загружают в количестве 3 дм в трубчатый реактор длиной 450 см и внутренним диаметром 32 мм, снабженный баней, и подвергают катализатор восстановлению в течение 5-7 ч при протоке азота, содержащего 5-10 об.% водорода, равном 1000-1200 л/ч, поддержива температуру бани реактора 170-180 С. Затем еще в течение 4 - 5 ч активируют катализатор чистым водородом при скорости его потока 1000- 1200 л/ч. Через полученный таким образом катализатор при температуре бани реактора 180°С и при давлении.
к атмосферному, пропускают ров нитробензола, содержащенений серы меньше 10 ч на
личестве 700 г/ч, а также во- g сравнению предварительно подогретогором.
. При этом используют такой водорода, который позвол ет ть максимальную температуру
Предаа торы испол ни анилин -му приме паратуру. в течение была получ вл юща 90 са 88%. По степень ко свою очере тор дал ко лективнос 99,0% еще численные тельно мен ность, а ческих сво тора, прим рировани
Прим гружают 1 X бН-гО, 65
в слое катализатора на уровне 260 - 280°С, Провод в этих услови х гидрирование нитробензола, получают практически полное его превращение, при этом степень конверсии нитробензола в анилин достигает 99,8%, что отвечает 99,8%-ной селективности катализатора . Сырой продукт синтеза содержит около 0,2 мас.% побочных продуктов и смолистых веществ и ниже 0,001 мас.% непрореагировавшего нитробензола . При выгрузке катализатора из реактора после 3000 ч работы не
что дополнительно подтверждает высокие эксплуатационные свойства катализатора .
Пример 2 (сравнительный).
катализатора соста
р и м е р Дл приготовлени ва, мас,%: Оксид меди Оксид магни Оксид цинка Оксид алюмини в смеситель ввели
Си(НО:
1 м
50,46 27,25 20,57 1.72 воды, 185,5 к
X
г и
Си(1Ю) SHjO, I7i,7 кг Mg(NOj х 6Н,0, 74,5 кг Zn(N03)2 bHjO 1,7 кг оксида алюмини в форме беми- та. Все составные части перемешивают
5
0
5
0
сравнению ром.
и при помощи 2 н гидроксида натри осаждают соответствующие гидроксиды. Дапьнейщий процесс аналогичен процессу , описанному в примере I.
Предаагаемый и известный катализаторы используют в процессе гидрировани анилина, примен аналогичные -му примеру параметры процесса и аппаратуру . Дл известного катализатора в течение первых часов его работы была получена конверси сырь , состаг вл юща 90% при селективности процесса 88%. После следующих 50 ч работы степень конверсии упала до 85%. В свою очередь, предлагаемый катализатор дал конверсию сырь 99,3% и селективность превращени пор дка 98,5- 99,0% еще после 1500 ч работы. Перечисленные данные указывают на значи- тельно меньшую активность и селективность , а также стабильность каталитических свойств известного катализатора , примен ющегос в процессе гидрировани нитробензола в анилин, по с предлагаемым катализато-
Пример 3. В смеситель загружают 1 м воды, 150 кг Си(N03)2 У X бН-гО, 65 кг Ng(NC3)i 6Н20 и 0,75 кг
Zn(NOJ,
6H 0. После растворени
з г указанных солей в смеситель подают
24 кг гидрогел кремниевой кислоты Содержимое аппарата перемешивают и при этом ввод т 2 н гидроксида натри в растворе до получени рН 11. Полученный осадок выдел ют на фильт- ропрессе. Промывают от ионов нитра тов, сушат, смешивают с порошкообраз ным графитом/(2 мас.%), формируют таблетки диаметром 5 мм и высотой 5 мм, а затем прокаливают 4-5 ч в реторте при 480-500°С в потоке воздуха В полученном таким образом катализа- торе мол рное соотношение оксидов меди, магни и цинка составл ет : :О,5:О,005 при следующем содержании компонентов, мас.%:
Оксид меди71,09
Оксид магни 17,98 Оксид цинка0,36
Диоксид кремни 10,57.
При использовании данного катали- затора в процессе гидрировани нитробензола в анилин аналогично 1-му примеру средн степень превращени нитробензола составила 99,9%, а селективность - 99,2%. Количество не вступившего в реакцию нитробензола в полученном продукте составл ет около 0,06%.
Пример 4, Катализатор, со-
держащий оксиды меди, магни и цинка, 35 цинка и алюмини составл ет 1:1:0,01:
:0,4 при следующем содержании компонентов , мас.%:
Оксид меди49,26
Оксид магни 24,97
Оксид цинка0,51
Оксид алюмини 25,26 Провод процесс гидрировани нитробензола в присутствии полученного катализатора, как это описано
мол рное соотношение которых составл ет 1:2:0,2, приготавливают, как в примере 1, при использовании 1,5 м воды, 150 кг Си(ЫОз), 260 кг Mg(N03) 2 6HjO, 3,0 кг гп(ЫОз)2 , 40 а также 30 кг гидрогел кремниевой кислоты. Затем в смеситель с раствором Bbmie перечисленных солей ввод т 2 н гидрооксид натри до получени рН 11. В дальнейшем действуют анало- 45 гично примеру 1. Получают катализатор следующего состава, мас.%: Оксид меди38,66
Оксид магни 39,16 Оксид цинка7,79 50
Диоксид кремни 14,39 , Подученный таким образом катализатор , использованный в процессе гидрировани нитробензола при аналогичных примеру 1 параметрах процесса, 55 позволил получить.среднюю степень превращени сырь , равную 99,5%, и селективность около 99,45%. Полученный сырой продукт анилина содержал
в примере 1, можно получить очень близкие результаты. Средн степень конверсии нитробензола составл ет 99,96%, селективность процесса около 99,5%, причем количество непрореагировавшего нитробензола в продукте составл ет около 0,008%.
Пример 7. Катализатор, полученный по примеру 7 (вместе с восстановлением и активацией), примен ют в процессе гидрировани о-нитротолу- ола в о-толуидин при массовой скорости сырь 700 г/ч, в температуре бани реактора 190-200 С. Данный ката- . лизатор позвол ет получить конверсию
всего около 0,4 мас.% побочных продуктов и смолистых веществ. Пример 5. В1см
створ ют 100 кг Cu(CHjCOO) 112,3 кг Mg(CH3COO)2- 4Н50 и 11
воды ра- 1 HjO,
Zn(CH2 000)2 2H,jO. После растворени
солей в раствор добавл ют 20 кг инфузорной земли, содержимое аппарата перемешивают и при помощи 2 н гидроксида натри осаждают гидроксиды соответствующих металлов. Дальнейшее проведение процесса аналогично примеру 1. Содержание оксидов меди, магни и цинка в полученном катализаторе соот ветствует соотношению 1:1:0,1 при следующем содержании компонентов, мас.%:
Оксид меди - 50,5 Оксид магни 25,4
Оксид цинка5,I
Диоксид кремни 19,0 Провод процесс гидрогенизации нитробензола в присутствии данного катализатора с. аппаратурой аналогичт- но примеру 1, можно получить среднюю степень конверсии сырь . 99,98% и селективность процесса 99,65%.
П р и м е р 6. Катализатор приготавливают , как в примере 1, с той лишь разницей, что вместо гидрогел кремниевой кислоты подают 22 кг оксида алюмини в виде бемита. Мол рное соотношение оксидов меди, магни
в примере 1, можно получить очень близкие результаты. Средн степень конверсии нитробензола составл ет 99,96%, селективность процесса около 99,5%, причем количество непрореагировавшего нитробензола в продукте составл ет около 0,008%.
Пример 7. Катализатор, полученный по примеру 7 (вместе с восстановлением и активацией), примен ю в процессе гидрировани о-нитротолу- ола в о-толуидин при массовой скорости сырь 700 г/ч, в температуре бани реактора 190-200 С. Данный ката- лизатор позвол ет получить конверсию
о-нитротолуола, составл к цую 99,96% при селективности процесса около 99,6%. Этот катализатор работал без регенерации около 2000 ч.
Пример 8. В смеситель загружают 1 м воды, 147,8 кг Co(N03),; X 6Н.О, 128,2 кг Mg(HOj)
и
бНлО. После раст0 ,72 кг Zn(WOg) uii,, ворени указанных солей (мешалка включена.) в смеситель подают 60 кг гидрогел кремниевой кислоты. Содержимое аппарата перемешивают и при этом BBOja;HT 2 и гидроксид натри в растворе до получени рН 11. Дальнейшие приемы работы аналогичны примеру 1. В полученном таким образом катализаторе мол рное соотношение оксидов меди, магни и цинка составл ет 1:1:0,005 при следующем содержании компонентов, мас.%:
Оксид меди52,95
Оксид магни 26,82
Оксид цинка0,26
Диоксид кремни 19,97.
Данный катализатор, примененный в процессе гидрировани нитробензола в анилин при использовании парамет- ров процесса и аппаратуры, аналогичных примеру 1, позволил получить среднюю степень превращени нитробензола в анилин 99,9%, причем количество не вступившего в реак1дию нитробензола в полученном продукте составл ло 0,001 мас.%.
Пример 9. В смеситель загружают 2 м воды, 147,8 кг Си(МОз)2 X , 256,4 кг 1%(НОз)г- и 0,75 кг ZnCNO) 6Н20. После ра- створени указанных солей в смеситель подают 48 кг гидрогел кремниевой кислоты. Содержимое аппарата перемешивают и при этом ввод т 2 н гидроксид натри в растворе до получени рН 11. Дальнейшие способы работы аналогичны примеру 1. В полученном таким образом катализаторе мол рное соотношение оксидов меди, магни и цинка составл ет 1:2:0,005
растворе до полу-
при следующем содержании компонентов, -„ гидроксид натри в
чени рН 11. Дальнейшие способы ра-
мас.%:
Оксид меди Оксид магни Оксид цинка Диоксид кремни
43,09
43,68
0,22
13,01
55
боты аналогичны примеру 1. В получен ном таким образом катализаторе мол р ное соотношение оксидов меди, магни , цинка составл ет 1:2:0,005 при следующем содержании компонентов, мас„%:
Данный катализатор, примененный в процессе гидрировани нитробензола в анилин при использовании параметров процесса и аппаратуры, аналогичных
5
5
0
5
0
5
примеру I, позволил получить среднюю степень превращени нитробензола в анилин до 99,92%. Количество не вступившего в реакцию нитробензола в полученном продукте составл ло 0,004 мас.%.
Пример 10. В смеситель загружают 1 м воды, 147,8 кг Cu(NOg),,x Q X 6HjO, 64,1 кг MgCNOjV бНуО -и 29,75 кг Zn( . После растворени указан1Пз1х солей в смеситель подают 20 кг окиси апюмини (). Содержимое аппарата перемешивают и при этом ввод т бинормаль натрового щелока в растворе до получени рН 11. Полученный осадок фильтруют, промывают с удалением ионов нитратов, сушат , смешивают с 2 мас.% порошкообразного графита, формируют таблетки, а затем прокаливают в реторте, как это описано в примере 1. Б полученном таким образом катализаторе мол рное соотношение оксидов меди, магни и цинка составл ет 1:0,5:0,2 при следующем содержании компонентов, мас.%:
Оксид меди58,52
Оксид магни 14,82
Оксид цинка11,96
Оксид алюмини 14,70
Данный кат;1лизатор, примененный в процессе гидрировани нитробензола в анилин при использовании параметров процесса и аппаратуры, аналогичных примеру 1, позволил получить , среднюю степень превращени нитробензола в анилин 99,89%, причем количество не вступившего в реакцию нитробензола в полученном продукте составило около 0,0004 мас.%.
Пример 11. В смеситель загружают 2,5 м воды, 147,8 кг Си(ДОз)2 бН/), 256,4 кг Мв(Но з)2 х X 6Н,гО и 0,75 кг ZnCNO,)- . После растворени указанных солей в смеситель ввод т 200 кг гидрогел кремниевой кислоты. Содержимое аппарата перемешивают и при этом ввод т 2 н
растворе до полу-
„ гидроксид натри в
боты аналогичны примеру 1. В полученном таким образом катализаторе мол рное соотношение оксидов меди, магни , цинка составл ет 1:2:0,005 при следующем содержании компонентов, мас„%:
Оксид алюмини 30,49
Оксид магни 30,95
Оксид цинка0,15
Диоксид кремни 38,41
Данный катализатор, примененный в процессе гидрировани нитробензола в анилин при использовании парамет ров процесса и аппаратуры, аналогичных примеру I, позволил получить среднюю степень превращени нитробензола в анилин 99,1%. Количество не вступившего в реакцию нитробензола в полученном продукте составл ло 0,0005 масЛ.
Claims (1)
- Формула изобретениКатализатор дл получени ароматических моноаминов путем гидрировани нитросоединений в газовой фазе.содержащий оксиды меди, магни и цинка и оксид тугоплавкого металла, отличающийс тем, что, с целью увеличени стабильной активности , в качестве оксида тугоплавкого металла катализатор содержит диоксид кремни или оксид алюмини в качестве носител при следующем содержании компонентов в катализаторе, ма с. %:Оксид меди30,49 - 71,09Оксид магни .14,82 - 43,68Оксид цинка0,15 - 11,96Носитель10,57 - 38,41и мол рном соотношении оксидов меди, магни и цинка, равном 1:(0,5 - 2,0):(0,005 - 0,2);
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1982236160A PL134577B1 (en) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | Catalyst for manufacture of aromatic monoamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1356952A3 true SU1356952A3 (ru) | 1987-11-30 |
Family
ID=20012368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833616351A SU1356952A3 (ru) | 1982-04-27 | 1983-04-25 | Катализатор дл получени ароматических моноаминов |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BG (1) | BG38636A3 (ru) |
| FR (1) | FR2525591A1 (ru) |
| IT (1) | IT1161240B (ru) |
| PL (1) | PL134577B1 (ru) |
| SU (1) | SU1356952A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5310945A (en) * | 1992-12-23 | 1994-05-10 | Shell Oil Company | Process for preparing para-dioxanones |
| DE19651688A1 (de) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen durch Gasphasenhydrierung |
| EP3117901B1 (en) * | 2014-03-11 | 2024-05-01 | Tosoh Corporation | Hydrogenation catalyst for aromatic nitro compound, and method for manufacturing same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB191413149A (en) * | 1914-05-28 | 1915-05-28 | James Yate Johnson | Improvements in the Manufacture of Aromatic Amines, and Materials to be used in such Manufacture. |
| DE869052C (de) * | 1951-02-01 | 1953-03-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer die Hydrierung organischer Verbindungen, insbesondere von Fettsaeuren, ihren Anhydriden und Estern zu Fettalkoholen |
| GB1281112A (en) * | 1970-03-06 | 1972-07-12 | Margarita Ivanovna Markina | A method of preparing catalysts |
| AU6339073A (en) * | 1972-12-18 | 1975-06-12 | Colonial Sugar Refining | Catalytic hydrogenation |
| US4178310A (en) * | 1975-03-17 | 1979-12-11 | American Cyanamid Company | Catalyst for hydration of nitriles |
-
1982
- 1982-04-27 PL PL1982236160A patent/PL134577B1/pl unknown
-
1983
- 1983-04-25 SU SU833616351A patent/SU1356952A3/ru active
- 1983-04-26 BG BG8360721A patent/BG38636A3/xx unknown
- 1983-04-27 FR FR8306956A patent/FR2525591A1/fr active Granted
- 1983-04-27 IT IT20798/83A patent/IT1161240B/it active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DE 1133394,-кл. 12 g, 3, опублик. 1963. Патент DE № 2012430, кл. В 01 J 23/78, опублик. 1979. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BG38636A3 (en) | 1986-01-15 |
| FR2525591B1 (ru) | 1985-04-26 |
| FR2525591A1 (fr) | 1983-10-28 |
| IT8320798A0 (it) | 1983-04-27 |
| PL236160A1 (en) | 1983-11-07 |
| PL134577B1 (en) | 1985-08-31 |
| IT1161240B (it) | 1987-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3876557A (en) | Metallic catalyst | |
| JPS6344131B2 (ru) | ||
| WO2001017673A1 (en) | Stable highly active supported copper based catalysts | |
| US4302357A (en) | Catalyst for production of ethylene from ethanol | |
| KR20070100316A (ko) | 탄화수소의 직접 아미노화 | |
| EP0164156B1 (en) | Process for the preparation of a catalyst mixture and its use | |
| CN114249661B (zh) | 一种利用芳胺与醇醚类物质的n-烷基化反应制备胺醚类化合物的方法 | |
| SU1356952A3 (ru) | Катализатор дл получени ароматических моноаминов | |
| EP1480942B1 (de) | Verfahren zur herstellung von primären aminen durch hydrierung von nitrilen | |
| KR100277048B1 (ko) | 수소 제조법과 그에 사용되는 촉매 | |
| US4318829A (en) | Non-ferrous group VIII aluminum coprecipitated hydrogenation catalysts | |
| JP4505127B2 (ja) | リホーミング用触媒の製法およびこれを用いた合成ガスの製法 | |
| CA1106349A (fr) | Catalyseur et procede de fabrication d'amines a partir d'alcools | |
| EP0029675A1 (en) | Non-ferrous group VIII aluminium coprecipitated hydrogenation catalysts, process for preparing these catalysts and their use in hydrogenation processes | |
| US2748108A (en) | Processes of hydrogenation and to novel catalytic agent therefor | |
| JPS6362525B2 (ru) | ||
| JPH07232066A (ja) | ルテニウム触媒、それらの製造および上記触媒を用いた環状脂肪族ポリアミン類の製造方法 | |
| JP3317718B2 (ja) | アミノ化合物製造用触媒及び該触媒の製造方法、並びに該触媒を使用するアミノ化合物の製造方法 | |
| RU2100069C1 (ru) | Способ приготовления катализатора | |
| EP0196099B1 (en) | Preparation process of (meth)acrylamide | |
| CN113461540B (zh) | 一种己内酰胺一步合成己二胺的方法 | |
| RU2050975C1 (ru) | Способ получения водорода и способ получения катализатора для получения водорода | |
| RU2050197C1 (ru) | Способ приготовления катализатора для химических процессов гидрирования кетонов, нитросоединений и аминирования спиртов | |
| JPH08131835A (ja) | メタンと二酸化炭素から水素と一酸化炭素の合成ガスを製造するための触媒組成物の製造方法 | |
| JP3344013B2 (ja) | 水素化反応用触媒、該触媒の製造法及び該触媒を用いた３−アミノメチル−３，５，５−トリアルキルシクロヘキシルアミンの製造法 |